3-methyl-2-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole | 1210054-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-2-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-pyridin-2-ylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1210054-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 240.329
• InChiKey: SQWLXHCICFVAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2,2'-二硫二吡啶 在 iron(III) trifluoride 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到3-methyl-2-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Sulfenylation of Indoles with Disulfides Promoted by a Catalytic Amount of Iodine

  摘要：

  利用氟化铁（III）和碘，开发了吲哚与二硫化物的选择性亚硫酰化反应，用于合成亚磺酰基吲哚。在氟化铁（III）和碘的存在下，多种二硫化物与吲哚发生选择性反应，生成相应的亚磺酰基吲哚，收率从良好到极佳。此外，在相同的条件下，吲哚与 1,2-二苯基二硒烷也发生了反应，并以良好的收率顺利得到了 3-硒基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217037

文献信息

• Iron-Catalyzed Sulfenylation of Indoles with Disulfides Promoted by a Catalytic Amount of Iodine
  作者：Jin-Heng Li、Xiao-Li Fang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong

  DOI：10.1055/s-0029-1217037

  日期：——

  Selective sulfenylation of indoles with disulfides using iron(III) fluoride combined with iodine has been developed for the synthesis of sulfenylindoles. In the presence of iron(III) fluoride and iodine, a variety of disulfides underwent the reaction with indoles selectively to afford the corresponding sulfenylindoles in good to excellent yields. Moreover, reactions of indoles with 1,2-diphenyldiselane were also conducted under the same conditions, which smoothly afforded 3-selenylindoles in good yields.

  利用氟化铁（III）和碘，开发了吲哚与二硫化物的选择性亚硫酰化反应，用于合成亚磺酰基吲哚。在氟化铁（III）和碘的存在下，多种二硫化物与吲哚发生选择性反应，生成相应的亚磺酰基吲哚，收率从良好到极佳。此外，在相同的条件下，吲哚与 1,2-二苯基二硒烷也发生了反应，并以良好的收率顺利得到了 3-硒基吲哚。