(S)-2-hydroxy-2-(o-tolyl)acetic acid | 105182-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(o-tolyl)acetic acid
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-2-o-tolylacetic acid；(S)-o-methyl mandelic acid；(S)-2-methylmandelic acid；L-o-methylmandelic acid；(S)-mandelic acid；(2S)-2-hydroxy-2-(2-methylphenyl)acetic acid
• CAS: 105182-38-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: LVHVBUDHMBQPMI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-(o-tolyl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-phenylethyleneglycol
  参考文献：
  名称：

  Anti-Selective Glycolate Aldol Additions with an Oxapyrone Boron Enolate

  摘要：

  GRAPHICSThe boron enolate of pyrone 2 undergoes asymmetric aldol reactions with aldehydes to give protected anti 1,2 diols 3. The pyrone is readily available from trans stilbene using asymmetric dihydroxylation. Yields for the aldol reaction range from 62 to 92% and the selectivities from 6:1 to >20:1 for the anti isomers, Protection and hydrogenolysis of the products can be used to remove the pyrone, giving differentially protected diol intermediates 12 that are amenable to multistep synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0002166
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 phosphate buffer 、 nitrilase I 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-(o-tolyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  生物催化的酶库方法：开发用于对映选择性生产羧酸衍生物的腈水解酶

  摘要：

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...

  DOI：

  10.1021/ja0259842

文献信息

• [EN] 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS 1-(AZO-HÉTÉROCYCLE À 6 CHAÎNONS)-PYRROLIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE NS5B D'HÉPATITE C, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：VIVALIS

  公开号：WO2011004017A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention concerns a l-(6 members azo-heterocyclic)-pyrrolin-2-one compound of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: the pharmaceutical composition thereof and their therapeutic use as inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase.

  本发明涉及以下式I的l-(6成员偶氮杂环)-吡咯烷-2-酮化合物或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映体、非对映异构体或其外消旋混合物：以及其药物组合物及作为丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂的治疗用途。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• Iridium Diamine Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Henar Vázquez-Villa、Stefan Reber、Martin A. Ariger、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102732

  日期：2011.9.12

  A simple and very efficient chiral aqua iridium(III) diamine complex leads to excellent enantioselectivities in the asymmetric transfer hydrogenation of various α‐cyano and α‐nitro ketones. The catalyst provides the ortho‐substituted aromatic alcohols with especially high ee values. The diamine ligands can be used directly as chiral ligands; conversion into the corresponding sulfamide is not necessary

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。
• Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
  申请人：Shum Patrick

  公开号：US20050026916A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。
• Asymmetric Pnictogen-Bonding Catalysis: Transfer Hydrogenation by a Chiral Antimony(V) Cation/Anion Pair
  作者：Jian Zhang、Jun Wei、Wei-Yi Ding、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c02808

  日期：2021.5.5

  Pnictogen-bonding catalysis based on σ-hole interactions has recently attracted the attention of synthetic chemists. As a proof-of-concept for asymmetric pnictogen-bonding catalysis, we report herein an enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazines catalyzed by a novel chiral antimony cation/anion pair. The chiral pnictogen catalyst library could be rapidly accessed from triarylstibine with

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。