2-fluoro-1-phenylpropane | 40888-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1-phenylpropane
• 英文别名: (2-fluoropropyl)benzene；2-fluoropropylbenzene；1-Phenyl-2-propyl-fluorid；2-Fluor-1-phenyl-propan
• CAS: 40888-89-9
• 化学式: C₉H₁₁F
• 分子量: 138.185
• InChiKey: NZDFJIRZTBVWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-phenylpropane 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-azidopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过伪卤化物中间体对脂肪族氟化物进行亲核取代

  摘要：

  已经报道了用多种亲核试剂将脂肪族氟化物官能化的方法。通过使用甲硅烷基化的假卤化物TMS-OMs或TMS-NTf 2热力学驱动碳-氟键裂解，导致形成TMS-F和捕获的脂族假卤化物中间体。氟化物/假卤化物的交换速率和该中间体的稳定性使得在直链脂肪族氟化物中几乎看不到末端氟化物的重排。将有机氟化物位置转化为假卤化物基团的能力允许各种亲核试剂容易地进行亲核攻击。亲核试剂的后期引入还允许偶联伴侣具有广泛的功能基团耐受性。在存在其他烷基卤化物的情况下观察到选择性的烷基氟化物甲磺酰化，从而允许正交合成策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201806272
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-fluoro-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Dahbi, Abderrahman; Hamman, Sylvain; Beguin, Claude G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 5, p. 1056 - 1067

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The direct anti-Markovnikov addition of mineral acids to styrenes
  作者：Dale J. Wilger、Jean-Marc M. Grandjean、Taylor R. Lammert、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/nchem.2000

  日期：2014.8

  hydrogen atom donor. The nucleophile counterion plays a critical role by ensuring high reactivity, with 2,6-lutidinium salts typically furnishing the best results. The nature of the redox-active hydrogen atom donor is also consequential, with 4-methoxythiophenol providing the best reactivity when 2,6-lutidinium salts are used. A novel acridinium sensitizer provides enhanced reactivity within several of

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。
• Rearrangement and double fluorination in the deiodinative fluorination of neopentyl iodide with xenon difluoride
  作者：Timothy B. Patrick、Likang Zhang、Quinhua Li

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00234-1

  日期：2000.3

  products from the neopentyl rearrangement on reaction with xenon difluoride. Neopentyl iodide performs a double rearrangement and yields a gem-difluoro product, 2,2-difluoro-3-methylbutane. Studies of the mechanism show that an alkene intermediate is involved in the double rearrangement process. Alkenes can be substituted as substrates in reaction with xenon difluoride–iodine to give gem-difluoro products

  烷基碘化物与二氟化氙反应生成新戊基重排产物。新戊碘化物进行两次重排，并生成宝石-二氟产物2,2-二氟-3-甲基丁烷。机理研究表明，烯烃中间体参与了双重排过程。烯烃可以与二氟化氙-碘反应生成底二氟产物，从而代替其作为底物。13 C标签验证骨骼重排过程。
• Open-Shell Fluorination of Alkyl Bromides: Unexpected Selectivity in a Silyl Radical-Mediated Chain Process
  作者：Gabrielle H. Lovett、Shuming Chen、Xiao-Song Xue、K. N. Houk、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.9b11434

  日期：2019.12.26

  We disclose a novel radical strategy for the fluorination of alkyl bromides via the merger of silyl radical-mediated halogen-atom abstraction and benzophenone photosensitization. Selectivity for halogen atom abstraction from alkyl bromides is observed in the presence of an electrophilic fluorinating reagent containing a weak N-F bond despite the predicted favorability for Si-F bond formation. To account

  我们公开了一种通过甲硅烷基介导的卤素原子提取和二苯甲酮光敏化的合并来氟化烷基溴的新型自由基策略。尽管预测有利于形成 Si-F 键，但在包含弱 NF 键的亲电子氟化试剂的存在下观察到从烷基溴中提取卤素原子的选择性。为了解释这种令人惊讶的选择性，进行了初步的机械和计算研究，揭示了一种自由基链机制是有效的，其中由于极性效应和过渡态卤素原子极化率的组合，对 Si-Br 提取的动力学选择性占主导地位。这种不含过渡金属的氟化方案可耐受多种官能团，包括醇、酮和醛，这证明了该策略与现有氟化技术的互补性。该系统已扩展到宝石二氟化基序的生成，这些基序通常存在于药剂和农用化学品中。
• The reaction of biphenyl radical anion and dianion with alkyl fluorides. From ET to SN2 reaction pathways and synthetic applications
  作者：Henoc Pérez、Cristóbal Melero、Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.027

  日期：2009.12

  dilithium biphenyl (Li2C12H10) with alkyl fluorides has been studied from the point of view of the distribution of products. Two main reaction pathways, the nucleophilic substitution (SN2) and the electron transfer (ET), can compete to yield the same alkylation products in what is known as the SN2–ET dichotomy. SN2 seems to be the main mechanism operating with primary alkyl fluorides (n-RF). Alkylation proceeds

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li
• Targeted Fluorination with the Fluoride Ion by Manganese-Catalyzed Decarboxylation
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1002/anie.201500399

  日期：2015.4.20

  catalytic decarboxylative fluorination reaction based on the nucleophilic fluoride ion. The reported method allows the facile replacement of various aliphatic carboxylic acid groups with fluorine. Moreover, the potential of this method for PET imaging has been demonstrated by the successful 18F labeling of a variety of carboxylic acids with radiochemical conversions up to 50 %, representing a targeted

  我们描述了基于亲核氟离子的第一个催化脱羧氟化反应。报道的方法允许用氟容易地取代各种脂族羧酸基团。此外，该方法用于PET成像的潜力已被成功证实18的各种羧酸与放射化学转化达50％F标记，表示有针对性的脱羧18 F标记方法没有添加载体的[ 18 ˚F氟化物。机理探针表明，该反应通过锰催化剂与由碘代苯和羧酸底物原位形成的碘化碘（III）羧酸盐的相互作用而进行。