(-)-sophoridine N-oxide | 1217501-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-sophoridine N-oxide
• 英文别名: (1R,2R,9R,13R,17S)-13-oxido-7-aza-13-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• CAS: 1217501-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: XVPBINOPNYFXID-PGRBJRSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-sophoridine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以8 mg的产率得到(-)-sophoridine
  参考文献：
  名称：

  The alkaloid constituents of Euchresta japonica and the stereochemical assignment of two isomeric sophoridine N-oxides.

  摘要：

  九种已知的羽扇豆生物碱，(+)-matrine、(+)-matrine N-氧化物、(+)-sophoranol、(+)-sophoranol N-氧化物、(-)-sophoridine (1)、(-)-cytisine、(-)-N-methylcytisine、(-)-N-formylcytisine, (-)-baptifoline, and (-)-sophoridine N-oxide (2a), were isolated from the aerial parts of Euchresta japonica BENTH.,此外，还分离出了两种生物碱，(+)-5, 17-dehydromatrine N-氧化物和(-)-12-cytisineacetic acid。2a 是两种非对映异构的槐定碱 N-氧化物之一，其 N-氧化氮的构型各不相同。此外，还研究了粳稻气生和土生部分生物碱含量的季节性变化。槐定碱与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应产生了两种 N-氧化物，比例约为 1:5。次要的 N-氧化物与 2a 相同。主要的 N-氧化物（2b）通过质谱和脱氧生成槐定碱，被表征为槐定碱 N-氧化物的另一种非对映异构体。通过分析这两种异构体的 1H 和 13C-NMR 光谱，对它们进行了立体化学分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.546
• 作为产物：
  描述：

  (-)-sophoridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以4 mg的产率得到(-)-sophoridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  The alkaloid constituents of Euchresta japonica and the stereochemical assignment of two isomeric sophoridine N-oxides.

  摘要：

  九种已知的羽扇豆生物碱，(+)-matrine、(+)-matrine N-氧化物、(+)-sophoranol、(+)-sophoranol N-氧化物、(-)-sophoridine (1)、(-)-cytisine、(-)-N-methylcytisine、(-)-N-formylcytisine, (-)-baptifoline, and (-)-sophoridine N-oxide (2a), were isolated from the aerial parts of Euchresta japonica BENTH.,此外，还分离出了两种生物碱，(+)-5, 17-dehydromatrine N-氧化物和(-)-12-cytisineacetic acid。2a 是两种非对映异构的槐定碱 N-氧化物之一，其 N-氧化氮的构型各不相同。此外，还研究了粳稻气生和土生部分生物碱含量的季节性变化。槐定碱与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应产生了两种 N-氧化物，比例约为 1:5。次要的 N-氧化物与 2a 相同。主要的 N-氧化物（2b）通过质谱和脱氧生成槐定碱，被表征为槐定碱 N-氧化物的另一种非对映异构体。通过分析这两种异构体的 1H 和 13C-NMR 光谱，对它们进行了立体化学分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.546

文献信息

• The alkaloid constituents of Euchresta japonica and the stereochemical assignment of two isomeric sophoridine N-oxides.
  作者：SHIGERU OHMIYA、HIROTAKA OTOMASU、JOJU HAGINIWA、ISAMU MURAKOSHI

  DOI：10.1248/cpb.28.546

  日期：——

  Nine known lupin alkaloids, (+)-matrine, (+)-matrine N-oxide, (+)-sophoranol, (+)-sophoranol N-oxide, (-)-sophoridine (1), (-)-cytisine, (-)-N-methylcytisine, (-)-N-formylcytisine, (-)-baptifoline, and (-)-sophoridine N-oxide (2a), were isolated from the aerial parts of Euchresta japonica BENTH., in addition to two alkaloids, (+)-5, 17-dehydromatrine N-oxide and (-)-12-cytisineacetic acid, reported previously. 2a was one of the two diastereoisomeric sophoridine N-oxides with different configurations of N-oxide nitrogen. Seasonal variations of the alkaloid contents in the aerial and ground parts of E. japonica were also examined. The N-oxidation of sophoridine with m-chloroperbenzoic acid gave two N-oxides in a ratio of ca. 1 : 5. The minor N-oxide was identical with 2a. The major N-oxide (2b) was characterized as the other diastereomer of sophoridine N-oxide by MS spectroscopy and deoxygenation to sophoridine. The stereochemical assignments of the two isomers were carried out by analysis of their 1H- and 13C-NMR spectra.

  九种已知的羽扇豆生物碱，(+)-matrine、(+)-matrine N-氧化物、(+)-sophoranol、(+)-sophoranol N-氧化物、(-)-sophoridine (1)、(-)-cytisine、(-)-N-methylcytisine、(-)-N-formylcytisine, (-)-baptifoline, and (-)-sophoridine N-oxide (2a), were isolated from the aerial parts of Euchresta japonica BENTH.,此外，还分离出了两种生物碱，(+)-5, 17-dehydromatrine N-氧化物和(-)-12-cytisineacetic acid。2a 是两种非对映异构的槐定碱 N-氧化物之一，其 N-氧化氮的构型各不相同。此外，还研究了粳稻气生和土生部分生物碱含量的季节性变化。槐定碱与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应产生了两种 N-氧化物，比例约为 1:5。次要的 N-氧化物与 2a 相同。主要的 N-氧化物（2b）通过质谱和脱氧生成槐定碱，被表征为槐定碱 N-氧化物的另一种非对映异构体。通过分析这两种异构体的 1H 和 13C-NMR 光谱，对它们进行了立体化学分配。