1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-one | 55525-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1,1-bis-(4-chloro-phenyl)-acetone；1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-aceton；1,1-Bis(p-chlorphenyl)-2-propanon；2-Propanone, 1,1-bis(4-chlorophenyl)-
• CAS: 55525-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O
• 分子量: 279.166
• InChiKey: KZULKLJTHWGKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-one 生成 1,1-bis-(4-chloro-phenyl)-acetone oxime
  参考文献：
  名称：

  关于两种化合物与滴滴涕等排的性质

  摘要：

  为了了解有关CCl 3基团的诱导性质对滴滴涕作用的重要性，使用已知的p，p'-二氯-二苯基乙酸制备了p，p'-二氯-α，α二苯丙酮。在这些化合物中，CH 3 CO和HOOC基团可归因于与CCl 3基团相当的对其余分子的诱导作用。该假设可以源自这两个基团对相当于氯醛的醛的水合物形式的类似稳定作用。p，p′-二氯-二苯基乙酸或p，p′-二氯-α，α-二苯丙酮均未显示出明显的杀虫效果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310224
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 1,1-bis(4-chlorophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  635.杀虫活性和化学成分。第五部分某些二对氯苯基烷烃的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003308

文献信息

• Oxidative acylation of α,α-diarylallylic alcohols: Synthesis of 1,2,4-triarylbutane-1,4-diones
  作者：Yong Li、Yuting Leng、Shiwei Wang、Yuhui Gao、Huiyan Lv、Junbiao Chang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.4407

  日期：2018.8

  oxidative acylation of α,α‐diarylallylic alcohols with simple aromatic aldehydes for the synthesis of 1,2,4‐triphenylbutane‐1,4‐diones is presented. In the presence of TBPB (tert‐butyl peroxybenzoate), desired products were obtained in good to excellent yields for 28 examples. This protocol features high regioselectivity, wide functional group tolerance and atom economy.

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。
• Benzyl C–O and C–N Bond Construction via C–C Bond Dissociation of Oxime Ester under Visible Light Irradiation
  作者：Xiuwei Fan、Tao Lei、Zan Liu、Xiu‐Long Yang、Yuan‐Yuan Cheng、Ge Liang、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901060

  日期：2020.3.15

  A photoredox benzyl activation was developed via formidable C(sp3)–C(sp3) bond dissociation of 1‐aryl acetone oxime esters, easily prepared from benzyl ketones. The generated benzyl cation coupling with diverse O‐ and N‐ nucleophiles successfully forged important benzyl ether and amines derivatives that are valuable in last‐stage functionalizations.

  光氧化还原苄基活化是通过1-芳基丙酮肟酯的强C（sp 3）–C（sp 3）键解离作用而开发的，该酯易于从苄基酮制备。生成的苄基阳离子与各种O-和N-亲核试剂偶联成功地锻造了重要的苄基醚和胺衍生物，这些衍生物在最后阶段的功能化中很有价值。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds with Oxime Esters
  作者：Yichen Tan、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja100676r

  日期：2010.3.24

  conceptually new approach to the direct amination of aromatic C-H bonds. In this process, an oxime ester function reacts with an aromatic C-H bond under redox-neutral conditions to form, in the case studied, an indole product. These reactions occur with relatively low catalyst loading (1 mol %) by a mechanism that appears to involve an unusual initial oxidative addition of an N-O bond to a Pd(0) species

  我们报告了一种直接胺化芳族 CH 键的概念上的新方法。在此过程中，肟酯官能团在氧化还原中性条件下与芳族 CH 键反应，在所研究的案例中形成吲哚产物。这些反应在催化剂负载量相对较低（1 mol%）的情况下发生，其机制似乎涉及 NO 键与 Pd(0) 物质的不寻常初始氧化加成。NX 键氧化加成产生的 Pd(II) 配合物首次被分离出来，并获得了这种氧化加成产物在催化反应中的中介作用的证据。
• Enantioselective Protonation of Radical Anion Intermediates in Photoallylation and Photoreduction Reactions of 3,3-Diaryl-1,1-dicyano-2-methylprop-1-ene with Allyltrimethylsilane
  作者：Hajime Maeda、Masayuki Iida、Daisuke Ogawa、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.3390/molecules24142677

  日期：——

  transfer pathways. When (S)-mandelic acid was used as the proton source, the reactions proceeded with 3.4 and 4.8 %ee for formation of 3 and 4, respectively. The results of studies of the effect of aryl ring substituents and several chiral carboxylic acids suggested that the enantioselectivities of the reactions are governed by steric controlled proton transfer in intermediate complexes formed by π-π and

  在菲作为光氧化还原催化剂和乙酸作为质子源存在下，3,3-二芳基-1,1-二氰基-2-甲基丙-1-烯（1a-c）与烯丙基三甲基硅烷（2）的乙腈溶液的光反应通过光诱导电子转移途径形成光烯丙基化 (3) 和光还原 (4) 产物。当(S)-扁桃酸用作质子源时，反应分别以3.4%和4.8%ee进行以形成3和4。芳环取代基和几种手性羧酸影响的研究结果表明，反应的对映选择性受空间控制的质子转移控制，中间复合物中由 1a– 衍生的阴离子自由基的 π-π 和 OH-π 相互作用形成。 c和手性羧酸。
• Photopolymerisierbares Gemisch und damit hergestelltes photopolymerisierbares Kopiermaterial
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0097864A1

  公开（公告）日：1984-01-11

  Es wird ein durch Strahlung polymerisierbares Gemisch beschrieben, das ein polymeres Bindemittel, einen durch Strahlung aktivierbaren Polymerisationsinitiator und eine polymerisierbare Verbindung einer der allgemeinen Formeln 1 und II und enthält, worin R1 eine Phenylen-, Biphenyldiylgruppe oder eine aus zwei über eine Brücke verbundenen Phenylenresten gebildete Gruppe ist, wobei die Brücke ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfongruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkylen- oder Cyploalkylengruppe oder eine Gruppe der Formel (O-Alkylen)nO mit n = 1-3 ist, R2 ein Sauerstoffatom oder die Gruppe CH2-CH2-CO, R3 ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest und R4 ein Wasserstoffatom oder der Rest ist. Das Gemisch wird zur Herstellung photopolymerisierbarer. Druck platten und von Photoresists verwendet und zeichnet sich durch Unempfindlichkeit gegen Sauerstoff aus.

  描述了一种可辐射聚合的混合物，它由聚合物粘合剂、可辐射活化的聚合引发剂和通式 1 和 II 之一的可聚合化合物组成 和 其中 R1 是亚苯基或联苯基，或由两个亚苯基通过桥连接而成的基团，桥是氧原子或硫原子、砜基、任选取代的亚烷基或环亚烷基或式 (O- 烷基)nO（其中 n = 1-3）的基团、 R2 是氧原子或基团 CH2-CH2-CO、 R3 是氢原子或甲基，以及 R4 是氢原子或基 基。该混合物用于生产可光聚合物。该混合物用于生产可光聚合的印版和光刻胶，其特点是对氧不敏感。