12-methyl-6-(thiophen-3-yl)indolo[2,1-a]isoquinoline | 1137270-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-methyl-6-(thiophen-3-yl)indolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 12-Methyl-6-thiophen-3-ylindolo[2,1-a]isoquinoline；12-methyl-6-thiophen-3-ylindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1137270-45-1
• 化学式: C₂₁H₁₅NS
• 分子量: 313.423
• InChiKey: XHVUOBYMMLKGLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 3-((2-bromophenyl)ethynyl)thiophene 在 copper(l) iodide 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到12-methyl-6-(thiophen-3-yl)indolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联合成吲哚和吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。

  DOI：

  10.1002/anie.200804427

文献信息

• A Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo- and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Tanay Kesharwani、Jaspal Singh、Vibha Tandon、Richard C. Larock

  DOI：10.1002/anie.200804427

  日期：2009.1.26

  Isoquinoline ring the changes: A novel strategy for the title reaction involves ortho‐haloarylalkynes which undergo sequential intermolecular addition of N heterocycles onto alkynes and subsequent intramolecular ring closure by arylation. The process involves the use of hydroxymethyl benzotriazole as an efficient and inexpensive ligand for the CN and CC coupling reactions.

  异喹啉环发生变化：标题反应的新策略涉及邻卤代芳基炔烃，后者依次在分子内将N杂环分子间加成到炔烃上，随后通过芳基化进行分子内闭环。该方法涉及使用羟甲基苯并三唑作为CN和CC偶联反应的有效和廉价的配体。