4-(6-hydroxyhexylthio)phthalonitrile | 685898-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-hydroxyhexylthio)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(6-Hydroxyhexylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 685898-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: VALZDOWNYILYBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-hydroxyhexylthio)phthalonitrile 在 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以111 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical studies of phthalocyanine–gold nanoparticle conjugates

  摘要：

  这项工作报告了酞菁-金纳米颗粒缀合物的合成、表征和光物理研究。酞菁络合物为：三-(5-三氟甲基-2-巯基吡啶)-2-(羧基)酞菁(3)、2,9,17,23-四-[(1, 6-己二硫醇)酞菁]锌(II ）（8）和[8,15,22-三-（萘基）-2（酰胺基乙硫醇）酞菁]锌（II）（10）。使用透射电子显微镜、X 射线衍射、原子力显微镜和紫外-可见光谱对金纳米颗粒进行了表征，证实其尺寸为±5 nm。与游离酞菁相比，酞菁金纳米颗粒缀合物表现出较低的荧光量子产率值和相似的荧光寿命。 3和10的Au纳米颗粒缀合物还分别表现出较高的三线态量子产率，分别为0.69至0.71。与配合物 8 的游离酞菁相比，共轭物获得了较低的三重态量子产率。共轭物的三重态寿命范围为 70 至 92 μs，未结合的 Pc 配合物的三重态寿命为 110 至 304 μs。

  DOI：

  10.1039/c1dt11151e
• 作为产物：
  描述：

  6-巯基己-1-醇 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到4-(6-hydroxyhexylthio)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基和烷基叠氮化物四取代的Zn（II）酞菁：H2S的设计，合成和光学检测

  摘要：

  已设计/合成了在外围位置具有（i）叠氮化芳基（3）和（ii）叠氮化烷基（7）官能团的两种新型Zn（II）-酞菁，用于感测硫化氢（H 2 S），和在DMSO和THF中研究了它们的光特性。在这些设计中，我们旨在了解基团（芳基或烷基）叠氮基对H 2 S敏感性的影响。化合物3上四个叠氮化物基团的还原改变了锌酞菁核的特征，并导致出现了一个新的谱带，该谱带在吸收谱带中具有32 nm的红移光谱位移和3的88％发射猝灭与原始强度相比。在DMSO和THF中的检出限分别确定为0.14和0.68μM。此外，化合物7未显示出对H 2 S的任何反应。

  DOI：

  10.1039/d0nj00383b

文献信息

• Phthalocyanine dyes
  申请人：LI-COR, Inc.

  公开号：US20040171827A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Fluorescent dyes are disclosed which are useful as reporter groups for labeling biomolecules. The silicon phthalocyanine dyes disclosed are preferably water soluble, isomericly pure, possess high quantum yield, and are useful in bioassays.

  荧光染料被披露，这些染料可作为标记生物分子的报告基团。所披露的硅酞菁染料最好是水溶性的，同分异构体纯净，具有高量子产率，并且在生物分析中很有用。
• Polytopic cation receptor functional phthalocyanines: Synthesis, characterization, electrochemistry and metal ion binding
  作者：Meryem N. Yaraşir、Mehmet Kandaz、Atıf Koca、Bekir Salih

  DOI：10.1016/j.poly.2006.10.002

  日期：2007.3

  and CH 3 CN. Cation binding abilities of the functional phthalocyanines with Ag + , Pd 2+ , Hg 2+ and Cd 2+ , resulting in the formation of polynuclear phthalocyanine complexes, were evaluated by UV–Vis spectroscopic techniques. The spectroscopic properties of the complexes were affected strongly by the electron-donating sulfanyl units on the periphery. The cyclic voltammetry of the complexes were examined

  摘要我们致力于开发新型受体配体及其四取代的酞菁，2,9,16,23-四（6-羟基己基硫烷基）酞菁M [Pc（S–C 6 H 13 OH）4 [M = Zn（II），Cu（II），Co（II））连同光谱和电化学表征一起在外围带有硫和氧供体原子以及己基部分进行了研究。新合成的功能性酞菁可溶于MeOH，EtOH，THF，DMF，CNP（α-氯萘），DMSO和喹啉，而难溶于i-PrOH和CH 3 CN。通过紫外可见光谱技术评估了功能性酞菁与Ag +，Pd 2+，Hg 2+和Cd 2+的阳离子结合能力，从而形成了多核酞菁配合物。配合物的光谱性质受到外围电子给体硫烷基单元的强烈影响。在DMSO中的铂电极上检查复合物的循环伏安法。新合成的化合物已通过元素分析，FTIR，1 H和13 C NMR，MS（ESI和MALDI-TOF）和UV-Vis光谱数据进行了表征。
• Fluorescent H-aggregates of an asymmetrically substituted mono-amino Zn(<scp>ii</scp>) phthalocyanine
  作者：Malgorzata Bayda、Fabienne Dumoulin、Gordon L. Hug、Jacek Koput、Rafal Gorniak、Aleksandra Wojcik

