4-bromo-6,7-dimethoxyquinazoline | 1260640-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-6,7-dimethoxyquinazoline
• 英文别名: 4-Bromo-6,7-dimethoxyquinazoline
• CAS: 1260640-98-9
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: IMLLNCXBVIJJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6,7-dimethoxyquinazoline 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 1-butyl-3-methylimidazole glycinate 、 四丙基碘化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 盐酸埃罗替尼
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸厄洛替尼的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种盐酸厄洛替尼的制备方法，该方法包括如下步骤：2‑氨基‑4,5‑二甲氧基苯甲酸与甲酰胺反应生成化合物5，化合物5发生溴代反应后，与3‑乙炔基苯胺反应胺化生成化合物3；化合物3与48％氢溴酸在催化剂作用下反应得化合物2，再与碘乙基甲基醚在碱及催化剂的作用下生成盐酸厄洛替尼。本发明条件温和、杂质含量少、安全无污染、环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN110894189B
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.35%的产率得到4-bromo-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸厄洛替尼的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种盐酸厄洛替尼的制备方法，该方法包括如下步骤：2‑氨基‑4,5‑二甲氧基苯甲酸与甲酰胺反应生成化合物5，化合物5发生溴代反应后，与3‑乙炔基苯胺反应胺化生成化合物3；化合物3与48％氢溴酸在催化剂作用下反应得化合物2，再与碘乙基甲基醚在碱及催化剂的作用下生成盐酸厄洛替尼。本发明条件温和、杂质含量少、安全无污染、环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN110894189B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of C-ring truncated deguelin derivatives as heat shock protein 90 (HSP90) inhibitors
  作者：Ho Shin Kim、Mannkyu Hong、Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Cong-Truong Nguyen、Su-Chan Lee、Ho-Young Lee、Young-Ger Suh、Ji Hae Seo、Hoon Choi、Jun Yong Kim、Kyu-Won Kim、Joohwan Kim、Young-Myeong Kim、So-Jung Park、Hyun-Ju Park、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.067

  日期：2016.11

  Based on the lead compound L-80 (compound 2), a potent heat shock protein 90 (HSP90) inhibitor, a series of C-ring truncated deguelin analogs were designed, synthesized and evaluated for Hypoxia Inducible Factor-1α (HIF-1α) inhibition as a primary screening method. Their structure-activity relationship was investigated in a systematic manner by varying the A/B ring, linker and D/E ring, respectively

  以潜在的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂铅化合物L-80（化合物2）为基础，设计，合成了一系列C环截短的deguelin类似物，并评估了低氧诱导因子-1α（HIF-1α）抑制作为主要的筛选方法。通过分别改变A / B环，接头和D / E环，系统地研究了它们的构效关系。在合成的抑制剂中，化合物5在人非小细胞肺癌（H1299）中以剂量依赖性方式表现出有效的HIF-1α抑制作用，并具有显着的抗肿瘤活性，其活性优于L-80。它还抑制人视网膜微血管内皮细胞（HRMEC）的体外低氧介导的血管生成过程。5的对接研究显示了与L-80相似的结合模式：
• Cl3CCN/PPh3 and CBr4/PPh3: two efficient reagent systems for the preparation of N-heteroaromatic halides
  作者：Woranun Kijrungphaiboon、Oraphin Chantarasriwong、Wainthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.123

  日期：2012.2

  Cl3CCN/PPh3 and CBr4/PPh3 are two highly reactive reagent systems for the conversion of N-heteroaromatic hydroxy compounds into N-heteroaromatic chlorides or bromides in moderate to excellent yields under mild and acid-free conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种盐酸厄洛替尼的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团股份有限公司

  公开号：CN110894189B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种盐酸厄洛替尼的制备方法，该方法包括如下步骤：2‑氨基‑4,5‑二甲氧基苯甲酸与甲酰胺反应生成化合物5，化合物5发生溴代反应后，与3‑乙炔基苯胺反应胺化生成化合物3；化合物3与48％氢溴酸在催化剂作用下反应得化合物2，再与碘乙基甲基醚在碱及催化剂的作用下生成盐酸厄洛替尼。本发明条件温和、杂质含量少、安全无污染、环保，适用于工业化生产。