(R)-(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-ol | 145213-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (R)-(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-7-(1,3-dithian-2-yl)hept-3-en-2-ol
• CAS: 145213-19-0
• 化学式: C₁₁H₂₀OS₂
• 分子量: 232.411
• InChiKey: FDTZBDBRXFZZNS-QLCVYAKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-ol 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-(E)-7-(1,3-dithian-2-yl)-3-hepten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012

文献信息

• Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1012

  日期：——

  Synthesis of racemic and optically active cispentacin ((-)-1) is described. Intramolecular nitrone-olefin cycloaddition of the alkenyl nitrone 7 gave cis-isoxazolidine (±)-8, which was transformed into (±)-1 by sequential reactions involving catalytic hydrogenolysis and oxidation. Similarly, the optically active nitrone (R)-22, which was derived from the ketone 15 via lipase-catalyzed hydrolysis of the acetate (±)-17, underwent intramolecular cycloaddition to give (+)-25 with high stereoselectivity (15 : 1). The cycloadduct (+)-25 was transformed in 4 steps into optically active natural cispentacin.

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。