3-(p-trifluoromethylphenoxy)-N-methyl-3-phenylpropylamine oxalate | 114414-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-trifluoromethylphenoxy)-N-methyl-3-phenylpropylamine oxalate
• 英文别名: fluoxetine oxalate；N-methyl 3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine oxalate；N-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-1-amine;oxalic acid
• CAS: 114414-02-7
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₇H₁₈F₃NO
• 分子量: 399.367
• InChiKey: CKOSCBUBUNGPOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-trifluoromethylphenoxy)-N-methyl-3-phenylpropylamine oxalate 在 Chiralpak IG-3 column 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-N-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-1-amine;oxalic acid 、 (3S)-N-methyl-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-1-amine;oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  RS-氟西汀与草酸形成盐后自发拆分为外消旋团块

  摘要：

  氟西汀 (Flx) 是一种治疗抑郁症的重要活性药物成分 (API)，可作为外消旋盐酸盐在市场上买到。有趣的是，RS-Flx 的自发分解发生在与草酸 (H 2 Oxa) 形成盐时。Flx 草酸氢盐 (Flx HOxa) 的单晶已通过从溶液中缓慢蒸发获得。它们已通过单晶和粉末 X 射线衍射、手性色谱、热分析和平衡溶解度进行了检查，表明 Flx HOxa 盐结晶为外消旋团块。在盐结构中，Flx + ··· HOxa -离子对在Sohncke 空间群P 2 1中组装成 2 1 -螺旋链并且Z ' = 1，通过 N + H···O – H 键。通过螺旋基序之间的非共价相互作用在晶体中形成额外的阳离子纯手性链。经热分析证实，Flx HOxa 砾岩与 Flx 的盐酸盐一样具有热稳定性。Flx HOxa 盐聚集体的鉴定是 API 进一步手性拆分过程的关键步骤，也是一种新型多组分晶体，具有用于新药物制剂的良好特性。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.2c00599
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 氟西汀 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-(p-trifluoromethylphenoxy)-N-methyl-3-phenylpropylamine oxalate
  参考文献：
  名称：

  氟西汀的新合成路线

  摘要：

  外消旋氟西汀由 3-苯甲酰丙酸分五步合成，总产率为 54%。

  DOI：

  10.1080/00397910903422518

文献信息

• N-Substituted derivatives of N-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine and procedure for their preparation
  申请人：PLIVA farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija, dionicko drustvo

  公开号：EP0617006B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• Production of fluoxetine and new intermediates
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0529842B1

  公开（公告）日：1996-04-24
• US5225585A
  申请人：——

  公开号：US5225585A

  公开（公告）日：1993-07-06