ethyl 4-(4-nitrobenzylideneamino)benzoate | 16979-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-nitrobenzylideneamino)benzoate
• 英文别名: Ethyl-p-nitrobenzylidene-p-aminobenzoat；Benzoic acid, 4-[(E)-[(4-nitrophenyl)methylene]amino]-, ethyl ester；ethyl 4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzoate
• CAS: 16979-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: KORWUMFBBFSQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.5-180.5 °C
• 沸点：
  472.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-nitrobenzylideneamino)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  Reaction of antipyrine with Schiff bases

  摘要：

  New dihydropyrazolone derivatives were prepared by condensation of antipyrine with substituted arylmethyleneanilines or arylmethylene-2-naphthylamines.

  DOI：

  10.1134/s107036320602023x
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯佐卡因 生成 ethyl 4-(4-nitrobenzylideneamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Liquid Crystal Formation in Binary Systems. XI. Effects of Branching of Ester Alkyl Group on the Induction of Liquid Crystals in theN,N,N′,N′-Tetramethylbenzidine–Alkyl 4-(4-Nitrobenzylideneamino)benzoate Systems

  摘要：

  向长链烷基酯和支链烷基酯的二元混合物中诱导了斜相A型液晶。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1517

文献信息

• Novel syntheses of 3-methylene-azetidin-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett、Peter Quayle、Andrew Walker、Michael J. Betts

  DOI：10.1039/c39810000404

  日期：——

  Syntheses of the title compounds via 1-lithiooxy-1-lithio-amino-allene derivatives or lithium phenyl-ethynolate are described.

  描述了通过1-锂硫基-1-锂硫基-氨基-烯丙基衍生物或苯基乙炔基锂的标题化合物的合成。
• Investigation of the substituent specific cross-interaction effects on ¹³ C NMR of the CN bridging group in substituted benzylidene anilines
  作者：Chenzhong Cao、Bingtao Lu、Guanfan Chen

  DOI：10.1002/poc.1760

  日期：2011.4

  The substituent effect on 13C NMR of the CN in benzylidene anilines XPhCHNPhY was investigated, in which the substituents X and Y are in p‐position or in m‐position of the two aromatic rings. The substituent effects including the inductive effects of X and Y, the conjugative effects of X and Y, and the substituent specific cross‐interaction effect were put into one model to quantify the 13C NMR chemical

  上的取代基影响13在亚苄基的CN的C NMR苯胺XPhCHNPhY进行了研究，在其中取代基X和Y是在p -位或在米的两个芳环的位上。的取代基的影响，包括X和Y的电感效应，X和Y，并且所述取代基的特定的交叉相互作用效应的共轭作用被放进一个模型，量化13 C NMR化学位移δ Ç的（CN） XPhCHNPhY中的CN。对于80个化合物样品，获得了具有相关系数0.9975和标准误差0.17 ppm的五参数相关方程。结果表明，这些取代基X和Y具有对相反的效果δ Ç（CN）。X的吸电子效应减小δ Ç（CN）; 而X的供电子性的效果增大δ Ç（CN）。相反，Y的吸电子效应增加δ Ç（CN）; 而Y的供电子性的效果降低了δ Ç（CN）。参数Δ的新取代基的特定的交叉相互作用效应σ 2提出了这一点，这表明最大吸电子基团（EWG）和最大电子给体基团（EDG）或最大EDG和最大EWG对中存在
• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Synthesis of 4-[(p-alkylanilino-p-alkylphenyl)methyl]-4-butyl-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-diones
  作者：N. G. Kozlov、S. V. Rubis、A. V. Tkachev、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s1070363206020241

  日期：2006.2

  4-Butyl-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione derivatives were prepared by its condensation with Schiff bases formed from p-aminobenzoic acid and its methyl and ethyl esters as amine components and substituted aromatic aldehydes.
• Barrett, Anthony G. M.; Quayle, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2193 - 2196
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Quayle, Peter

  DOI：——

  日期：——