1-methyl-4-(1-phenylpropylsulfonyl)benzene | 71376-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-phenylpropylsulfonyl)benzene
• CAS: 71376-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: QDGPKLZDTFHWLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)propylideneamino]benzenesulfonamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53 %的产率得到1-methyl-4-(1-phenylpropylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙的脱氮：苯甲酰基分子催化合成芳基烷基砜

  摘要：

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。

  DOI：

  10.1039/d3cy01194a

文献信息

• Iron(III) Chloride‐Catalyzed Direct Sulfonylation of Alcohols with Sodium Arenesulfinates
  作者：M. Amarnath Reddy、P. Surendra Reddy、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200900905

  日期：2010.10.9

  A new protocol for the direct sulfonylation of benzylic, allylic and homoallylic alcohols with sodium arenesulfinates is described by using iron(III) chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. This method requires no preactivation of alcohols. Surprisingly in the reaction with homoallyl alcohols nucleophilic addition of sulfinate anion, occurs at the terminal double bond instead

  通过使用氯化铁（III）作为催化剂和氯三甲基硅烷作为添加剂，描述了一种新的方案，用于将苄基，烯丙基和均烯丙基醇与芳烃亚磺酸钠直接磺酰化。该方法不需要酒精的预活化。令人惊讶地，在与均烯丙基醇的反应中，亚磺酸根阴离子的亲核加成发生在末端双键处，而不是在醇上进行亲核取代。
• Base and solvent mediated decomposition of tosylhydrazones: highly selective synthesis of N-alkyl substituted hydrazones, dialkylidenehydrazines, and oximes
  作者：Qiang Sha、Yunyang Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.055

  日期：2013.5

  Base and solvent mediated decomposition of tosylhydrazones was studied. It was found that reaction of tosylhydrazones in CH3NO2 in the presence of 1 equiv of K2CO3 in 90 degrees C gave N-alkylated products in 52-96% yield. However, when the same reaction was carried out in mixed solvent of CH3NO2 and dioxane in the presence of 3 equiv of NaOH at 110 degrees C, dialkylidenehydrazines were obtained in moderate to high yield. If the reaction was carried out in mixed solvent of CH3NO2 and DMSO in the presence of 10 equiv of NaOH at 110 degrees C, CH3NO2 can act as the precursor of hydroxylamine and corresponding oximes were formed in up to 92% yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of Organic Anions; XCIV¹. Catalytic Two-Phase Alkylation of Benzyl Sulfones and Sulfonamides
  作者：Jerzy Goliński、Andrzej Jończyk、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1055/s-1979-28720

  日期：——
• GOLINSKI J.; JOSCZYK A.; MAKOSZA M., SYNTHESIS, 1979, NO 6, 461-463
  作者：GOLINSKI J.、 JOSCZYK A.、 MAKOSZA M.

  DOI：——

  日期：——
• Denitrogenation of tosylhydrazones: synthesis of aryl alkyl sulfones catalyzed by a phenalenyl-based molecule
  作者：Shiv Kumar、Paramita Datta、Anup Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d3cy01194a

  日期：——

  Sulfur-containing organic molecules such as sulfones are prevalent in pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we report the first transition-metal-free process for in situ denitrogenation of tosylhydrazones to produce a diverse array of aryl alkyl sulfones. We have used phenalenyl-based odd alternant hydrocarbon as a photoredox catalyst for denitrogenation of tosylhydrazones, where the phenalenyl

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。