  DOI：10.1039/c6dt02651f

  日期：——

  a newly synthesized unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine derivative (1) bearing in its peripheral positions six n-hexylsulfanyl substituents and one amino-terminated n-hexylsulfanyl substituent were investigated. This mono-amino phthalocyanine exhibited a high tendency to form H-type aggregates in all of the investigated solvents: dichloromethane (DCM), tetrahydrofuran (THF) and dimethyl

  研究了新合成的不对称取代的酞菁锌衍生物（1）的光物理性质，该衍生物在其周边位置带有六个正己基硫烷基取代基和一个氨基端基正己基硫烷基取代基。这种单氨基酞菁在所有研究的溶剂：二氯甲烷（DCM），四氢呋喃（THF）和二甲基亚砜（DMSO）中表现出形成H型聚集体的高度趋势。在THF和DCM中，几种H聚集体以相对较宽的浓度范围一起存在，而在DMSO中，根据所使用的浓度分别观察到它们。尽管H型二聚体的广谱非发射特性，但酞菁1的H型聚集体在所有溶剂中均具有高发射率：n-聚集体在DMSO中的荧光量子产率等于0.05，而（n +1）-聚集体的荧光量子产率为0.11。（n +1）聚集后，n聚集体的荧光寿命从ca开始增加。2.5 ns至3.3 ns。基于这些结果，计算了两种物质的辐射寿命：n聚集体的辐射寿命为48 ns，（n + 1）聚集体的辐射寿命为29 ns 。确定的DMSO中n聚集体和（n +1）聚集体的振荡器强度分别为0
• Macromolecular hexa-asymmetric zinc(II) phthalocyanines bearing triazole-modified triphenylene core: Synthesis, spectroscopy and analysis towards volatile organic compounds on Surface Acoustic Wave devices
  作者：Funda Kus、Cihat Tasaltin、Mohamad Albakour、Ayşe Gül Gürek、İlke Gürol

  DOI：10.1142/s1088424619500342

  日期：2019.4

  The synthesis and characterization of novel asymmetric zinc(II) phthalocyanines (4–9) and their linking through peripheral and nonperipheral positions on the phthalocyanine ring via click coupling to alkyne-functionalized 2,3,6,7,10,11-hexakis(prop-2-ynyloxy)triphenylene core are described for the first time. These phthalocyanines (Pcs) (4–12) were characterized by elemental analysis and different

  新型不对称锌 (II) 酞菁 (4-9) 的合成和表征及其通过点击偶联到炔烃官能化的 2,3,6,7,10,11-hexakis (首次描述了prop-2-ynyloxy)triphenylene核心。这些酞菁 (PCs) (4-12) 通过元素分析和不同的光谱技术（如 UV-vis、1H-NMR、FT-IR和质谱。此外，还介绍了利用新型 PCs 薄膜作为敏感层在室温下暴露于标志物挥发性有机化合物 (VOCs) 下从人体呼出气中检测肺癌。开发的传感器在 300–14560 ppm 范围内进行了丙酮、乙醇、[公式：见正文]-己烷、甲苯、氯仿和​​异戊二烯的测试。获得的结果证实了基于呼出气分析的基于 PC 的表面声波 (SAW) 传感器用于医学诊断的可能性。
• Synthesis, in situ spectroelectrochemical, in situ electrocolorimetric and electrocatalytic investigation of brown-manganese phthalocyanines
  作者：Mehmet Kandaz、Atıf Koca

  DOI：10.1016/j.poly.2009.06.064

  日期：2009.9

  Abstract α- and β-substituted tetrakis(6-hydroxyhexylthiol) phthalocyaninato manganese (III) chloride complexes have been prepared via cyclotetramerization. Both complexes have been characterized by elemental analysis, FTIR, MS and UV–Vis spectral data. The voltammetric and in situ spectroelectrochemical studies reveal that both complexes exhibit an oxidation and three reduction processes having reversible

  摘要通过环四聚反应制备了α-和β-取代的四（6-羟基己基硫醇）酞菁氰锰（III）氯化物配合物。两种配合物均已通过元素分析，FTIR，MS和UV-Vis光谱数据进行了表征。伏安法和原位光谱电化学研究表明，两种配合物均表现出氧化和三个还原过程，具有可逆的，单电子和扩散控制的传质特性，分别被指定为MnIIIPc2- / MnIVPc2-，MnIIIPc2- / MnIIPc2-，MnIIPc2- / MnIPc2-和MnIPc2- / MnIPc3-耦合。由于形成了μ-氧代MnPc，溶液中氧的存在会显着影响配合物的原位光谱电化学行为。本研究首次采用原位电比色法研究了复合物电生成的阴离子和阳离子形式的颜色。电位稳定地涂覆在玻璃碳电极上的配合物对水溶液中的氢气释放反应显示出相当高的电催化活性。