1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-1-ol | 952-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)-propan-1-ol；1-Phenyl-3-(N-piperidyl)-1-propanol；1-Phenyl-3-piperidino-propanol-(1)；1-phenyl-3-piperidinopropane-1-ol；3-piperidino-1-phenylpropanol；1-phenyl-3-piperidinopropanol；1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 952-51-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: XCXFLKLOXBGAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  354.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-1-ol 在 丙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(S)-Phenyl-pyrido<2,1-b><1,3>oxazine
  参考文献：
  名称：

  氨基醇与酮的光氧化反应生成的亚胺离子的分子内淬灭。恶嗪和恶唑的新合成

  摘要：

  在酮存在下对叔胺的照射导致亚胺盐的区域选择性和立体选择性的形成，然后亚胺盐反应以提供相应的恶嗪或恶唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88327-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Simplified Heterocyclic Analogues of Fluoxetine Inhibit Inducible Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Induced BV2 Cells

  摘要：

  合成了一系列氟西汀，替换并简化了N-甲基氨基团，并测试了它们对脂多糖（LPS）诱导的BV2细胞中一氧化氮（NO）产生和诱导性NO合酶（iNOS）表达的抑制作用。尽管合成的化合物一般显示出比氟西汀弱的活性或更大的细胞毒性，但化合物10a中氟西汀的N-甲基氨基团被莫尔夫啉替换，且三氟甲基苯环被简单的氧基取代，在10、20和40μM浓度下以剂量依赖的方式抑制了NO的产生，且其细胞毒性低于氟西汀，在同样浓度下抑制了LPS诱导的BV2细胞中的iNOS mRNA和蛋白表达。结果表明，氟西汀中的三氟甲基苯环结构对于抑制NO产生并不是必需的，且10a具备作为NO产生强效抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1248/bpb.34.538

文献信息

• Aminolysis of oxetanes: Quite efficient catalysis by lanthanide(III) trifluoromethansulfonates
  作者：Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88233-9

  日期：1994.9

  Ln(III)trifluoromethansulfonates in CH2Cl2 efficiently catalyze the aminolysis of trimethylene oxide, 2-octyl-, and 2-phenyloxetane, at r.t., to give the corresponding γ-amino alcohols in very good yields.

  CH 2 Cl 2中的Ln（III）三氟甲磺酸酯在室温下有效催化三氧化三烯，2-辛基-和2-苯基氧杂环丁烷的氨解，以非常好的收率得到相应的γ-氨基醇。
• Antimalarial versus Cytotoxic Properties of Dual Drugs Derived From 4-Aminoquinolines and Mannich Bases: Interaction with DNA
  作者：Nicole I. Wenzel、Natascha Chavain、Yulin Wang、Wolfgang Friebolin、Louis Maes、Bruno Pradines、Michael Lanzer、Vanessa Yardley、Reto Brun、Christel Herold-Mende、Christophe Biot、Katalin Tóth、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm9018383

  日期：2010.4.22

  The synthesis and biological evaluation of new organic and organometallic dual drugs designed as potential antimalarial agents are reported. A series of 4-aminoquinoline-based Mannich bases with variations in the aliphatic amino side chain were prepared via a three-steps synthesis. These compounds were also tested against chloroquine-susceptible and chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum

  报道了设计为潜在抗疟药的新型有机和有机金属双药的合成和生物学评估。通过三步合成，制备了一系列基于4-氨基喹啉的曼尼希碱基，这些碱基在脂肪族氨基侧链中具有变化。还对这些化合物针对恶性疟原虫的氯喹敏感性和耐氯喹性菌株进行了测试，并使用比色β-血红素抑制测定法测定了它们在体外抑制β-血红素形成的能力。几种化合物表现出显着的抗疟活性，IC 50和IC 90值在低nM范围内，但对哺乳动物细胞（尤其是高度耐药的胶质母细胞瘤细胞系）具有很高的细胞毒性。新设计的化合物显示出高的DNA结合特性，尤其是对于富含GC的结构域。总之，与疟原虫寄生虫相比，这些双重药物似乎更适合作为抗哺乳动物癌细胞的抗增殖剂。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Chiral Amine Oxides
  作者：Sukalyan Bhadra、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201606354

  日期：2016.10.10

  Direct asymmetric synthesis of N‐chiral amine oxides was accomplished (up to 91:9 e.r.) by means of a bimetallic titanium catalyst. A hydroxy group situated at the γ‐position of the N stereocenter enables the desired N‐oxidation through dynamic kinetic resolution of the trivalent amine substrates. The method was further extended to the kinetic resolution of racemic γ‐amino alcohols with a preexisting

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。
• Transformation of α-Substituted Propanols into γ-Amino Alcohols through Nickel-Catalyzed Amination on the Terminal γ-Carbon of Propanols
  作者：Satoshi Ueno、Ryoichi Kuwano、Kazumi Usui

  DOI：10.1055/s-0030-1260536

  日期：2011.6

  A nickel-phosphine complex was found to be effective as the catalyst for the transformation of alcohols into β-enaminones, which was successively converted into γ-amino alcohols by a conventional reductant. The sequential transformation is equivalent to the carbon-nitrogen bond formation at the γ-position of saturated alcohols.

  研究发现，镍膦络合物可作为催化剂，有效地将醇转化为δ-烯丙酮，再通过传统还原剂将δ-烯丙酮连续转化为δ-氨基醇。这种连续转化相当于在饱和醇的δ³位形成碳氮键。
• Electrooxidative Cyclization of Hydroxyamino Compounds Possessing a Benzyl Group
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Kousuke Ohashi、Haruki Yamamori、Shinnosuke Nishikawa、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1055/s-0031-1290755

  日期：2012.5

  3-oxazinane derivatives using only a small excess of base. Several novel 2-aryl-1,3-oxazinane and 2-aryl-1,3-oxazolidine derivatives were synthesized from N-benzyl-2-piperidineethanols and N-benzyl-2-piperidinemethanols, respectively, by using electrooxidative methods in methanol. For these reactions, the yields of the corresponding cyclized compounds were significantly increased by using catalytic amounts

  摘要 通过在甲醇中使用电氧化法，分别从N-苄基-2-哌啶甲醇和N-苄基-2-哌啶甲醇合成了几种新颖的2-芳基-1,3-恶嗪烷和2-芳基-1,3-恶唑烷衍生物。对于这些反应，通过使用催化量的碘离子显着提高了相应环化化合物的产率。相反，3-二烷基氨基-1-苯基丙醇仅使用少量过量的碱即可得到预期的环状6-苯基-1,3-恶嗪烷衍生物。 通过在甲醇中使用电氧化法，分别从N-苄基-2-哌啶甲醇和N-苄基-2-哌啶甲醇合成了几种新颖的2-芳基-1,3-恶嗪烷和2-芳基-1,3-恶唑烷衍生物。对于这些反应，通过使用催化量的碘离子显着提高了相应环化化合物的产率。相反，3-二烷基氨基-1-苯基丙醇仅使用少量过量的碱即可得到预期的环状6-苯基-1,3-恶嗪烷衍生物。