2-cyano-2-isobutylsuccinic acid | 1374689-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-2-isobutylsuccinic acid
• 英文别名: 2-Cyano-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid；2-cyano-2-(2-methylpropyl)butanedioic acid
• CAS: 1374689-17-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: UALOGDSCUAFFAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-isobutylsuccinic acid 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。

  公开号：

  WO2012059797A1
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl 1-methyl 2-cyano-2-isobutylsuccinate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-cyano-2-isobutylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。

  公开号：

  WO2012059797A1

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF OPTICALLY PURE (S) - 3-CYANO-5-METHYL-HEXANOIC ACID ALKYL ESTER, AN INTERMEDIATE OF (S)- PREGABALIN<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'UN ESTER ALKYLIQUE OPTIQUEMENT PUR DE L'ACIDE (S) - 3-CYANO-5-MÉTHYL-HEXANOÏQUE, INTERMÉDIAIRE DE LA (S)-PRÉGABALINE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011141923A2

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention is directed towards synthesis of (S) - 3-cyano-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester. A cost effective, eco-friendly process for preparation of enantiomerically pure (S)-3-cyano-5-methyl-hexanoic acid alkyl ester, intermediate of γ-amino acids, particularly (S)-pregabalin.