(S)-pregabalin (S)-mandalate | 185815-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-pregabalin (S)-mandalate
• 英文别名: (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (S)-mandelate；(3S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid;(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 185815-62-7
• 化学式: C₈H₈O₃*C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 311.378
• InChiKey: JCCNXMIMAZYMDA-VGMFFHCQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pregabalin (S)-mandalate 在 Dowex-SBR-P basic anion exchange resin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  一种采用离子交换法制备普瑞巴林的方法

  摘要：

  本发明属于化合物制备技术领域，涉及一种采用离子交换法制备普瑞巴林的方法，包括以下步骤(1)S,S‑盐的解离：在溶剂存在下，S,S‑盐通过阴离子交换树脂进行解离，得到普瑞巴林溶液；(2)普瑞巴林的制备：将上步得到的普瑞巴林溶液浓缩，加入第一有机溶剂析晶，得到普瑞巴林；该方法具有产物纯度高、收率高、扁桃酸残留量低、灰分少、绿色环保、操作简便、经济适用等优点。

  公开号：

  CN107602402B
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-iso-butyl-4-aminobutyric acid 以82的产率得到(S)-pregabalin (S)-mandalate
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 1999, 24, 862-870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (S)-(+)-PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE SYNTHÈSE DE (S)-(+)-PRÉGABALINE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2011124934A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Process for the preparation of (S)-(+)-pregabalin (1) that racemic pregabalin (2) was solved in water, reacted with a chiral a-hydroxy-carboxylic acid or a mixture of chiral α-hydroxy-carboxylic acids in desired case in the presence of an achiral acid, (S)-(+)-pregabalin (1) was deliberated from the obtained diastereomer salt and in desired case the residue of racemic pregabalin (2) was regenerated.

  制备(S)-(+)-pregabalin (1)的过程是：将外消旋的pregabalin (2)溶解在水中，与手性α-羟基羧酸或手性α-羟基羧酸混合物在无手性酸存在下反应，通过得到的对映体盐分离得到(S)-(+)-pregabalin (1)，在需要的情况下再生产剩余的外消旋pregabalin (2)。
• Non-linear effects in the enantiomeric separation of mandelic acid using the mixtures of amphoteric resolving agents
  作者：Zsolt Szeleczky、Péter Bagi、Balázs Fődi、Sándor Semsey、Emese Pálovics、Ferenc Faigl、Elemér Fogassy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.05.010

  日期：2015.7

  In this study, (S)-phenylalanine, aspartame and (S)-pregabalin, which contain alpha-, beta- and gamma-amino acidic moieties were successfully applied as resolving agents for the enantiomeric separation of mandelic acid via the formation of diastereomeric salts. The resolution of mandelic acid was also attempted with mixtures of the corresponding resolving agents and a more efficient enantiomeric separation of the mandelic acid was observed compared with the given sole resolving agents in a few instances. The best results were obtained with a mixture of (S)-phenylalanine and (S)-alanine; the latter resolving agent was insufficient when it was applied alone. The resolution efficiency of mandelic acid could also be improved by applying structurally related amphoteric achiral additives along with the corresponding resolving agents. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• WO2009/1372
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (S)-3-(AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE (S)-3-(AMINOMÉTHYL)-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2009125427A3

  公开（公告）日：2010-06-03
• [EN] NOVEL METHOD FOR THE PREPARATION OF (S)-PREGABALIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE LA (S)-PRÉGABALINE
  申请人：MOEHS IBERICA SL

  公开号：WO2011076915A8

  公开（公告）日：2011-11-03