1-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)hexadecan-1-one | 145031-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 1-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)hexadecan-1-one
• CAS: 145031-09-0
• 化学式: C₂₂H₄₄N₂O
• 分子量: 352.604
• InChiKey: OYOAMFUSIDNXDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)hexadecan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-Hexadecyl-4-methyl-1,4-diazepane
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)hexadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel aliphatic amido/sulfonamido-quaternary ammonium salts as antitumor agents

  摘要：

  RhoB, one of the upstream signaling proteins of the phosphatidylinositol-3-kinase (PI3K)/Akt pathway, is frequently mutated in human cancer. Based on a piperazine alkyl derivative that induced apoptosis via up-regulation of RhoB, we synthesized novel aliphatic amido/sulfonamido-quaternary ammonium salts and evaluated their biological activities using an in vitro growth inhibition assay and RhoB promoter assay in human cancer cells. Compound 3a was the most promising anticancer agent in the series, based upon its potent growth inhibition via RhoB-mediated signaling. These novel aliphatic amido/sulfonamido- quaternary ammonium salts may be useful as a platform for development of anticancer chemotherapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.027

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING NITROGEN ATOMS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Han Gyoon Hee

  公开号：US20100144708A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to new heterocyclic compounds containing nitrogen atoms or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same for treatment of cancer. The compounds according to the present invention induce DNA damage due to reactive oxygen species to activate c-abl and p53, induce RhoB to generate apoptosis, and induce cell death by down-regulating Bcl2 involved in cell survival, which is generated by dysregulated signals via the mitochondria pathway, thereby inhibiting tumor cell growth and inducing apoptosis. Accordingly, the composition according to the present invention can be used to treat cancer.

  本发明涉及含有氮原子或其药用可接受盐的新杂环化合物，其制备方法以及包含相同的用于治疗癌症的药物组合物。根据本发明的化合物通过氧化性氧自由基引起DNA损伤，激活c-abl和p53，诱导RhoB产生凋亡，并通过下调参与细胞存活的Bcl2诱导细胞死亡，该Bcl2是通过线粒体途径的信号失调产生的，从而抑制肿瘤细胞生长并诱导凋亡。因此，根据本发明的组合物可用于治疗癌症。
• WO2008/18778
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING NITROGEN ATOMS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology

  公开号：EP2054398A1

  公开（公告）日：2009-05-06
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING NITROGEN ATOMS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ATOMES D'AZOTE OU DES SELS ACCEPTABLES DE CEUX-CI DU POINT DE VUE PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉ PERMETTANT DE LES PRÉPARER ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2008018778A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] The present invention relates to new heterocyclic compounds containing nitrogen atoms or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for the preparation thereof, and a phar¬ maceutical composition comprising the same for treatment of cancer. The compounds according to the present invention induce DNA damage due to reactive oxygen species to activate c-abl and p53, induce RhoB to generate apoptosis, and induce cell death by down-regulating Bcl2 involved in cell survival, which is generated by dysregulated signals via the mitochondria pathway, thereby inhibiting tumor cell growth and inducing apoptosis. Accordingly, the composition according to the present invention can be used to treat cancer.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques contenant des atomes d'azote ou des sels acceptables de ceux-ci du point de vue pharmaceutique, un procédé permettant de les préparer, et une composition pharmaceutique les comprenant pour le traitement du cancer. Les composés selon la présente invention endommagent l'ADN en raison de l'espèce d'oxygène réactif pour activer c-ab1 et p53, provoquent RhoB à générer une apoptose et causent la mort des cellule par la régulation négative de Bc12, mis en jeu dans la survie des cellules, et qui est généré par des signaux dysrégulés par l'intermédiaire de la voie des mitochondries, permettant ainsi d'inhiber la croissance des cellules tumorales et de causer une apoptose. En conséquence, la composition selon la présente invention peut être utilisée pour traiter le cancer.