isatin-N¹-methyl thiosemicarbazone | 1165809-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isatin-N¹-methyl thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-methyl-3-[(2-oxoindol-3-yl)amino]thiourea
• CAS: 1165809-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD00440200
• 分子量: 234.282
• InChiKey: WURYJGBKYUPXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isatin-N¹-methyl thiosemicarbazone 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLESCHALL G.; LEMPERT K., TETRAHEDRON , 1976, 32, NO 14, 1735-1740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3H-吲哚-3-酮 生成 isatin-N¹-methyl thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  TOMCHIN A. B.; DMITRUXA V. S.; PELKIS P. S., ZH. ORGANICH. XIMII, 1977, 13 HO 4, 878-884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of novel isatin-based derivatives targeting cell cycle checkpoint pathways as potential anticancer agents
  作者：Mohamed A. Yousef、Ahmed M. Ali、Wael M. El-Sayed、Wesam S. Qayed、Hassan H.A. Farag、Tarek Aboul-Fadl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104366

  日期：2020.12

  recent years, cell cycle and checkpoint pathways regulation are offering new therapeutic approaches against cancer. Isatin, is a well exploited scaffold in the anticancer domain. Accordingly, the current work describes the design and synthesis of two series of (Z)-3-substituted-2-(((E/Z)-5-substituted-2-oxo-1-substituted-indolin-3-ylidene)hydrazinylidene)-thiazolidin-4-ones, 4(a-s) and (E/Z)-1-subst

  近年来，细胞周期和检查点通路的调节正在为癌症提供新的治疗方法。靛红是一种在抗癌领域得到充分利用的支架。因此，目前的工作描述了两个系列（Z）-3-取代-2-（（（E / Z）-5-取代-2-氧代-1-取代-二氢吲哚-3-亚基）的设计和合成亚肼基)-噻唑烷-4-酮，4(as) 和 (E/Z)-1-取代-3-(((Z)-3-取代-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基)亚肼基)- 5-取代-二氢吲哚-2-ones，5(as)。通过光谱和元素分析方法证实了合成分子的结构。用1 H- 1 H-NOESY进一步鉴定纯的非对映异构体，并用 X 射线晶体学证实。目标化合物在体外测试与多柔比星作为参考药物相比，它们对三种人类上皮细胞系、肝脏 (HepG2)、乳腺 (MCF-7) 和结肠 (HT-29) 以及二倍体人类正常细胞 (WI-38) 的细胞毒性。与正常的一种 WI-38 相比，三种癌细胞系报告了可变的细胞毒性作用
• Back to the Coordination Modes of the Thiosemicarbazonate Chain: New Insights from Diorganolead(IV) and Lead(II) Derivatives of Isatin‐3‐thiosemicarbazone
  作者：José S. Casas、Noelia Casanova、María S. García‐Tasende、Agustín Sánchez、José Sordo、Ángeles Touceda、Saulo Vázquez

  DOI：10.1002/ejic.201000669

  日期：2010.11

  kinetically controlled O,N 2 ,S isomer formed first due to the rigidity of the ligand. If the compound remains in solution, slow partial evolution to the O,N 3 ,S isomer occurs. DFT calculations predict that [Pb(OAc)(N 3 -L 1 )] is slightly more stable than [Pb(OAc)(N 2 -L 1 )] both in the gas phase and in DMSO solution. The calculations also modelled structures for the two isomers close to those obtained

  在赤道平面上具有顶端苯基和 O,N x ,S-配位的 L x- 和异双齿 AcO - 配体。在 [PbPh 2 (OAc)(N 2 -L 1 )]·MeOH·EtOH 中，(N 2 -L 1 ) - 配体与金属形成四元和六元螯合环，而在 PbPh 2 ( OAc)(N 3 -L 2 )]·H 2 O 由(N 3 -L 2 ) - 形成的两个螯合环是五元的。从同一溶液中分离出的 Pb II 复合物 [Pb(OAc)(N 2 -L 1 )] 和 [Pb(OAc)(N 3 -L 1 )] 是连接异构体。这些化合物具有相当不规则的立体化学，表明存在立体化学活性的孤电子对；在 [Pb(OAc)(N 2 -L 1 )] 中，(L 1 ) - 配体是 O,N 2 ,S-配位，在 [Pb(OAc)(N 3 -L 1 )] 中，该配体是 O， N 3 ,S-配位。通过 1 H 和 13 C NMR 光谱分析
• Synthesis, structure and cytotoxicity evaluation of complexes of N1-substituted-isatin-3-thiosemicarbazone with copper(I) halides
  作者：Ashiq Khan、Jerry P. Jasinski、Victoria A. Smoleaski、Kamaldeep Paul、Gurpinder Singh、Rekha Sharma

