(S)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoic acid | 293328-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]benzoic acid
• CAS: 293328-36-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: QOPZCHWOGWZKID-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-[4-((3S)-3,7-dimethyloctyloxy)benzoyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非同寻常的磁场对基于手性和外消旋4-氰基间苯二酚的反磁性弯曲核介晶LC相的影响

  摘要：

  以对映体纯的形式合成了一种基于4-氰基间苯二酚的弯曲核化合物，其结合了一个支化手性和一个非手性线性端链，并且还合成了一种外消旋形式的化合物。所有同手性化合物在相对较低的温度下形成手性向列式向列相，选择性反射范围从近红外到近紫外。对于具有最长链的化合物，观察到超顺电和反铁电转换近晶相，而相应的外消旋物是非极性的。这归因于由于螺旋构象异构体的手性同步，通过均匀对映体的密集堆积而引起的空间极化。对于外消旋混合物，手性同步需要额外的表面稳定性。在LC相上施加磁场（1 T）具有空前的影响，对映体的层收缩为6-13％，外消旋体的层膨胀为5-8％。建议磁场与几乎杆状分子的π系统耦合。对于外消旋物，这增加了核心顺序，而对于对映异构体，螺旋扭曲的减少被认为提供了主要作用。这些磁场效应可能会导致手性LC材料在棒形和弯曲形之间的交叉处得到新的应用。而对于对映异构体，减小螺旋扭曲被认为是主要的作用。这些磁场效应可

  DOI：

  10.1039/d0tc05355d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,7-dimethyloctyl tosylate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-4-(3,7-dimethyloctyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有光学活性烷氧基的聚异氰酸苯酯的合成与结构

  摘要：

  在苯环的间位或对位带有 (R)-仲丁氧基、(S)-2-甲基丁氧基或 (S)-3,7-二甲基辛氧基的新型光学活性苯基异氰酸酯衍生物 (1-6) 是用阴离子引发剂在四氢呋喃 (THF) 中制备和聚合。由 1、2、4 和 6 得到的聚合物显示出比相应单体大得多的比旋光度，并且在主链吸收区有强烈的圆二色性 (CD) 带，表明这些聚合物主要具有单向螺旋溶液中的构象。另一方面，由 3 和 5 获得的聚合物在室温下比上述聚合物的比旋光度小得多。来自 2 和 5 的聚合物随着温度的变化显示出显着的光学活性变化，并且随着温度的降低，聚合物的比旋光度由正值变为负值。由于主链的原因，聚合物在吸收区的CD带随着比旋光度的变化由正峰变为负峰。这些结果表明 poly-2 和 poly-5 在 THF 中经历了热诱导的螺旋-螺旋转变。poly-2 的螺旋-螺旋转变的温度与聚合度无关。Poly-2 在氯仿和乙醚以及 THF

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200007)13:7<361::aid-poc255>3.0.co;2-e

文献信息

• Propeller-like Hydrogen-Bonded Banana−Melamine Complexes Inducing Helical Supramolecular Organizations
  作者：Joaquín Barberá、Laura Puig、Pilar Romero、José Luis Serrano、Teresa Sierra

  DOI：10.1021/ja0585477

  日期：2006.4.5

  assess in solution the presence of the complexes and their tetrameric composition. All the complexes display mesogenic ability, and their mesomorphic organization has been studied by X-ray diffraction and CD spectroscopy. Results allow us to propose a helical columnar model for the mesophase originated from a propeller-like conformation of the supramolecular complexes.

  此处介绍的研究结果展示了使用液晶和介晶状态中涉及的相互作用来构建复杂分子组织的新示例。我们采用了一种设计策略，其中氢键允许三聚氰胺的 pi 堆积趋势和 V 形分子的横向相互作用能力相结合，这已通过向列、近晶或柱状中间相得到广泛证明。这种组合解决了具有固有螺旋组织的柱状排列的形成。在这项工作中，具有类似于香蕉液晶结构的非介晶和介晶 V 型酸以 3 比 1 的比例与 2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪衍生物络合， 分别。由此获得了氢键超分子，其在溶液中的形成和稳定性已通过红外和核磁共振技术得到证实。DOSY 实验使我们能够在溶液中评估复合物的存在及其四聚体组成。所有配合物都显示出介晶能力，并通过 X 射线衍射和 CD 光谱研究了它们的介晶组织。结果使我们能够为源自超分子复合物的螺旋桨状构象的中间相提出螺旋柱状模型。并通过 X 射线衍射和 CD 光谱研究了它们的介晶组织。结果使我们能够为源自超
• Imine based chiral liquid crystals: Effect of varying the terminal substituent and orientation of ester linking unit
  作者：Gürkan Karanlık、Hale Ocak、Belkız Bilgin Eran

