(R)-N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanamide | 1407597-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanamide
• 英文别名: (3R)-N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanamide
• CAS: 1407597-89-0
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₂
• 分子量: 301.361
• InChiKey: YLVHLLYFVYRUAB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanamide 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4R)-1-(phenylmethyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent and formal synthesis of paroxetine enantiomers by asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride with a chiral SuperQuat oxazolidin-2-one

  摘要：

  The asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride 9 with lithiated chiral oxazolidin-2-one 8 has been studied. The desymmetrized product was formed with >90% de and converted into known intermediates for both (+)- and (-)-paroxetines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)戊二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-N-benzyl-3-(4-fluorophenyl)-5-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  An enantiodivergent and formal synthesis of paroxetine enantiomers by asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride with a chiral SuperQuat oxazolidin-2-one

  摘要：

  The asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride 9 with lithiated chiral oxazolidin-2-one 8 has been studied. The desymmetrized product was formed with >90% de and converted into known intermediates for both (+)- and (-)-paroxetines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.001

文献信息

• An enantiodivergent and formal synthesis of paroxetine enantiomers by asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride with a chiral SuperQuat oxazolidin-2-one
  作者：Narendra R. Chaubey、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.08.001

  日期：2012.8

  The asymmetric desymmetrization of 3-(4-fluorophenyl)glutaric anhydride 9 with lithiated chiral oxazolidin-2-one 8 has been studied. The desymmetrized product was formed with >90% de and converted into known intermediates for both (+)- and (-)-paroxetines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.