(-)-2-(5,5-dimethoxy-pentylidene)-[1R,3R]-1,3-dioxo-1,3-dithiane | 420124-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (-)-2-(5,5-dimethoxy-pentylidene)-[1R,3R]-1,3-dioxo-1,3-dithiane
• 英文别名: (-)-[1R,3R]-2-(5,5-dimethoxypentylidene)-1,3-dioxo-1,3-dithiane；(1R,3R)-2-(5,5-dimethoxypentylidene)-1,3-dithiane 1,3-dioxide
• CAS: 420124-05-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S₂
• 分子量: 280.409
• InChiKey: CLQSSLIBVXPEMS-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-(5,5-dimethoxy-pentylidene)-[1R,3R]-1,3-dioxo-1,3-dithiane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  在高度非对映选择性分子内硝酮环加成中使用对映体纯乙烯酮二硫缩醛双（亚砜）。在β-氨基酸(-)-顺喷他星全合成及顺-(3R,4R)-4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的首次不对称合成中的应用

  摘要：

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b212719a
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊醛 、 (+)-diethyl [(1R,3R)-1,3-dioxo-1,3-dithian-2-yl]phosphonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(-)-2-(5,5-dimethoxy-pentylidene)-[1R,3R]-1,3-dioxo-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  在高度非对映选择性分子内硝酮环加成中使用对映体纯乙烯酮二硫缩醛双（亚砜）。在β-氨基酸(-)-顺喷他星全合成及顺-(3R,4R)-4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的首次不对称合成中的应用

  摘要：

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b212719a

文献信息

• Highly Diastereoselective Nitrone Cycloaddition onto a Chiral Ketene Equivalent:  Asymmetric Synthesis of Cispentacin
  作者：Varinder K. Aggarwal、Stephen J. Roseblade、Juliet K. Barrell、Rikki Alexander

  DOI：10.1021/ol025665f

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] A highly diastereoselective intramolecular nitrone cycloaddition onto a chiral ketene equivalent, obtained by Horner-Wadsworth-Emmons olefination of either enantiomer of bis-sulfinyl phosphonate 6, is described. Cycloaddition gave 5,5-disubstituted isoxazolidine 10 in good yield as a single diastereomer. Catalytic hydrogenolysis of 10 furnished either enantiomer of optically pure

  [反应：见正文]描述了通过手性双亚磺酰基膦酸酯6的对映体的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化获得的高度非对映选择性的分子内氮酮环加成到手性烯酮上。环加成以单个非对映体的高收率得到5,5-二取代的异恶唑烷10。催化氢解10种旋光纯的顺式-2-氨基环戊烷-1-羧酸的对映异构体。
• The use of enantiomerically pure ketene dithioacetal bis(sulfoxides) in highly diastereoselective intramolecular nitrone cycloadditions. Application in the total synthesis of the β-amino acid (–)-cispentacin and the first asymmetric synthesis of cis-(3R,4R)-4-amino-pyrrolidine-3-carboxylic acid
  作者：Varinder K. Aggarwal、Stephen Roseblade、Rikki Alexander

  DOI：10.1039/b212719a

  日期：2003.2.11

  corresponding 5,5-disubstituted isoxazolidine as a single diastereomer in good yield. This reaction has been used as the key step in an asymmetric synthesis of the naturally occurring antibiotic, (-)-cispentacin. An asymmetric synthesis of 4-amino-pyrrolidine-3-carboxylic acid has also been carried out using the intramolecular nitrone cycloaddition as the stereocontrolling step.

  使用三碳系链将分子内 1,3-偶极硝酮环加成到对映体纯的乙烯酮二硫代乙醛上，得到相应的 5,5-二取代异恶唑烷，作为单一的非对映异构体，收率良好。该反应已被用作天然抗生素 (-)-顺喷他星不对称合成的关键步骤。还使用分子内硝酮环加成作为立体控制步骤进行了 4-氨基-吡咯烷-3-羧酸的不对称合成。