(S)-3-(isopropoxycarbonyl-aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid | 1082077-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(isopropoxycarbonyl-aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid
• 英文别名: (S)-3(isopropoxycarbonylamino-methyl)-5-methyl-hexanoic acid；(S)-3-(isopropoxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid；(S)-3(isopropoxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid；(S)-3-isopropoxycarbonylaminomethyl-5-methyl-hexanoic acid；(3S)-5-methyl-3-[(propan-2-yloxycarbonylamino)methyl]hexanoic acid
• CAS: 1082077-23-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: NDGIWXBOUJBHIX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(isopropoxycarbonyl-aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid 在 盐酸 、 水 、 甲胺 作用下， 反应 49.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of (S)(+)-3-(Aminomethyl)-5-Methylhexanoic Acid

  摘要：

  一种制备式（I）化合物的方法，包括：a）将式（II）化合物与肼反应，得到式（III）化合物；b）通过在式R1-OH的溶剂中发生亚硝基/异氰酸酯的重排反应，将式（III）化合物转化为式（IV）化合物；c）对式（IV）化合物进行对映体富集，得到式（V）化合物的对映体（S）；d）对式（V）化合物进行水解。其中，R1如本文所定义。

  公开号：

  US20090143615A1
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl {4-methyl-2-[(1-carboxy)-methyl]-pentyl}-carbamate 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-(isopropoxycarbonyl-aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of (S)(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid

  摘要：

  一种制备式(I)化合物的方法，包括：a)将式(II)化合物与肼反应，得到式(III)化合物；b)通过在溶剂式R1-OH中发生亚硝基/异氰酸酯的重排反应，将式(III)化合物转化为式(IV)化合物；c)对式(IV)化合物进行对映体富集，得到式(V)化合物的对映体(S)；d)对式(V)化合物进行水解。其中，R1的定义如本文所述。

  公开号：

  EP2067768A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PREGABALIN
  申请人：RAZZETTI Gabriele

  公开号：US20100292506A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A process for the preparation of a compound of formula (I) is disclosed, which comprises: a) the reaction of a compound of formula (II) with zinc azide of formula (III) Zn(N 3 ) 2 (III) in the presence of a solvent of formula R 1 —OH, wherein R 1 is herein defined, to obtain a compound of formula (IV), b) its conversion into a compound of formula (V); c) its enantiomeric enrichment to obtain the (S) enantiomer of formula (VI); and d) the hydrolysis thereof.

  揭示了一种制备化合物(I)的方法，包括：a)将化合物(II)与化合物(III)Zn(N3)2(III)在溶剂R1—OH的存在下反应，其中R1在此处定义，以获得化合物(IV)；b)将其转化为化合物(V)；c)对其进行对映体富集，以获得化合物(VI)的(S)对映体；和d)对其进行水解。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S)(+)-3-(AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID
  申请人：Riva Sergio

  公开号：US20080311635A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  A process for the preparation of (S)(+)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (pregabalin) of formula (I) or a salt thereof, comprising the reaction of a compound of formula (II) with an alcohol ROH, in the presence or absence of enzyme, to give a compound of formula (III) as herein defined the transformation of a compound of formula (III) into a compound of formula (VI) or (VIII) as herein defined, and the subsequent hydrolysis of a compound of formula (VI) or (VIII), to give pregabalin.

  一种制备(S)(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸（pregabalin）的方法，其化学式为(I)，或其盐，包括将化合物化学式为(II)与醇ROH反应，在酶的存在或缺席下，得到化合物化学式为(III)的转化，将化合物化学式为(III)转化为化合物化学式为(VI)或(VIII)，并随后水解化合物化学式为(VI)或(VIII)，以得到pregabalin。
• US8063244B2
  申请人：——

  公开号：US8063244B2

  公开（公告）日：2011-11-22