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.013

  日期：2016.8

  Abstract Synthesis of Isatin-N1-methyl-thiosemicarbazone (H2itsc-N1-Me, H2L1) and isatin-N1-ethyl-thiosemicarbazone (H2itsc-N1-Et, H2L2) has been carried out and the effect of substituents (at N1 atom of isatin-3-thiosemicarbazones) on nuclearity of copper(I) halide complexes has been investigated. Reactions of copper(I) halides (X = I, Br, Cl) with H2L1 and H2L2 using Ph3P as co-ligand in 1:1:1 (M:L:PPh3)

  摘要合成了Isatin-N1-甲基-硫代半碳a（H2itsc-N1-Me，H2L1）和isatin-N1-乙基-硫代半碳zone（H2itsc-N1-Et，H2L2），并研究了取代基（在N1原子N1原子上）的作用。 Isatin-3-thiosemicarbazones）对卤化铜（I）配合物的核能进行了研究。以Ph3P为配体的卤化铜（I）卤化物（X = I，Br，Cl）与H2L1和H2L2反应，在乙腈中以1：1：1（M：L：PPh3）摩尔比产生化学计量的配合物[CuX（ H 2 L 1）（Ph 3 P）]（X ＝ I，C 1； Br，C 2； Cl，C 3）和[CuX（H 2 L 2）（Ph 3 P）]（X ＝ I，C 4； Br，C 5； Cl，C 6）。所有这些配合物已使用分析和光谱数据（IR，1H NMR和ESI质量）进行了表征。已解决了H2L1和C2的单晶结构。络合物C2扭曲了铜（
• Synthesis, DNA/protein binding, molecular docking, DNA cleavage and in vitro anticancer activity of nickel(<scp>ii</scp>) bis(thiosemicarbazone) complexes
  作者：Jebiti Haribabu、Kumaramangalam Jeyalakshmi、Yuvaraj Arun、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Paramasivan Thirumalai Perumal、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1039/c5ra04498g

  日期：——

  with the nickel(II) complexes was explored using absorption and emission spectral methods. A DNA cleavage study showed that the complexes cleaved DNA without any external agents. The alterations in the secondary structure of the protein by the nickel(II) complexes (1–5) were confirmed by synchronous and three dimensional fluorescence spectroscopic studies. The interaction of the complexes with DNA/protein

  合成了一系列的N-取代的靛红硫半碳环素配体（L1-L5）及其镍（II）配合物[Ni（L）2 ]（1-5），并通过元素分析和紫外可见，FT-IR，1进行了表征H＆13 C NMR和质谱技术。配体（L1和L2）和配合物1的分子结构通过单晶X射线晶体学确认。的单晶X射线结构1显示出扭曲的八面体几何形状。小牛胸腺（CT）DNA和牛血清白蛋白（BSA）与镍的相互作用（II使用吸收和发射光谱方法研究了复合物。DNA切割研究表明，该复合物在没有任何外部试剂的情况下切割了DNA。同步和三维荧光光谱研究证实了镍（II）配合物（1-5）对蛋白质二级结构的改变。分子对接研究也支持了复合物与DNA /蛋白质的相互作用。的体外的复合物的细胞毒性的研究发现针对人乳腺（MCF7）和肺（A549）癌细胞系显著活性，与复合物中的最好的结果4和2分别，其中所述IC50值小于0.1μM的浓度。
• [EN] THIOSEMICARBAZONES WITH MDR1 - INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] THIOSEMICARBAZONES À ACTIVITÉ ANTI-MDR1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012033601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the structure;Formula (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.

  本文披露了具有MDR逆转活性的药物化合物，因此对多药耐药细胞有效。本文披露的示例化合物具有下列结构；公式（I）。已发现披露的化合物的示例具有直接治疗多药耐药细胞的功效，使多药耐药细胞对其他化疗药物敏感，并在某些情况下逆转多药耐药。