(-)-(R,E)-12-hydroxy-9-octadecenoic acid lactone | 59744-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-(R,E)-12-hydroxy-9-octadecenoic acid lactone
• 英文别名: (R)-(+)-ricinelaidic acid lactone；(R)-ricinelaidic acid lactone；(+)-(E)-9-octadecen-12-olide；ricinelaidic acid lactone；(R)-Ricinelaidinsaeurelacton；(10E,13R)-13-hexyl-1-oxacyclotridec-10-en-2-one
• CAS: 59744-10-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: MLZOTJKUDBBLDQ-XLNAKTSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9505 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 silver perchlorate 、 三苯基膦 、 二苯二硫醚 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (-)-(R,E)-12-hydroxy-9-octadecenoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  RICINELAIDIC ACID LACTONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0192

文献信息

• Reagents for organic synthesis. Part 3. Tin-mediated esterification in macrolide synthesis
  作者：Kosta Steliou、Marc Andre Poupart

  DOI：10.1021/ja00362a018

  日期：1983.11

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template». Application a la synthese de zearalenone, ingramycene, nodusmicine, pyrenophorine et vermiculine. Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preferentiellement a des polymeres mais on arrive cependant a obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides correspondants

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template»。应用 玉米赤霉烯酮、靛蓝霉烯、nodusmicine、pyrenophorine 和 vermiculine 的合成。Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preentiellement a despolymeres mais on obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides 对应物
• An effective method for the synthesis of carboxylic esters and lactones using substituted benzoic anhydrides with Lewis acid catalysts
  作者：Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.013

  日期：2004.2

  benzoic anhydride having electron withdrawing substituent(s) is developed by the promotion of Lewis acid catalysts. In the presence of a catalytic amount of TiCl2(ClO4)2, various carboxylic esters are prepared in high yields through the formation of the corresponding mixed-anhydrides from 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic anhydride and carboxylic acids. The combined catalyst consisting of TiCl2(ClO4)2 together

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。
• A Novel Method for the Preparation of Macrolides from ω-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.677

  日期：1994.4

  An efficient method for the synthesis of macrolides directly from ω-hydroxycarboxylic acids is established by using 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salts together with chlorotrimethylsilane under mild conditions.

  建立了一种从ω-羟基羧酸直接合成大环内酯的高效方法，使用4-(三氟甲基)苯甲酸酐和少量活性钛(IV)盐以及氯三甲基硅烷，在温和条件下进行。
• Total Syntheses of (+)-Ricinelaidic Acid Lactone and of (−)-Gloeosporone Based on Transition-Metal-Catalyzed C−C Bond Formations
  作者：Alois Fürstner、Klaus Langemann

  DOI：10.1021/ja9719945

  日期：1997.10.1

  Total syntheses of the macrolides (R)-(+)-ricinelaidic acid lactone (6) and (−)-gloeosporone (7), a fungal germination self-inhibitor, are presented, which are distinctly shorter and more efficient than any of the previous approaches to these targets reported in the literature. Both of them benefit from the remarkable ease of macrocyclization of 1,ω-dienes by means of ring-closing olefin metathesis

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。
• Lactonisierung von makrolid-secosäuren mit “push-pull acetylenen”
  作者：H.-J Gais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99860-5

  日期：1984.1