(R)-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)carbamic acid ethyl ester | 502697-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: (R)-N-(ethoxycarbonyl)-3-amino-1-phenyl-1-propanol；Carbamic acid, [(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl]-, ethyl ester；ethyl N-[(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 502697-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: UXMBISFVVOGCNQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)carbamic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-fluoxetine
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的手性磺酰胺催化一锅还原β-酮腈：（R）-氟西汀和（R）-度洛西汀的实用合成

  摘要：

  使用过量的硼烷-二甲硫醚络合物作为还原剂和聚合物负载的手性磺酰胺作为中等至高对映选择性的催化剂，已一步一步将β-酮腈对映体还原为光学活性1,3-氨基醇。还报道了制备旋光的1，3-氨基醇以转化为3-芳氧基-3-芳基丙胺型抗抑郁药（R）-氟西汀和（R）-度洛西汀的简便且对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙腈正离子 在 dimethyl sulfide borane 、 Pseudomonas cepacia lipase on modified ceramic particles 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟西汀，托莫西汀和尼西西汀两种对映异构体的化学酶法合成2：脂肪酶催化的3-芳基-3-羟基丙腈的拆分

  摘要：

  （±）-3-羟基-3-苯基丙腈的简便制备方法是通过在乙醇水溶液中用NaCN开环氧化苯乙烯。随后通过脂肪酶介导的酯交换反应动力学分离该物质，得到S-醇和R-乙酸酯具有出色的收率和高对映选择性，尤其是对于脂肪酶PS-C'Amano'II而言。还研究了溶剂和脂肪酶固定化的作用。有趣的是，在疏水性溶剂（二异丙基醚，甲苯和己烷）的酯交换过程中使用固定化脂肪酶可大大提高反应速率，并以高对映选择性（> 99％）获得最佳收率。此外，对映体纯的3-羟基-3-苯基丙腈产物已通过对映收敛途径转化为重要的抗抑郁药氟西汀，托莫西汀，尼索西汀和去氟西汀的（R）-和（S）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00537-2