2-[(E)-4-diethoxyphosphorylbut-2-en-2-yl]-1,3-dioxolane | 146918-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-4-diethoxyphosphorylbut-2-en-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 146918-87-8
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: PEUPXRPXXINNQB-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-4-diethoxyphosphorylbut-2-en-2-yl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 视黄醛
  参考文献：
  名称：

  A new vinylic organolithium reagent: An expedient C10+C10 synthesis of retinal

  摘要：

  2,6-Dimethyl-8-methoxy-1-lithio-octatetra-1,3,5,7-ene 4 is prepared by bromine-lithium exchange from its readily accessible bromo precursor 8. The lithio reagent 4 reacts with carbonyl compounds to give in one pot, after a mild acidic hydrolysis, the retinoid aldehydes 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60577-4

文献信息

• Polyunsaturated aldehydes by direct polyvinylogation of carbonyl compounds using functionalized phosphonates.
  作者：Lucette Duhamel、Jérome Guillemonta、Yann Le Gallica、Gérard Plé、Jean-Marie Poirier、Yvan Ramondenc、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94712-9

  日期：1990.1