(3-methoxyphenyl)methyl methyl carbonate | 1350846-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)methyl methyl carbonate
• 英文别名: 3-methoxybenzyl methyl carbonate
• CAS: 1350846-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: XJUIHAQNPPSYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)methyl methyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用钯/铱双催化剂对苯甲醇衍生物与 CO2 进行可见光羧基化

  摘要：

  双重麻烦：使用Pd/Ir 双催化剂实现了使用 CO 2对苯甲醇衍生物进行高效可见光羧化。由相应的苄醇衍生物可以高效地制备多种苄基羧酸和酯。通过改变 Pd 催化剂，可以在苄基 C-O 和芳基 C-Cl 部分之间进行可切换的位点选择性羧化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102095
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 (3-methoxyphenyl)methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  用磷亲核试剂对碳酸苄酯进行钯催化的苄基取代

  摘要：

  在钯催化剂 [Pd(η3-烯丙基)Cl]2-DPEphos 存在下，各种碳酸苄酯与膦酸二甲酯或氧化二苯基膦反应，以高产率得到苄基膦酸二甲酯和苄基二苯基氧化膦。催化膦酰化应用于从苄酯合成烯烃的一锅法。

  DOI：

  10.1246/cl.170901

文献信息

• A general Pd-catalyzed α- and γ-benzylation of aldehydes for the formation of quaternary centers
  作者：Ivan Franzoni、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c5ob00702j

  日期：——

  A palladium-catalyzed benzylation of α-branched aldehydes has been developed using benzyl methyl carbonates. The method gives access to congested quaternary centers in the vicinity of one of the most sensitive carbonyl functionalities and displays unprecedented generality with respect to both coupling partners. Evidence for the direct involvement of a Pd-η3-benzyl intermediate is provided. Extension

  已经使用碳酸苄基甲基酯开发了钯催化的α-支化醛的苄基化反应。该方法可以访问最敏感的羰基官能团之一附近的拥挤的四元中心，并且对于两个偶合伙伴都显示出空前的普遍性。证据钯-η的直接参与3提供中间苄基。进一步证明了该策略扩展到α，β-不饱和醛的γ-苄基化。
• Intramolecular S_N′-Type Aromatic Substitution of Benzylic Carbonates at their Para-Position
  作者：Satoshi Ueno、Sadakazu Komiya、Takeshi Tanaka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/ol203089k

  日期：2012.1.6

  es. In the catalytic cyclization, the internal nucleophile attacks not the ortho-carbon but the para-carbon of the benzylic ester. The [3 + 2] cycloaddition of m-(silylmethyl)benzyl carbonates with alkylidene malonates was developed from the palladium-catalyzed intramolecular SN′-type aromatic substitution.

  苄基碳酸酯，其通过活性次连接一个ö亚苯基系链在它们的间位，通过将Pd（η环化3 -C 3 H ^ 5）的Cp-S-PHOS催化剂，得到3-甲基-9,10- -二氢菲。在催化环化中，内部亲核试剂不是攻击苄酯的邻碳，而是攻击对碳。的[3 + 2]环加成米- （甲硅烷基甲基）苄基碳酸酯与亚烷基丙二酸酯从钯催化的分子内S为开发Ñ '型芳族取代。
• Palladium-Catalyzed C3-Benzylation of Indoles
  作者：Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja2095393

  日期：2012.1.11

  A general method for regioselective C3-benzylation of indoles has been developed. Various 3-substituted indoles and benzyl methyl carbonates with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of 3-benzylindolenine products in good yields.
• Visible‐Light‐Enabled Carboxylation of Benzyl Alcohol Derivatives with CO ₂ Using a Palladium/Iridium Dual Catalyst
  作者：Yushu Jin、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/cssc.202102095

  日期：2022.2.8

  Double trouble: A highly efficient visible-light-enabled carboxylation of benzyl alcohol derivatives using CO2 is achieved with a Pd/Ir dual catalyst. A variety of benzyl carboxylic acids and esters can be prepared from the corresponding benzyl alcohol derivatives with high efficiency. By changing the Pd catalyst, switchable site-selective carboxylation between benzylic C−O and aryl C−Cl moieties is

  双重麻烦：使用Pd/Ir 双催化剂实现了使用 CO 2对苯甲醇衍生物进行高效可见光羧化。由相应的苄醇衍生物可以高效地制备多种苄基羧酸和酯。通过改变 Pd 催化剂，可以在苄基 C-O 和芳基 C-Cl 部分之间进行可切换的位点选择性羧化。
• Palladium-catalyzed Benzylic Substitution of Benzyl Carbonates with Phosphorus Nucleophiles
  作者：Yusuke Makida、Kazumi Usui、Satoshi Ueno、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.170901

  日期：2017.12.5

  A wide range of benzyl carbonates reacted with dimethyl phosphonate or diphenylphosphine oxide in the presence of the palladium catalyst, [Pd(η3-allyl)Cl]2–DPEphos, to give dimethyl benzylphosphonates and benzyldiphenylphosphine oxides in high yields. The catalytic phosphonylation was applied to the one-pot synthesis of alkenes from the benzyl esters.

  在钯催化剂 [Pd(η3-烯丙基)Cl]2-DPEphos 存在下，各种碳酸苄酯与膦酸二甲酯或氧化二苯基膦反应，以高产率得到苄基膦酸二甲酯和苄基二苯基氧化膦。催化膦酰化应用于从苄酯合成烯烃的一锅法。