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.102

  日期：2019.2

  New liquid crystalline compounds composed of three-benzene-ring molecular core comprising both the imine and ester linkage units, (S)-3,7-dimethyloctyloxy chiral unit at one of terminals and n-dodecyl/dodecyloxy group as other side chain have been synthesized and characterized to study the effect of varying terminal chains, the orientation of polar ester linking group and the presence of molecular

  由三苯环分子核组成的新的液晶化合物已经同时包含亚胺和酯键单元，在一个末端的（S）-3,7-二甲基辛氧基手性单元和正十二烷基/十二烷基氧基作为另一侧链。合成和表征以研究末端链的变化，极性酯连接基团的取向以及分子手性的存在对亚胺基cal族化合物的中间相性能的影响。通过差示扫描量热法，光学偏振显微镜和电光方法研究了化合物的液晶性质。由于（S的手性）-3,7-二甲基辛氧基链，所有席夫碱（亚胺）均表现出对映性手性近晶C（SmC *），手性向列型（N *）以及恰好低于SmC *相的SmX相和呈单向性的蓝相（BP） 。与SmC *相节目铁电开关行为P小号值的范围在70-130 NC厘米-2。具有烷氧基链的正烷基尾部的改变导致介晶转变温度最高升高到30°C。极性酯连接基团的方向变化对观察到的LC相的类型和顺序没有影响。与基于（S）-4-（3,7-二甲基辛氧基）苯酚的亚胺衍生物（7a，7b），基于（S）-4-（3
• TUNABLE PHENYLACETYLENE HOSTS
  申请人：State of Oregon, acting by and through the State Board of Higher Education on behalf of University

  公开号：US20140031559A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound, or a salt thereof, having the formula wherein Y is n is 1 or 2; each R is independently H, alkyl, substituted alkyl, a polyether moiety, carboxyl, substituted carboxyl, carbamate, substituted carbonate, carbonyloxy, alkoxy, substituted alkoxy, haloalkyl, halogen, nitro, amino, aryloxy, cyano, hydroxyl, or sulfonyl; R 1 is H, lower alkyl or aralkyl; R 2 is selected from H, acyl, aralkyl, phosphonyl, —SO 2 R 3 ; —C(O)R 5 ; —C(O)OR 7 or —C(O)NR 9 R 10 ; R 3 ; R 5 ; R 7 ; R 9 and R 10 independently are selected from H, lower alkyl, aralkyl or aryl; and R 20 is selected from alkyl, substituted alkyl, a polyether moiety, carboxyl, substituted carboxyl, carbamate, substituted carbonate, carbonyloxy, alkoxy, substituted alkoxy, haloalkyl, halogen, nitro, amino, aryloxy, cyano, hydroxyl, or sulfonyl.

  具有以下式的化合物或其盐：其中Y isn为1或2；每个R独立地为H、烷基、取代烷基、聚醚基、羧基、取代羧基、氨基甲酸酯、取代碳酸酯、羰酰氧基、烷氧基、取代烷氧基、卤代烷基、卤素、硝基、氨基、芳基氧基、氰基、羟基或磺酰基；R1为H、较低烷基或芳基烷基；R2从H、酰基、芳基烷基、磷酰基、—SO2R3；—C(O)R5；—C(O)OR7或—C(O)NR9R10中选择；R3；R5；R7；R9和R10独立地从H、较低烷基、芳基烷基或芳基中选择；R20从烷基、取代烷基、聚醚基、羧基、取代羧基、氨基甲酸酯、取代碳酸酯、羰酰氧基、烷氧基、取代烷氧基、卤代烷基、卤素、硝基、氨基、芳基氧基、氰基、羟基或磺酰基中选择。
• Chiral polymorphism in new imine based rod-like liquid crystals
  作者：Fatma Pınar Çağlar、Huriye Akdaş-Kılıç、Hale Ocak、Belkız Bilgin Eran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128755

  日期：2020.11

  Abstract New imine based rod-like compounds, composed of three-benzene-ring molecular core linked with azomethine as well as ester groups and terminated with (S)-3,7-dimethyloctyloxy chiral unit at one side have been synthesized. The other terminal position has been varied by using n-octyloxy/decyloxy/dodecyloxy groups to reveal chain length effect on mesophase behavior. The liquid crystalline properties

