1-{[1-(p-fluorophenyl)thio]ethyl}-2-pyrrolidinone | 1609649-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-{[1-(p-fluorophenyl)thio]ethyl}-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-[1-(4-Fluorophenyl)sulfanylethyl]pyrrolidin-2-one；1-[1-(4-fluorophenyl)sulfanylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1609649-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₄FNOS
• 分子量: 239.314
• InChiKey: IMWUKVRHZPLYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 对氟苯硫酚 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到1-{[1-(p-fluorophenyl)thio]ethyl}-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  双乙酸钯催化含硫醇的含杂原子的烯烃的区域选择性氢硫醇化

  摘要：

  与过渡金属催化的炔烃氢硫醇化反应的许多实例形成鲜明对比的是，尚未开发出相应的硫醇向烯烃的催化加成反应。然而，发现在温和的条件下，新型的钯催化的硫醇向带有杂原子的烯烃（如氧和氮）进行新型的Pd催化加成反应，可以区域选择性地以高收率得到相应的马尔可夫尼科夫加合物。

  DOI：

  10.1021/jo500586a

文献信息

• Regioselective Hydrothiolation of Alkenes Bearing Heteroatoms with Thiols Catalyzed by Palladium Diacetate
  作者：Taichi Tamai、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo500586a

  日期：2014.6.6

  examples of transition-metal-catalyzed hydrothiolation of alkynes, the corresponding catalytic addition of thiols to alkenes has remained undeveloped. However, a novel Pd-catalyzed addition of thiols to alkenes bearing a heteroatom, such as oxygen and nitrogen, is found to proceed under mild conditions to give the corresponding Markovnikov adducts, regioselectively, in good yields.

  与过渡金属催化的炔烃氢硫醇化反应的许多实例形成鲜明对比的是，尚未开发出相应的硫醇向烯烃的催化加成反应。然而，发现在温和的条件下，新型的钯催化的硫醇向带有杂原子的烯烃（如氧和氮）进行新型的Pd催化加成反应，可以区域选择性地以高收率得到相应的马尔可夫尼科夫加合物。