(E)-1-(2-(trimethylsilyl)vinyl)pyrrolidin-2-one | 713147-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-(2-(trimethylsilyl)vinyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (E)-N-((2-trimethylsilyl)vinyl)-2-pyrrolidinone；1-((E)-2-(trimethylsilyl)vinyl)pyrrolidin-2-one；N-((E)-2-trimethylsilylvinyl)pyrrolidin-2-one；1-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 713147-64-9
• 化学式: C₉H₁₇NOSi
• 分子量: 183.326
• InChiKey: NDKHOPDLKZHCQR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(trimethylsilyl)vinyl)pyrrolidin-2-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N-(2-iodoethene)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基酰胺的硅辅助合成（E）-β-卤代烯酰胺

  摘要：

  （E）-β-碘烯酰胺和（E）-β-碘烯酰亚胺可以很容易地从N-乙烯基衍生物（N-乙烯基酰胺和N-乙烯基酰亚胺）中通过立体选择性钌催化的硅烷化与乙烯基三甲基硅烷偶联（Marciniec偶联）而获得–碘交换。（E）-β-硅酰亚胺的溴代甲硅烷基化可提供（E）-β-溴亚胺，而涉及（E）-β-硅酰胺的类似反应会导致底物分解。ñ‐卤代琥珀酰亚胺在温和条件下的去甲硅烷基化步骤中被发现是最有效的卤化剂。钌催化的甲硅烷基化/卤代甲硅烷基化序列可以一锅法进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3284
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 乙烯基三甲基硅烷 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(2-(trimethylsilyl)vinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的甲硅烷基化偶联反应立体选择性合成具有乙烯基硅官能团的酰胺

  摘要：

  通过[RuH（Cl）（CO）（PCy）催化的乙烯基酰胺（如N-乙烯基吡咯烷酮，N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺和N-乙烯基甲酰胺）与乙烯基三取代的硅烷的甲硅烷基化偶联，可有效立体选择性合成E - N -2-（甲硅烷基）乙烯基酰胺3）2 ] I被描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.167

文献信息

• A Practical and Effective Ruthenium Trichloride-Based Protocol for the Regio- and Stereoselective Catalytic Hydroamidation of Terminal Alkynes
  作者：Lukas J. Gooßen、Matthias Arndt、Mathieu Blanchot、Felix Rudolphi、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg

  DOI：10.1002/adsc.200800508

  日期：——

  4-(dimethylamino)pyridine and potassium carbonate, effectively promotes the addition of secondary amides, lactams and carbamates to terminal alkynes under formation of (E)-anti-Markovnikov enamides. The scope of the new protocol is demonstrated by the synthesis of 24 functionalized enamide derivatives, among them valuable intermediates for organic synthesis.

  基于导致对催化hydroamidation反应的新协议的发现机械和光谱研究的理性的催化剂开发绘制上容易获得的三氯化钌三水合物（的RuCl 3 ⋅3ħ 2 O）作为催化剂前体，而不是以前采用的，昂贵的双（2-甲基烯丙基）（1,5-环辛二烯）钌（II）。该实用且易于使用的方案极大地提高了Ru催化加氢酰胺化的合成适用性。的催化剂，产生的原位从钌（III）水合物，三Ñ-丁基膦，4-（二甲基氨基）吡啶和碳酸钾可有效促进仲酰胺，内酰胺和氨基甲酸酯向末端炔烃的加成，并形成（E）-抗-Markovnikov酰胺。通过合成24种功能化的烯酰胺衍生物证明了新方案的范围，其中包括有机合成的有价值的中间体。
• Ru-Catalyzed Anti-Markovnikov Addition of Amides to Alkynes: A Regio- and Stereoselective Synthesis of Enamides
  作者：Lukas J. Gooßen、Jan E. Rauhaus、Guojun Deng

  DOI：10.1002/anie.200462844

  日期：2005.6.27
• A silicon-assisted synthesis of (<i>E</i>)-β-haloenamides from<i>N</i>-vinylamides
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Maciej Zaranek、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Tomasz Grabarkiewicz、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3284

  日期：2015.5

  (E)‐β‐Iodoenamides and (E)‐β‐iodoenimides can be easily obtained from N‐vinyl derivatives (N‐vinylamides and N‐vinylimides) by stereoselective ruthenium‐catalysed silylative coupling with vinyltrimethylsilane (Marciniec coupling) and subsequent stereospecific silicon–iodine exchange. Bromodesilylation of (E)‐β‐silylenimides affords (E)‐β‐bromoenimides, while the analogous reactions involving (E)‐β‐silylenamides

  （E）-β-碘烯酰胺和（E）-β-碘烯酰亚胺可以很容易地从N-乙烯基衍生物（N-乙烯基酰胺和N-乙烯基酰亚胺）中通过立体选择性钌催化的硅烷化与乙烯基三甲基硅烷偶联（Marciniec偶联）而获得–碘交换。（E）-β-硅酰亚胺的溴代甲硅烷基化可提供（E）-β-溴亚胺，而涉及（E）-β-硅酰胺的类似反应会导致底物分解。ñ‐卤代琥珀酰亚胺在温和条件下的去甲硅烷基化步骤中被发现是最有效的卤化剂。钌催化的甲硅烷基化/卤代甲硅烷基化序列可以一锅法进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Stereoselective synthesis of amides possessing a vinylsilicon functionality via a ruthenium catalyzed silylative coupling reaction
  作者：Bogdan Marciniec、Dariusz Chadyniak、Stanisław Krompiec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.167

  日期：2004.5

  An effective stereoselective synthesis of E-N-2-(silyl)vinylamides via silylative coupling of vinyl amides such as N-vinylpyrrolidinone, N-vinylphthalimide, and N-vinylformamide with vinyltrisubstituted silanes catalyzed by [RuH(Cl)(CO)(PCy3)2] I is described.

  通过[RuH（Cl）（CO）（PCy）催化的乙烯基酰胺（如N-乙烯基吡咯烷酮，N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺和N-乙烯基甲酰胺）与乙烯基三取代的硅烷的甲硅烷基化偶联，可有效立体选择性合成E - N -2-（甲硅烷基）乙烯基酰胺3）2 ] I被描述。