diethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]malonate | 89201-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]malonate
• 英文别名: Diethyl [2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]propanedioate；diethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]propanedioate
• CAS: 89201-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: RKASSAFYGIHBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]malonate 在 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl 2-oxo-7-phenyl-7a-(p-tolyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Catalyzed Annulations of Geminally Disubstituted Cyclopropanes with Aldehydes or 1,3,5-Triazinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00511
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 iron(III) chloride 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到diethyl 2-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在铁催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑90℃温度下搅拌反应8‑16小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类化合物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。

  公开号：

  CN106349073B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new 1, <scp>4‐benzothiazine</scp> derivatives as potential <scp>COX</scp> ‐2 inhibitors
  作者：Maniarasu Meenakshi、Panneerselvam Antojenifer、Muthusamy Karthikeyan、Chidambaram Prahalathan、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/jhet.4389

  日期：2022.2

  A series of new 2H-benzo[1,4]thiazine derivatives were synthesized from aroylmethylidene malonates and o-aminothiophenols by condensation/cyclization methodology in order to evaluate their COX-2 inhibitory activity. In-silico studies indicated that among the synthesized compounds, 5i could serve as a potential candidate for the task. So, compound 5i was taken as a model ligand for in vitro studies

  以芳酰基亚甲基丙二酸酯和邻氨基苯硫酚为原料，采用缩合/环合方法合成了一系列新的 2H-苯并[1,4]噻嗪衍生物，以评估其对 COX-2 的抑制活性。计算机研究表明，在合成的化合物中，5i可以作为该任务的潜在候选者。因此，化合物5i被用作体外研究的模型配体。研究的有利结果表明，化合物5i确实是一种极好的 COX-2 抑制剂。
• Boron Trifluoride-Promoted Indium(III) Triflate-Catalyzed Sequential One-Pot Synthesis of (1,2-Diaryl-2-oxoethyl)malonates from<i>trans</i>-2-Aryl-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylates and Activated Arenes
  作者：Thangavel Selvi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1002/adsc.201500143

  日期：2015.6.15

  A sequential one‐pot synthesis of Michael adducts of aroylmethylidenemalonates with activated aromatics is described. The method involves treatment of trans‐2‐aryl‐3‐nitro‐cyclopropane‐1,1‐dicarboxylates with boron trifluoride etherate to form aroylmethylidenemalonates in situ and then addition of activated aromatics such as indoles, carbazole, pyrrole, thiophenes, methoxybenzenes and benzodioxole

  描述了芳基亚甲基丙二酸酯与活化的芳族化合物的迈克尔加成物的顺序一锅合成。该方法包括治疗的反式-2-芳基-3-硝基-环丙烷-1,1-二羧酸酯与三氟化硼醚以形成aroylmethylidenemalonates原位再活化除了芳族化合物如吲哚，咔唑，吡咯，噻吩，和methoxybenzenes的苯并二氧杂环戊然后将催化量的三氟甲磺酸铟（III）输送到同一反应容器中。为了证明所得迈克尔加合物的合成潜力，将其中一种加合物转化为药学上感兴趣的二氢哒嗪酮衍生物。
• 一种苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316856B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物的合成方法：式I所示的二酯基环丙烷类化合物为原料，在银催化剂作用下，以Selectfluor为氧化剂，在乙腈溶剂中，70‑110℃温度下搅拌反应8‑24小时，反应结束后，反应液后处理制备得到式II所示的苯甲酰亚甲基丙二酸酯类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、工艺简单、操作简便、环境友好、高产率且官能团普适性好等优点。
• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of pyrazolin-5-ones to arylomethylidene malonates
  作者：Arun Sharma、Vivek Sharma、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1039/c9ob01700c

  日期：——

  An efficient asymmetric organocatalytic conjugate addition reaction of pyrazolin-5-ones with arylomethylidene malonates has been successfully developed by employing bifunctional Cinchona derived thiourea organocatalysts. The protocol provides straightforward access to pyrazole substituted scaffolds in good yields with high stereocontrol.

  吡唑啉-5-酮与芳基亚甲基丙二酸酯的有效不对称有机催化共轭加成反应已通过使用双功能金鸡纳衍生的硫脲有机催化剂成功开发。该协议可直接获得吡唑取代的支架，并具有良好的立体控制效果，且产率高。
• Synthesis of 2,3-disubstituted thiophenes from 2-aryl-3-nitro-cyclopropane-1,1-dicarboxylates and 1,4-dithiane-2,5-diol
  作者：Thangavel Selvi、Govindhraj Vanmathi、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c5ra09111j

  日期：——

  A two-step synthesis of 2,3-disubstituted thiophenes from trans-2-aryl-3-nitrocyclopropane-1,1-dicarboxylates and 1,4-dithiane-2,5-diol is described. The nitrocyclopropane dicarboxylates when treated with boron trifluoride etherate formed aroylmethylidene malonates in situ through ring-opening followed by rearrangement and a Nef reaction, and subsequent addition of 1,4-dithiane-2,5-diol and triethylamine

  描述了由反式-2-芳基-3-硝基环丙烷-1,1-二羧酸酯和1,4-二噻吩-2,5-二醇两步合成2,3-二取代噻吩的方法。当用三氟化硼醚化物处理时，硝基环丙烷二羧酸盐通过开环原位形成芳酰基亚甲基丙二酸酯，随后进行重排和Nef反应，随后向同一烧瓶中加入1,4-二硫代-2,5-二醇和三乙胺，通过以顺序一锅法进行串联的硫杂-迈克尔加成/醛醇缩合反应。对-甲苯磺酸处理后的产物四氢噻吩进行脱水，然后进行单脱碳乙氧基化，得到2,3-二取代的噻吩。