17-hydroxydotriacontan-16-one | 6790-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-hydroxydotriacontan-16-one
• 英文别名: 17-hydroxy-dotriacontan-16-one；17-Hydroxy-dotriacontan-16-on；Dotriacontanol-(17)-on-(16)；Palmitoin
• CAS: 6790-29-0
• 化学式: C₃₂H₆₄O₂
• 分子量: 480.859
• InChiKey: CGXBFARTVUZIER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  452.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxydotriacontan-16-one 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到棕榈酸
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧铼催化α-羟基羰基化合物与过氧化氢氧化裂解为羧酸

  摘要：

  摘要 甲基三氧铼用过氧化氢催化氧化裂解多种 α-羟基羰基化合物，选择性地产生相应的羧酸，产率极好。

  DOI：

  10.1081/scc-120026309
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到17-hydroxydotriacontan-16-one
  参考文献：
  名称：

  一类非常简单的基于咪唑的脂质及其生物学性质

  摘要：

  合成了一系列在咪唑核心的骨架上带有两个烷基链的咪唑盐，类似于脂质的结构。使用革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及包括肿瘤细胞在内的真核细胞系对它们的抗菌活性和细胞毒性进行了评估。研究表明，骨架中烷基链的长度对于这些脂质模仿成分的抗生物膜活性至关重要。除了其生物活性外，还通过膜平衡和石英晶体微量天平（QCM）测量来显示其表面活性和膜相互作用。结构与活性之间的关系表明，独特的化学结构极大地促进了这类新型脂质的生物活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502333

文献信息

• Thiazolium Salt Immobilized on Ionic Liquid: An Efficient Catalyst and Solvent for Preparation of α-Hydroxyketones
  作者：Farajollah Mohanazadeh、Majid Aghvami

  DOI：10.1080/10426500701501565

  日期：2008.9.5

  Aldehydes were efficiently converted to acyloins and benzoins using a new ionic liquid, 3-[2-(1-butyl-1H-imidazol-1,3-ium-3-yl)ethyl]-4,5-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium dibromide 1 . This ionic liquid is introduced as a catalyst and a solvent. Acyloins and benzoins were easily isolated from the reaction mixture via simple extraction, and the ionic liquid could be recycled for further use. Also, α-hydroxy

  使用新的离子液体 3-[2-(1-丁基-1H-咪唑-1,3-鎓-3-基)乙基]-4,5-二甲基-1,3 将醛类有效转化为酰基化合物和安息香酮-thiazol-3-ium 二溴化物 1 . 该离子液体作为催化剂和溶剂引入。通过简单的萃取可以很容易地从反应混合物中分离出丙烯酰和安息香，并且离子液体可以循环使用以进一步使用。此外，在离子液体 1 的存在下，从芳香族和脂肪族醛开始制备具有芳香族和脂肪族取代基的 α-羟基酮。
• Anisotropic, Organic Ionic Plastic Crystal Mesophases from Persubstituted Imidazolium Pentacyanocyclopentadienide Salts
  作者：Karel Goossens、Lena Rakers、Benoît Heinrich、Guillermo Ahumada、Takahiro Ichikawa、Bertrand Donnio、Tae Joo Shin、Christopher W. Bielawski、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b02338

  日期：2019.12.10

  pentacyanocyclopentadienide ([Cp(CN)5]−) counterions. Salts containing relatively small anions were obtained as low-melting solids, whereas those with [Cp(CN)5]− anions were found to be ionic liquids even below room temperature. A permethylated derivative, [(C1)5im][Cp(CN)5], proved to be exceptional. Upon heating, the salt self-organized into a new type of organic ionic plastic crystal (OIPC) mesophase, which was

  我们描述的合成，超分子组织，和对称1,2,3,4,5- pentaalkylimidazolium空前家族的热特性（[（C Ñ）5 IM] +）配备有卤化物，硝酸盐或pentacyanocyclopentadienide（[盐Cp（CN）5 ] -）抗衡离子。获得了包含相对较小阴离子的盐，为低熔点固体，而发现具有[Cp（CN）5 ] -阴离子的盐甚至在室温以下仍为离子液体。全甲基化衍生物，[（C 1）5 im] [Cp（CN）5]，被证明是例外。加热后，该盐自组织成新型有机离子塑料晶体（OIPC）中间相，称为M hex，其各向异性结构具有六边形有序旋转的阴离子叠层，该叠层位于由无序阳离子组成的连续区内。尽管没有长而柔性的链，中间相的结构类似于经典的柱状液晶相。在M十六进制中相中，阴离子柱周围的阳离子有效地发挥了“软化”结构成分的作用，与挠性链的作用方式大致相同。新型中间相的发现显示了二维的
• A New and Efficient Transition Metal-Free Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Aqueous HBr and H₂O₂ <b />
  作者：Bir Sain、Vishal Sharma、Suman Jain

  DOI：10.1055/s-2004-836047

  日期：——

  Aqueous HBr/H2O2 was found to be an efficient and green system for the oxidation of secondary alcohols in excellent yields under very mild conditions.

  水相HBr/H2O2被发现是一种高效且环保的体系，可以在非常温和的条件下高产量地氧化二级醇。
• Aerobic oxidation of α-hydroxycarbonyls catalysed by trichlorooxyvanadium: efficient synthesis of α-dicarbonyl compounds
  作者：Masayuki Kirihara、Yuta Ochiai、Shinobu Takizawa、Hiroki Takahata、Hideo Nemoto

  DOI：10.1039/a903622i

  日期：——

  α-Hydroxycarbonyls were efficiently oxidized into α-dicarbonyls using a catalytic amount of trichlorooxyvanadium under an oxygen atmosphere.

  在氧气氛围下，三氯氧钒的催化量有效地将α-羟基醛氧化为α-二羰基化合物。
• Influence of the Headgroup of Azolium-Based Lipids on Their Biophysical Properties and Cytotoxicity
  作者：Andreas Rühling、Da Wang、Johannes B. Ernst、Stephanie Wulff、Roman Honeker、Christian Richter、Angélique Ferry、Hans-Joachim Galla、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201604182

  日期：2017.5.2

  tendency to show lipid‐like behavior is dependent on the properties of the NHC derivative headgroup, which can be modified on demand. The surface activity was investigated by film balance measurements, epifluorescence microscopy, and differential scanning calorimetry. Additionally the cytotoxicity was evaluated against different cell lines such as eukaryotic tumor cell lines. These novel lipid‐like NHC derivatives

  详细研究了一系列在主链上带有两个十五烷基链的（不带电）NHC衍生物，以发现膜与NHC衍生物之间的协同作用。表现出类脂质行为的趋势取决于NHC衍生物头基的性质，可以根据需要对其进行修改。通过膜平衡测量，落射荧光显微镜和差示扫描量热法研究表面活性。另外，评估了针对不同细胞系例如真核肿瘤细胞系的细胞毒性。这些新颖的类脂质NHC衍生物为生物学应用提供了广阔的前景。