1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoin | 23286-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoin
• 英文别名: 1-(p-Toluenesulphonyl)-2-thiohydantoin；1-p-Toluolsulfonyl-2-thiohydantoin；1-p-Tosyl-2-thiohydantoin；2-thioxo-1-(toluene-4-sulfonyl)-imidazolidin-4-one；2-Thioxo-1-(toluol-4-sulfonyl)-imidazolidin-4-on；Hydantoin, 2-thio-1-(p-tolylsulfonyl)-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 23286-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 270.333
• InChiKey: XYLHCKBAYYXEPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoin 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-5-(4-dimethylaminobenzylidene)-3-(2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的 5-亚芳基-2-乙内酰脲的合成、反应和构象分析

  摘要：

  摘要 (Z)-5-Arylidene-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 5a,b 由芳香醛 4a,b 与 1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 3a 直接缩合合成，湾 化合物 5a,b 在碱性条件下与 2'-脱氧-3',5'-二(4-甲基-苯甲酰基)-α-D-赤型-戊呋喃酰氯 6 偶联得到 N3 保护的核苷 7a,b。5a,b 与氯甲基甲硫醚和/或2-溴乙醛二乙缩醛在碱性介质中反应得到N3-烷基衍生物8a-c。5a 与 1,2-二氯乙烷在碱性条件下反应得到双硫代乙内酰乙烷 9a,b。化合物5a、b与甲醛和仲胺缩合，得到3-氨基甲基-2-硫代乙内酰脲衍生物10a-d。另一方面，未取代的 2-硫代乙内酰脲衍生物 11b 的反应，c 与氯甲基甲基硫醚分别得到单甲硫基和双甲硫基衍生物 12a,b

  DOI：

  10.1080/10426500108040603
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 乙醚 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 728,732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Aryl Sulfonyl Hydantoins as Hypoglycemic Agents
  作者：Roshan Ahmad、Rukhsana Jabeen、Mohammad Zia-ul-Haq、Humaira Nadeem、Helmut Duddeck、Eugen J. Verspohl

  DOI：10.1515/znb-2000-0212

  日期：2000.2.1

  Some novel chiral sulfonyl hydantoin derivatives 2a-e and 3 a-e have been prepared. p-Toluenesulfonyl chloride on treatment with L-amino acids in presence of K₂CO₃/H₂O yielded N-(p-toluensulfonyl-)amino acids 1a - e which were cyclized in presence of NH₄-SCN Ac₂O to afford 1-(p-toluenesulfonyl)-5-substituted-2-thiohydantoins 2a-e. These compounds were oxidized with HNO₃ to yield 1-(p-toluenesulfonyl)-5-substituted hydantoins 3a-e. The enantiomeric ratios of 3a-e were determined by ¹H NMR spectroscopy using Eu(hfc)₃. The antidiabetic activity of 3a-d has been determined.

  已制备了一些新型手性磺酰基海达嗪衍生物2a-e和3a-e。在K₂CO₃/H₂O存在下，对甲苯磺酰氯与L-氨基酸反应生成N-(对甲苯磺酰基)氨基酸1a-e，这些化合物在NH₄-SCN Ac₂O存在下环化生成1-(对甲苯磺酰基)-5-取代-2-硫代海达嗪2a-e。这些化合物经过HNO₃氧化生成1-(对甲苯磺酰基)-5-取代海达嗪3a-e。通过Eu(hfc)₃的¹H NMR光谱测定了3a-e的对映体比。已确定3a-d的抗糖尿病活性。
• Inhibition of aldose reductases from rat and bovine lenses by hydantoin derivatives.
  作者：KAZUHIRO INAGAKI、ICHITOMO MIWA、TAMOTSU YASHIRO、JUN OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.30.3244

  日期：——

  The development of potent aldose reductase inhibitors as therapeutic agents for diabetic complications is highly desirable. The inhibitory action of 54 hydantoin derivatives consisting of 25 hydantoins, 21 2-thiohydantoins and 8 2-alkylthiohydantoins was therefore tested on rat and bovine lens aldose reductases in vitro. 1-(Phenylsulfonyl)-hydantoin (18) and its derivatives, 1-[(substituted phenyl) sulfonyl] hydantoins, were found to be potent inhibitors of the enzymes. 1-[(p-Bromophenyl) sulfonyl] hydantoin (49) was the most potent among them. It inhibited purified rat and bovine lens aldose reductases by 50% at 7×10-7M and 3.7×10-7M, respectively. Inhibition of rat and bovine lens aldose reductases by this compound (49) was due to its non-ionized form, but not the ionized form, and was of a non-competitive type with respect to DL-glyceraldehyde as a substrate.

  开发强效醛糖还原酶抑制剂作为糖尿病并发症的治疗药物是非常有必要的。因此，我们在体外测试了 54 种海因衍生物对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用，其中包括 25 种海因、21 种 2-硫代海因和 8 种 2-烷基硫代海因。结果发现，1-[（取代苯基）磺酰基]海因（18）及其衍生物 1-[（取代苯基）磺酰基]海因是酶的强效抑制剂。其中，1-[（对溴苯基）磺酰基]海因（49）的抑制作用最强。在 7×10-7M 和 3.7×10-7M 的浓度下，它对纯化的大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制率分别为 50%。该化合物（49）对大鼠和牛晶状体醛糖还原酶的抑制作用是由于其非离子化形式，而不是离子化形式，并且对作为底物的 DL-甘油醛具有非竞争类型的抑制作用。
• Swan, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 728,732
  作者：Swan

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS, REACTIONS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF 5-ARYLIDENE-2-THIOHYDANTOINS AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS
  作者：A. I. Khodair、A. A. El-barbary、Y. A. Abbas、D. R. Imam

  DOI：10.1080/10426500108040603

  日期：2001.3.1

  3-aminomethyl-2-thiohydantoins derivatives 10a-d. On the other hand, reaction of unsubstituted 2-thiohydantoins derivatives 11b,c with chloromethyl methyl sulfide afforded the mono- and bis-methylthio derivatives 12a,b and 13a,b, respectively. Reaction of 11b,c with secondary amines and formaldehyde gave 3-aminomethyl-2-thiohydantoins 14a-e. Reaction of 11a-c with bromoacetaldehyde diethyl acetal yielded the

  摘要 (Z)-5-Arylidene-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 5a,b 由芳香醛 4a,b 与 1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 3a 直接缩合合成，湾 化合物 5a,b 在碱性条件下与 2'-脱氧-3',5'-二(4-甲基-苯甲酰基)-α-D-赤型-戊呋喃酰氯 6 偶联得到 N3 保护的核苷 7a,b。5a,b 与氯甲基甲硫醚和/或2-溴乙醛二乙缩醛在碱性介质中反应得到N3-烷基衍生物8a-c。5a 与 1,2-二氯乙烷在碱性条件下反应得到双硫代乙内酰乙烷 9a,b。化合物5a、b与甲醛和仲胺缩合，得到3-氨基甲基-2-硫代乙内酰脲衍生物10a-d。另一方面，未取代的 2-硫代乙内酰脲衍生物 11b 的反应，c 与氯甲基甲基硫醚分别得到单甲硫基和双甲硫基衍生物 12a,b