Benzal-p-acetylaminoanilin | 32746-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzal-p-acetylaminoanilin
• 英文别名: acetic acid-(4-benzylidenamino-anilide)；Essigsaeure-(4-benzylidenamino-anilid)；N-Benzal-N'-acetyl-p-phenylendiamin；N-(4-{[(E)-phenylmethylidene]amino}phenyl)acetamide；N-[4-(benzylideneamino)phenyl]acetamide
• CAS: 32746-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ZVEHRCANNFQBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  468.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzal-p-acetylaminoanilin 在 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99.8%的产率得到N-[4-(苄基氨基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nose, Atsuko; Kudo, Tadahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4817 - 4820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基乙酰苯胺 生成 Benzal-p-acetylaminoanilin
  参考文献：
  名称：

  Brand; Stohr, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemically Promoted Aza-Diels–Alder-Type Reaction: High Catalytic Activity of the Cr(III)/Bipyridine Complex Enhanced by Visible Light Irradiation
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00838

  日期：2017.7.21

  Aza-Diels–Alder-type cycloaddition reactions between a range of N-arylimines and functionalized alkenes were effectively catalyzed by the Cr(III)/bipyridine complex under irradiation of blue light, to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity. Typically, the reaction of benzylideneaniline with 1-vinyl-2-pyrrolidinone proceeded

  Cr（III）/联吡啶配合物在蓝光照射下可有效催化一系列N-芳基丙氨酸和官能化烯烃之间的Aza-Diels-Alder型环加成反应，得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉高产率的非对映异构体衍生物。通常，亚苄基苯胺与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的反应在底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000的情况下平稳进行，并在室温（20–25°C）下4小时内完成，从而获得环加成产物的产率为97％。
• Retraction of “Harnessing Thiol as a Benzyl Reagent for Photocatalytic Reductive Benzylation of Imines”
  作者：Jinghui Zhang、Muliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00065

  日期：2020.3.6

  The authors retract this article after finding in subsequent studies that the quality of the purchased catalysts has a notable impact on the reproducibility of the results. Accordingly, the authors note that additional work is necessary to understand the problem. The original article was published ASAP on January 27, 2020, and retracted on February 18, 2020. The Supporting Information is available

  作者在后续研究中发现购买的催化剂的质量对结果的重现性有显着影响后撤回了这篇文章。因此，作者指出需要做更多的工作来理解这个问题。原始文章于 2020 年 1 月 27 日尽快发布，并于 2020 年 2 月 18 日撤回。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c00065 免费获取。 原始发表的作品已作为支持信息 (PDF) 附加 原始发表的作品已作为支持信息 (PDF) 附加，无需订阅 ACS 网络版即可获得电子支持信息文件。 美国化学会在任何受版权保护的支持中拥有版权所有权权益 信息。从 ACS 网站下载的文件仅供个人使用。用户是 不得以其他方式复制、重新发布、重新分发或出售任何支持信息 来自 ACS 网站，全部或部分，以机器可读形式或任何其他形式 未经美国化学会许可。获得复制、重新发布和 重新分发此材料，请求者必须通过
• Radical Alkylation of Imines with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines Enabled by Photoredox/Brønsted Acid Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01425

  日期：2017.10.6

  Radical alkylation of imines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines cocatalyzed by iridium/ruthenium complex and Brønsted acid under visible light irradiation has been achieved. Both aldimines and ketimines can undergo this transformation. Common functional groups, such as hydroxyl groups, ester, amide, ether, cyanide, and heterocycles, can be tolerated in this reaction. A variety of structurally diverse

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。
• Recyclable palladium catalyst for facile synthesis of imines from benzyl alcohols and nitroarenes
  作者：Jing Chen、Shijun Huang、Jin Lin、Weiping Su

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.10.033

  日期：2014.1

  Using a supported palladium catalytic system, the reaction of nitroarenes with benzyl alcohols occurred smoothly via hydrogen transfer to produce imines in an atom-economical manner. The palladium species were dispersed well on hydrotalcite (HT) support and palladium nanoparticles with size of about 3.5 nm were formed during reaction. Both of the small size of palladium nanoparticles and the rich hydroxyl groups on HT surface enhanced the catalytic performance of Pd/HT. The catalytic system is recyclable and amenable to a variety of aromatic alcohols and nitro compounds. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bhatt; Dave; Undavia, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 181 - 182
  作者：Bhatt、Dave、Undavia、Trivedi

  DOI：——

  日期：——