2-hydroxy-N-(o-tolyl)propanamide | 103028-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(o-tolyl)propanamide
• 英文别名: DL-lactic acid o-toluidide；lactic acid o-toluidide；DL-Milchsaeure-o-toluidid；Milchsaeure-o-toluidid；2-hydroxy-N-(2-methylphenyl)propanamide
• CAS: 103028-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GPQLLBQQDMGBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  352.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(o-tolyl)propanamide 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2-氯-N-(2-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 、 邻甲苯胺 生成 2-hydroxy-N-(o-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxy Amides and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a052

文献信息

• Use of compounds for the elevation of pyruvate dehydrogenase activity
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：US20040009979A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The use of compounds of formula (I), and salts thereof; and pharmaceutically acceptable in vivo cleavable prodrugs of said compound of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts of said compound or said prodrugs; in formula (I), Ring C is phenyl or a carbon linked heteroaryl ring substituted as defined within; R 1 is an ortho substituent as defined within; n is 1 or 2; A-B is a linking group as defined within; R 2 and R 3 are as defined within; R 4 is hydroxy, hydrogen, halo, amino or methyl; in the manufacture of a medicament for use in the elevation of PDH activity in warm-blooded animals such as humans is described. Pharmaceutical compositions, methods and processes for preparation of compounds of formula (I) are also described. 1

  使用式(I)的化合物及其盐；以及该式(I)化合物的药物可接受的体内可裂解的前药；该化合物或前药的药物可接受的盐；在式(I)中，环C是苯或被定义内取代的碳链杂环；R1是被定义内的邻位取代基；n为1或2；A-B是被定义内的连接基；R2和R3如被定义内；R4为羟基、氢、卤、氨基或甲基；用于制造用于提高温血动物如人类的PDH活性的药物。还描述了制备式(I)化合物的药物组合物、方法和过程。
• Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via a Spin‐Center Shift
  作者：Tian‐Yu Peng、Zhe‐Yuan Xu、Feng‐Lian Zhang、Bin Li、Wen‐Ping Xu、Yao Fu、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.202201329

  日期：2022.6.20

  A DMAP-boryl radical breaks the α-C−O bond of α-hydroxy amides and esters via a spin-center shift (SCS) mechanism, enabling the facile conversion of abundantly available and/or naturally occurring α-hydroxy acids to value-added alkylated products.

  DMAP-硼基自由基通过自旋中心位移 (SCS) 机制破坏 α-羟基酰胺和酯的 α-C-O 键，从而能够轻松地将大量可用和/或天然存在的 α-羟基酸转化为有价值的添加烷基化产物。
• Visible‐Light Enabled Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via C−O Bond Cleavage
  作者：Xiaobo Liu、Minming Lu、Xiangli Guo、Huajian Xu、Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.202302041

  日期：2023.10.13

  Existing protocols for the boryl radical promoted dehydroxylative alkylation of α-hydroxy carboxylic acid derivatives via C−O bond cleavage require the use of expensive radical initiators and relatively harsh conditions. An improved protocol is presented that uses cheap and readily available sodium tetraphenyl borate (NaBPh4) as a boron radical source. The reaction using the photoredox catalytic system

  现有的硼基自由基通过CO键断裂促进α-羟基羧酸衍生物脱羟基烷基化的方案需要使用昂贵的自由基引发剂和相对苛刻的条件。提出了一种改进的方案，该方案使用廉价且容易获得的四苯基硼酸钠（NaBPh 4）作为硼自由基源。使用光氧化还原催化体系的反应可以在温和的条件下进行，并且避免了自由基引发剂（二叔丁氧基二氮烯）的繁琐制备。
• Substituierte N-Allyl-acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0020859A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Allyl-acetanilide, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R1 bis R8 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, können z. B. erhalten werden, wenn man N-Allyl-anilide mit Säurechloriden oder -bromiden bzw. -anhydriden in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt. Daneben gibt es noch andere Verfahren. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und können mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung vonOomyceten, z. B. gegen den Erreger der Kraut- und Braunfäule der Tomate und Kartoffel (Phytophthora infestans), eingesetzt werden.

  本发明涉及新的取代 N-烯丙基乙酰苯胺、其制备的几种工艺及其作为杀菌剂的用途。 通式如下的化合物 其中 R1 至 R8 具有描述中给出的含义，可通过例如在酸性粘合剂存在下使 N-烯丙基苯胺与酸氯化物、酸溴化物或酸酐反应而获得。此外还有其他方法。 这些活性成分适合用作植物保护剂，特别是在防治卵菌方面，例如防治导致番茄和马铃薯晚疫病的病原体（Phytophthora infestans），效果尤为显著。
• Leipen, Monatshefte fur Chemie, 1888, vol. 9, p. 48
  作者：Leipen

  DOI：——

  日期：——