2-acetyl-3-phenyl-valeric acid ethyl ester | 408308-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-phenyl-valeric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Acetyl-3-phenyl-valeriansaeure-aethylester；(+/-)-2-(1-Phenyl-propyl)-acetessigsaeure-aethylester；methyl 2-(α-ethylbenzyl)-acetoacetate；Ethyl 2-acetyl-3-phenylpentanoate；ethyl 2-acetyl-3-phenylpentanoate
• CAS: 408308-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: AYUOLCWGANUVNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-phenyl-valeric acid ethyl ester 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以3.05 g的产率得到ethyl 3-phenyl-2-oxopenten-3-ate
  参考文献：
  名称：

  通过立体化学不稳定的 α-酮酯的对映聚合芳基化合成复杂的叔乙醇酸酯

  摘要：

  硼酸和外消旋 β-立体异构 α-酮酯的对映聚合芳基化反应已被开发出来。该反应由手性（二烯）Rh（I）配合物催化，并提供一系列具有高水平非对映选择性和对映选择性的β-立体异构叔芳基乙醇酸酯衍生物。使用一系列空间不同的叔胺的外消旋化研究表明，胺碱添加剂的空间性质对底物外消旋化的速率有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00943
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 2-acetyl-3-phenyl-valeric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Transetherification of Ethyl β-Ethoxycrotonate with Cinnamyl Alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01117a078

文献信息

• A simple and efficient FeCl3-catalyzed direct alkylation of active methylene compounds with benzylic and allylic alcohols under mild conditions
  作者：Umasish Jana、Srijit Biswas、Sukhendu Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.017

  日期：2007.6

  A highly efficient FeCl3-catalyzed alkylation of various active methylene compounds with various benzylic or allylic alcohols under mild conditions has been developed. The reaction was carried out in the presence of a catalytic amount of anhydrous FeCl3 (10 mol %) under reflux in methylene chloride. High to excellent yields were obtained.

  已经开发了在温和条件下用各种苄基或烯丙基醇高效催化FeCl 3催化的各种活性亚甲基化合物的烷基化反应。该反应在催化量的无水FeCl 3（10mol％）的存在下在二氯甲烷中回流下进行。获得了高到优异的产率。
• Base-free benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds using sulfamic acid supported on silica by linker: a combined experimental and theoretical approach
  作者：Morteza Karimzadeh、Hamed Saberi Asl、Hajar Hashemi、Dariush Saberi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1007/s00706-018-2284-x

  日期：2018.12

  AbstractSulfamic acid stabilized on the surface of silica by the n-propyl organic group linker which is named silica-bonded N-propylsulfamic acid was applied as an efficient heterogeneous catalyst with good recyclability and reusability for direct benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds using secondary aromatic alcohols or styrenes as alkylating agents in high yields and short reaction times. All the

  摘要通过正丙基有机基团连接剂稳定在二氧化硅表面的氨基磺酸被称为二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸，是一种高效的多相催化剂，具有良好的可回收性和可重复使用性，可通过二次使用直接将1,3-二羰基化合物苄基化芳烃或苯乙烯作为烷基化剂的收率高，反应时间短。所有反应在空气气氛下在硝基甲烷中作为溶剂进行。该催化剂表现出六次可重复使用的特性，而活性没有明显损失。 图形概要
• Heteropoly acid-catalyzed highly efficient alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、T. Pandurangam、K.V. Raghavendra Rao、K. Praneeth、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.126

  日期：2008.6

  Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted readily with benzylic and propargylic alcohols in the presence of 10 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA/SiO2) under mild reaction conditions to produce 2-benzylic- and 2-propargylic-1,3-dicarbonyl compounds in excellent yields and with high selectivity.

  在温和的反应条件下，在硅胶上载有10 mol％的磷钼酸（PMA / SiO 2）的情况下，各种1,3-二羰基化合物容易与苄醇和炔丙基醇反应生成2-苄基和2-炔丙基-1 ，3-二羰基化合物具有优异的收率和高选择性。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• The Rearrangement of Some Beta-Allyloxycrotonic Esters
  作者：Walter M. Lauer、Elsie I. Kilburn

  DOI：10.1021/ja01291a034

  日期：1937.12