(R)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R)-(+)-α-phenylethylamine | 185815-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R)-(+)-α-phenylethylamine
• 英文别名: (R)-(-)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R)-(+)-alphaphenylethylamine salt；(3R)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R)-1-phenylethylamine salt；(R)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R)-(+)-1-phenylethylamine；(1R)-1-amino-1-phenylethyl (3R)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoate；(3R)-3-(2-amino-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid;(1R)-1-phenylethanamine
• CAS: 185815-61-6
• 化学式: C₈H₁₁N*C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 308.421
• InChiKey: AVGXIMRWATWCHC-HFEGYEGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R)-(+)-α-phenylethylamine 在 溴 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PREGABALIN AND ITS INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA PRÉGABALINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  提供了制备普瑞巴林及其中间体（如3-（氨甲酰）-5-甲基己酸）的工艺。制备普瑞巴林的过程主要包括将3-（氨甲酰）-5-甲基己酸与（+）-苯乙胺反应，然后在碱存在下与溴反应以获得普瑞巴林。

  公开号：

  WO2011077463A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenylethylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R)-(+)-α-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PREGABALIN AND ITS INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA PRÉGABALINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE

  摘要：

  提供了制备普瑞巴林及其中间体（如3-（氨甲酰）-5-甲基己酸）的工艺。制备普瑞巴林的过程主要包括将3-（氨甲酰）-5-甲基己酸与（+）-苯乙胺反应，然后在碱存在下与溴反应以获得普瑞巴林。

  公开号：

  WO2011077463A1

文献信息

• Development of a new synthesis approach for S-pregabalin by optimizing the preparation stages
  作者：Arsalan Mansoori、Fahimeh Zahednezhad、Ahad Bavili Tabrizi、Javid Shahbazi Mojarrad

  DOI：10.1007/s13738-019-01759-3

  日期：2020.1

  In the present study, we aimed to optimize the synthesis stages of S-pregabalin ((S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid), a well-known anticonvulsant drug. We used appropriate solvents and compounds to reach a straightforward and applicable method. The advantages of this research were avoiding use of expensive and environment pollutant reagents and solvents, and also using a recoverable reagent

  在本研究中，我们旨在优化著名的抗惊厥药S-普瑞巴林（（S）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸）的合成阶段。我们使用适当的溶剂和化合物来达到简单易用的方法。这项研究的优势在于避免使用昂贵的环境污染物试剂和溶剂，并且避免使用可回收试剂。除获得更高产率的所得产物外，还防止了中间体和试剂的丢弃是另外的成就。所有结构均通过FT-IR，1 H NMR表征，并使用HPLC分析评估S-普瑞巴林的纯度。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF (S)-PREGABALIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE (S)-PRÉGABALINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009004643A3

  公开（公告）日：2009-04-30
• WO2008/137512
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PREGABALIN AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA PRÉGABALINE ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011077463A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Processes for preparing pregabalin and its intermediate such as 3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid are provided. The process for preparing pregabalin mainly comprises reacting 3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid with (+)-phenyl ethyl amine, followed by reacting with bromine in the presence of base to obtain pregabalin.

  提供了制备普瑞巴林及其中间体（如3-（氨甲酰）-5-甲基己酸）的工艺。制备普瑞巴林的过程主要包括将3-（氨甲酰）-5-甲基己酸与（+）-苯乙胺反应，然后在碱存在下与溴反应以获得普瑞巴林。