(6-ethyl-ergolin-8-yl)-methanol | 63719-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (6-ethyl-ergolin-8-yl)-methanol
• 英文别名: D-6-ethyl-8β-hydroxymethylergoline；[(6aR,9R,10aR)-7-ethyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 63719-20-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: NSQNKHJOQPMNIG-DJSGYFEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-ethyl-ergolin-8-yl)-methanol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 (6aR,9R,10aR)-7-ethyl-9-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有降压或多巴胺能活性的新（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物，并在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱导的黑质病变大鼠中测试了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8R，10R）-6-烷基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-甲基麦角灵（4s，马来酸酯：BAM-1110）表现出强力的多巴胺能活性，比溴隐亭高约18倍甲磺酸酯 （5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-丙基麦角灵（8b，富马酸酯：BAM-1602）显示出极强的多巴胺能活性，约为220和1。活性分别比溴隐亭甲磺酸盐和甲磺酸培高利特高15倍。几种化合物表现出有效的抗高血压活性。讨论了抗高血压和多巴胺能活动的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1463
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 在 sodium sulfide 、 potassium phosphate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6-ethyl-ergolin-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Simple and selective one-pot replacement of the N-methyl group of tertiary amines by quaternization and demethylation with sodium sulfide or potassium thioacetate: an application to the synthesis of pergolide

  摘要：

  该论文描述了一种温和、选择性且迅速的三级胺N-甲基被其他烷基替换的方法，通过简单的单锅法实现。这一转变通过在环丁砜中制备适当的季铵盐，并现场用硫化钠或硫代乙酸钾处理即可轻松实现。该方案成功应用于将二氢麦角胺、右美沙芬和劳丹诺新（作为麦角和鸦片N-甲基生物碱的模型）转化为各种N-烷基类似物。

  DOI：

  10.1039/b104843k

文献信息

• 6-N-Propyl-8-methoxymethyl or methylmercaptomethylergolines and related
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04166182A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  6-n-Propyl (ethyl or allyl)-8.beta.-methoxy-(methylsulfinyl, methylsulfonyl, or methylmercapto) methylergolines, 8-ergolenes or 9-ergolenes, useful as prolactin inhibitors and in the treatment of Parkinsonism.

  6-正丙基（乙基或烯丙基）-8-β-甲氧基-（甲磺酰基、甲砜基或甲硫基）甲基麦角碱，8-麦角酚或9-麦角酚，可用作催乳素抑制剂并用于帕金森病的治疗。
• Ergoline compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0003667A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  Novel ergoline compounds of the following formula are described: wherein R1 is ethyl, n-propyl, or allyl; Y is O, S, SO, or SO2; X is hydrogen, chloro, or bromo; the dotted line represents the optional presence of a double bond; and the pharmaceutically-acceptable acid addition salts thereof. The compounds are useful to inhibit prolactin secretion or to treat Parkinson's syndrome.

  描述了下式的新型麦角啉化合物： 其中 R1 是乙基、正丙基或烯丙基；Y 是 O、S、SO 或 SO2；X 是氢、氯或溴；虚线表示任选存在的双键；及其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物可用于抑制催乳素分泌或治疗帕金森综合症。
• US4166182A
  申请人：——

  公开号：US4166182A

  公开（公告）日：1979-08-28
• US4202979A
  申请人：——

  公开号：US4202979A

  公开（公告）日：1980-05-13
• US4180582A
  申请人：——

  公开号：US4180582A

  公开（公告）日：1979-12-25