  摘要 合成了新的亚胺基棒状化合物，其由三苯环分子核与偶氮甲碱和酯基相连，并在一侧以(S)-3,7-二甲基辛氧基手性单元封端。通过使用正辛氧基/癸氧基/十二烷氧基改变另一个末端位置，以揭示链长对中间相行为的影响。新化合物的液晶性质已通过偏光显微镜、差示扫描量热法和电光研究进行了研究。源自席夫碱或水杨醛亚胺核的新型手性 calamitics 显示出手性多态性，包括蓝相和手性向列相以及近晶，如手性倾斜近晶和未鉴定的近晶中间相。
• Functional star-shaped tris(triazolyl)triazines: columnar liquid crystal, fluorescent, solvatofluorochromic and electrochemical properties
  作者：Eduardo Beltrán、José Luis Serrano、Teresa Sierra、Raquel Giménez

  DOI：10.1039/c2jm15648b

  日期：——

  Columnar liquid crystals with a C3 star-shaped heteroaromatic nitrogen-rich core, i.e. 2,4,6-tris(1′,2′,3′-triazol-4′-yl)-1,3,5-triazine (TTT), that show luminescence and solvatofluorochromism, and are also electron-acceptors are described. The core has been extended with polyalkoxybenzoyloxyphenyl groups situated at the 1 position of the 1,2,3-triazole rings to obtain molecules with three, six or nine n-decyloxy chains (series TB) or three, six or nine (S)-3,7-dimethyloctyloxy chains (series TB*). The preparation of the target compounds involved a copper-catalysed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) “click chemistry” procedure with a 1,3,5-triazine precursor and aromatic azides and this proved to be a versatile way to functionalise the periphery of the heteroaromatic core. Comparison of these compounds and those bearing polyalkoxyphenyl substituents (series T) has led to a deeper understanding of the self-assembly of the compounds with the TTT core. It was found that they self-organise into columnar mesophases, in which two molecules with a low-symmetry conformation occupy on average a columnar stratum. These molecules tend to adopt a polar conformation instead of the apolar C3 conformation and arrange in an antiparallel assembly. For some compounds the molecules in this arrangement have enough flexibility to tilt upon lowering temperature or by applying an electric field. Interestingly, the hexagonal columnar arrangement is preserved in a glassy state at room temperature. Furthermore, the mesophases show luminescence in the blue region of the visible spectrum depending on the peripheral substitution and molecular structure. We also report a novel property of TTT compounds (series T, TB and TB*) as they are able to act as solvatofluorochromic probes, a property that allowed us to estimate the overall polarity of the liquid crystalline medium. An aromatic azide precursor was also found to be mesomorphic and exhibited a monolayer SmA mesophase.

  本文描述了具有 C3 星形杂芳香族富氮核心（即 2,4,6-三(1′,2′,3′-三唑-4′-基)-1,3,5-三嗪 (TTT)）的柱状液晶，这种液晶具有发光和溶解氟变色功能，同时也是电子受体。通过在 1,2,3-三唑环的 1 位上添加多烷氧基苯甲酰氧基苯基基团，扩展了该核心，从而获得了具有 3、6 或 9 个正癸氧基链（系列 TB）或 3、6 或 9 个（S）-3,7-二甲基辛氧基链（系列 TB*）的分子。目标化合物的制备涉及铜催化的炔吖啶环加成（CuAAC）"点击化学 "过程，使用 1,3,5-三嗪前体和芳香族叠氮化物。通过比较这些化合物和带有多烷氧基苯基取代基（T 系列）的化合物，我们对带有 TTT 核心的化合物的自组装有了更深入的了解。研究发现，这些化合物自组织成柱状介相，其中具有低对称性构象的两个分子平均占据一个柱状层。这些分子倾向于采用极性构象，而不是无极性的 C3 构象，并以反平行排列。对于某些化合物来说，这种排列方式的分子具有足够的灵活性，在温度降低或施加电场时会发生倾斜。有趣的是，六角柱状排列在室温下的玻璃态中得以保留。此外，根据外围取代和分子结构的不同，介相还会在可见光谱的蓝色区域发光。我们还报告了 TTT 化合物（系列 T、TB 和 TB*）的一个新特性，即它们能够作为溶解氟变色探针，这一特性使我们能够估计液晶介质的整体极性。我们还发现一种芳香叠氮前体具有介形性，并表现出单层 SmA 介相。