N'-(1-phenylpropyl)benzohydrazide | 15563-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-phenylpropyl)benzohydrazide
• CAS: 15563-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: UMDFGUHUVVOUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-N'-苄亚基肼 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 烯丙基三甲基硅烷 、 9-mesitylacridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N'-(1-phenylpropyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基腙衍生的硼螯合物作为自由基受体：腙与羧酸的光催化偶联

  摘要：

  用三氟化硼和烯丙基硅烷短暂处理后从N-酰基腙中获得的二氟硼基配合物可作为烷基自由基的有效受体。描述了硼基螯合物与羧酸在吖啶型光催化剂存在下产生N-酰基酰肼的反应。在螯合物的 C=N 键上的加成效率取决于由含硼杂环稳定的氮中心自由基的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03501

文献信息

• Nickel-Catalyzed N-Alkylation of Acylhydrazines and Arylamines Using Alcohols and Enantioselective Examples
  作者：Peng Yang、Caili Zhang、Yu Ma、Caiyun Zhang、Aijie Li、Bo Tang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201708949

  日期：2017.11.13

  atom‐economic way to prepare alkylamines, ideally with water as the sole byproduct. Herein, nickel catalysts are used for direct N‐alkylation of hydrazides and arylamines using racemic alcohols. Moreover, a nickel catalyst of (S)‐binapine was used for an asymmetric N‐alkylation of benzohydrazide with racemic benzylic alcohols.

  胺和醇之间的借位氢反应是制备烷基胺的原子经济方法，理想情况下以水为唯一副产物。本文中，镍催化剂用于使用消旋醇直接对酰肼和芳基胺进行N-烷基化反应。此外，（S）-binapine的镍催化剂用于苯并肼与外消旋苯甲醇的不对称N-烷基化反应。
• Radical “On Water” Addition to the C═N Bond of Hydrazones: A Synthesis of Isoindolinone Derivatives
  作者：Tae Kyu Nam、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03193

  日期：2018.7.20

  A radical “on water” addition to the C═N bond of hydrazones has been described. Hydrazone, diphenylsilane, alkyl iodide, and triethylborane afforded the corresponding addition products “on water” in good yields. A significant solvent effect was observed from the water. The developed protocol can be applied to the synthesis of 3-substituted isoindolinone derivatives. Moreover, the process offers environmentally

  已经描述了hydr的C═N键上的自由基“在水上”加成。dra，二苯基硅烷，烷基碘和三乙基硼烷以高收率“在水上”提供了相应的加成产物。从水中观察到明显的溶剂作用。所开发的方案可以应用于3-取代的异吲哚满酮衍生物的合成。而且，该方法提供了对环境无害的锡-自由基反应条件。
• One-pot synthesis of hydrazine derivatives from aldehydes via radical addition reactions
  作者：Ji Hye Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.007

  日期：2018.7

  A one-pot procedure for the synthesis of hydrazine derivatives from aldehydes via radical addition reactions was developed. Lewis acids promoted both the condensation between aldehydes and benzhydrazide, and the alkyl radical addition to the Cdbnd N bond of hydrazones, affording moderate-to-high yields of hydrazine derivatives. The present process provides a tin-free radical, sustainable, and eco-friendly

  开发了一种通过自由基加成反应从醛合成肼衍生物的一锅法。路易斯酸既促进醛与苯甲酰肼之间的缩合，又促进基的Cdbnd N键上的烷基加成，从而提供中等至高收率的肼衍生物。本发明方法提供了一种锡自由基，可持续和生态友好的合成方法。
• BF₂‐Chelates of N‐Acylhydrazones as Versatile Coupling Partners in Photoredox Promoted Reactions
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.202300247

  日期：2023.6.6

  Five‐membered difluoroboryl chelate complexes are competent substrates for radical reactions with various radical precursors including potassium trifluoroborates, bis(catecholato)siliconates, 4‐alkyl‐substituted Hantzsch esters, dihydroquinazolinones, esters of N‐hydroxyphthalimide, Katritzky salts, alkyl iodides and thiols. Using these reagents, primary, secondary, and tertiary radicals can be generated under oxidative or reductive conditions and add at the C=N bond of the difluoroboryl chelates leading to hydrazide products.

  摘要五元二氟硼酸螯合物是与各种自由基前体（包括三氟硼酸钾、双（邻苯二酚）硅酸盐、4-烷基取代的 Hantzsch 酯、二氢喹唑啉酮、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯、Katritzky 盐、烷基碘化物和硫醇）发生自由基反应的有效底物。使用这些试剂，可在氧化或还原条件下生成伯、仲和叔自由基，并与二氟溴螯合物的 C=N 键相加，生成酰肼产物。
• PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE HYDRAZINES AND AMINES
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0631571A1

  公开（公告）日：1995-01-04