N-(3-Phenyl-3-hydroxypropyl)-valerolactam | 4810-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3-Phenyl-3-hydroxypropyl)-valerolactam
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(2-oxo-piperidino)-propanol-1；1-(3-hydroxy-3-phenyl-propyl)-piperidin-2-one；1-(3-Hydroxy-3-phenylpropyl)piperidin-2-one；1-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)piperidin-2-one
• CAS: 4810-93-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD27420872
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IPVQOXQJIJJKJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Phenyl-3-hydroxypropyl)-valerolactam 、 异氰酸苯酯 生成 Phenyl-carbamic acid 3-(2-oxo-piperidin-1-yl)-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过汞 (II) -ÄDTA 脱水制备羟基内酰胺。第 7 次交流：羟基与氮的距离是氨基醇中内酰胺形成的先决条件

  摘要：

  使用 N-β-羟乙基哌啶和 N-γ-羟丙基哌啶衍生物都可以观察到汞 (II) ADTA 脱氢过程中的内酰胺形成，但不能在羟基的 δ 位（相对于氮）观察到。这使得可能具有五元环或六元环的循环过渡态。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980910
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-1-ol 在 Aethylendiamintetraessigsaeure-dinatriumsalz 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-(3-Phenyl-3-hydroxypropyl)-valerolactam
  参考文献：
  名称：

  通过汞 (II) -ÄDTA 脱水制备羟基内酰胺。第 7 次交流：羟基与氮的距离是氨基醇中内酰胺形成的先决条件

  摘要：

  使用 N-β-羟乙基哌啶和 N-γ-羟丙基哌啶衍生物都可以观察到汞 (II) ADTA 脱氢过程中的内酰胺形成，但不能在羟基的 δ 位（相对于氮）观察到。这使得可能具有五元环或六元环的循环过渡态。

  DOI：

  10.1002/ardp.19652980910

文献信息

• Darstellung von Hydroxylactamen durch Quecksilber(II)-ÄDTA-Dehydrierung. 7. Mitt.: Abstand der Hydroxylgruppe vom Stickstoff als Voraussetzung für die Lactambildung bei Aminoalkoholen
  作者：H. Möhrle

  DOI：10.1002/ardp.19652980910

  日期：——

  Eine Lactambildung bei der Quecksilber(II)‐ÄDTA‐Dehydrierung kann sowohl bei N‐β‐Hydroxyäthylpiperidin‐ als auch bei N‐γ‐Hydroxypropylpiperidinderivaten beobachtet werden, nicht aber bei einer δ‐Stellung des Hydroxyls in bezug auf den Stickstoff. Dies macht einen cyclischen Übergangs‐zustand mit Fünfring‐ oder Sechsringcharakter wahrscheinlich.

  使用 N-β-羟乙基哌啶和 N-γ-羟丙基哌啶衍生物都可以观察到汞 (II) ADTA 脱氢过程中的内酰胺形成，但不能在羟基的 δ 位（相对于氮）观察到。这使得可能具有五元环或六元环的循环过渡态。