1-bromo-4-(thioacetyl)benzene | 62486-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(thioacetyl)benzene
• 英文别名: Ethanethione, 1-(4-bromophenyl)-；1-(4-bromophenyl)ethanethione
• CAS: 62486-63-9
• 化学式: C₈H₇BrS
• 分子量: 215.114
• InChiKey: XJJIQTBGCFDBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 1-bromo-4-(thioacetyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(4-bromo-phenyl)-4-phenyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced C–S bond formation in the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through cascade difunctionalization of acetophenone: a greener approach

  摘要：

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from methyl aryl ketones, N-bromo-succinimide (NBS), and thioamide in water as a green reaction medium through visible-light irradiation is reported.

  DOI：

  10.1039/d4ob00096j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5-(hydroxymethyl)furfural oxidase Val₄₆₅Thr mutant 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-bromo-4-(thioacetyl)benzene 、 1-(4-bromophenyl)-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过合理设计的5-（羟甲基）糠醛氧化酶的对映选择性氧化对仲硫醇的动力学拆分

  摘要：

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201713189

文献信息

• Novel molecular structures with controllable electron conducting properties
  申请人：Getty Ross

  公开号：US20070215866A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Aromatic and heteroaromatic molecular structures with controllable electron conducting properties are derived from the incorporation of electron active substituents in selective positions. Such compounds can form self-assembled layers on metal or other substrates, and can be used in molecular scaled opto-electronic devices including field-effect transistors, light-emitting diodes and photovoltaic cells.

  通过在选择性位置引入电子活性取代基，可以得到具有可控电子导电性的芳香和杂芳分子结构。这些化合物可以在金属或其他基底上形成自组装层，并可用于分子尺度的光电子器件，包括场效应晶体管、发光二极管和光伏电池。
• US7667043B2
  申请人：——

  公开号：US7667043B2

  公开（公告）日：2010-02-23
• Kinetic Resolution of <i>sec</i> -Thiols by Enantioselective Oxidation with Rationally Engineered 5-(Hydroxymethyl)furfural Oxidase
  作者：Mathias Pickl、Alexander Swoboda、Elvira Romero、Christoph K. Winkler、Claudia Binda、Andrea Mattevi、Kurt Faber、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201713189

  日期：2018.3.5

  Various flavoprotein oxidases were recently shown to oxidize primary thiols. Herein, this reactivity is extended to sec‐thiols by using structure‐guided engineering of 5‐(hydroxymethyl)furfural oxidase (HMFO). The variants obtained were employed for the oxidative kinetic resolution of racemic sec‐thiols, thus yielding the corresponding thioketones and nonreacted R‐configured thiols with excellent

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。
• Visible-light-induced C–S bond formation in the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles through cascade difunctionalization of acetophenone: a greener approach
  作者：Khushbu Rajput、Vishal Singh、Priya Mahaur、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1039/d4ob00096j

  日期：2024.4.3

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from methyl aryl ketones, N-bromo-succinimide (NBS), and thioamide in water as a green reaction medium through visible-light irradiation is reported.