N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine | 15286-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• 英文别名: (4-Chloro-phenyl)-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-amine；(E)-4-chloro-N-((E)-3-phenylallylidene)aniline
• CAS: 15286-50-7；22835-31-0；52944-36-2；56110-08-8；123525-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: ZXZVTWCIZIOXIQ-FZHIPVGDSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以36.6 mg的产率得到6-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进喹啉衍生物的合成

  摘要：

  从苯胺和肉桂醛制备了一系列乙烯基亚胺。这些底物在超酸性介质中反应以提供喹啉和相关化合物。提出了一种转化机理，该机理涉及双阳离子超亲电中间体的环化。认为喹啉环的芳香化是通过超酸促进的苯消除而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151630
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 对氯苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis, DNA-Topoisomerase II Activity and Molecular Docking Study of New Asymmetrically N,N'-Substituted Ureas

  摘要：

  采用无溶剂条件，以肉桂醛和p位取代的苯胺衍生的希夫碱为原料，经还原反应制得相应的非对称次级胺，进而合成了新系列非对称N,N'-取代的脲类化合物20–25。该方法是一种绿色环保的方法。所有中间体的制备均采用无溶剂反应，并与传统方法进行了比较。所有反应所需时间都极短，且在采用无溶剂条件时的产率普遍高于其他方法。通过松弛实验评估了这些化合物对DNA拓扑异构酶II-α（topo II-α）的活性。结果表明，除脲24外，所有化合物在10 μM浓度下均抑制酶活性。此外，分子对接研究显示，化合物20–25与topo II-α的结合位点与抗癌药物依托泊苷相同，这表明脲类化合物可能通过类似依托泊苷的机制抑制酶活性，即阻止DNA链的再连接。

  DOI：

  10.3390/molecules171112882

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• Insertion of Nitriles into Zirconocene 1-aza-1,3-diene Complexes: Chemoselective Synthesis of N-H and N-Substituted Pyrroles
  作者：Shasha Yu、Meijun Xiong、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201407221

  日期：2014.10.20

  insertion of nitriles into zirconocene‐1‐aza‐1,3‐diene complexes provides an efficient, chemoselective, and controllable synthesis of N‐H and N‐substituted pyrroles upon acidic aqueous work‐up. The outcome of the reaction (that is, the formation of N‐H or N‐substituted pyrroles) results from the different cyclization patterns, which depend on the relative stability and reactivity of the enamine–imine

  在酸性水溶液处理后，将腈直接插入锆茂-1-氮杂-1，3-二烯配合物中可提供高效，化学选择性和可控的N-H和N-取代吡咯合成。反应的结果（即N-H或N-取代的吡咯的形成）是由不同的环化模式产生的，这取决于通过重氮叠氮烷环水解形成的烯胺-亚胺互变异构体的相对稳定性和反应性。
• N-Phenyl substituent controlled diastereoselective synthesis of β-lactam-isatin conjugates
  作者：Lalitha Gummidi、Nagaraju Kerru、Paul Awolade、Collins U. Ibeji、Rajshekhar Karpoormath、Parvesh Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151602

  日期：2020.3

  Unprecedented diastereoselective synthesis of novel β-lactam-isatin conjugates via a Staudinger [2+2] cycloaddition is described. The electronic nature of substituents on the imine N-phenyl moiety induced high levels of stereocontrol and plausibly controlled the competition between direct ring closure (conrotatory) and isomerization of the azabutadiene intermediate. The presence of electron-donating

  描述了通过史陶丁格[2 + 2]环加成反应以前所未有的非对映选择性合成新型β-内酰胺-isatin共轭物。亚胺N-苯基部分上的取代基的电子性质引起高水平的立体控制，并且可能控制了氮杂丁二烯中间体的直接闭环（旋转）和异构化之间的竞争。在亚胺N-苯基部分的对位上存在供电子基团（OCH 3和CH 3），增加了亚胺氮原子的电子密度。这反过来又增加了直接旋转环的闭合，有利于顺式异构体。在另一方面，吸电子基团（NO 2和CF 3的）对位上，得到热力学更稳定的反式异构体为主要产物通过促进氮杂二烯两性离子中间体想必的异构化是由于电子密度的减少在亚胺氮原子上。对于间位取代基，观察到多种非对映选择性行为，其中OCH 3， CH 3和NO 2基团倾向于顺式-异构体，因此表明空间位阻在观察到的非对映选择性中具有额外的作用。此外，在密度泛函理论（DFT）级别计算的这些反应的过渡态与实验结果一致。
• Facile, Regioselective [4 + 2] Cycloaddition Involving 1-Aryl-4-phenyl-1-azadienes and Allenic Esters:  An Efficient Route to Novel Substituted 1-Aryl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines
  作者：M. P. S. Ishar、Kamal Kumar、Sumanjit Kaur、Shiv Kumar、Navdeep K. Girdhar、Satish Sachar、Alka Marwaha、Ashish Kapoor

  DOI：10.1021/ol010026a

  日期：2001.7.1

  undergo facile, regioselective [4 + 2] cycloaddition to the C2,C3 pi-bond of allenic esters in refluxing benzene, and the formed adducts undergo a 1,3-H shift to afford novel 2-alkyl-1-aryl-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridines (78-97%). However, when the reaction is carried at room temperature, besides the [4 + 2] addition, the [2 + 2] mode of addition involving C=N of azadiene and C3,C4 pi-bond

  [反应：请参阅文本] 1-芳基-4-苯基-1-氮杂二烯在回流的苯中的烯丙酯的C2，C3π键上进行容易的区域选择性[4 + 2]环加成，生成的加合物经历1， 3-H转变得到新颖的2-烷基-1-芳基-3-乙氧基羰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶（78-97％）。然而，当反应在室温下进行时，除了[4 + 2]加成以外，还涉及[2 + 2]的加成方式，涉及氮杂二烯的C ＝ N和烯丙酸酯的C 3，C 4π键。所得的N-芳基-2-乙氧基-羰基-亚甲基-4-苯乙烯基氮杂环丁烷（17-28％）在硅胶上进行重组，得到2-环己烯-1-酮。
• Hydrocyanation of Unsaturated Imines Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as a Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Fei Wen、Jingya Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201400635

  日期：2014.12

  γ‐unsaturated α‐aminonitriles by a one‐pot two‐step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as a cyanide source and benzoyl chloride as a promoter under catalyst‐free condition is described. The advantages of this protocol are the use of a nontoxic, nonvolatile and inexpensive cyanating agent, no use of transition metal catalysts, high yield and simple work‐up procedure.

  一种有效的方法，是在不使用催化剂的条件下，以六氰合铁酸钾（II）为氰化物源，并以苯甲酰氯为促进剂，通过一锅两步程序，进行不饱和亚胺的氢氰化反应，以合成β，γ-不饱和α-氨基腈。描述。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化剂，不使用过渡金属催化剂，产率高，后处理步骤简单。