3-{[(α-(R)-isobutanoyloxyethoxy)carbonyl]aminomethyl}-5-(S)-methylhexanoic acid | 1174748-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{[(α-(R)-isobutanoyloxyethoxy)carbonyl]aminomethyl}-5-(S)-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3S)-{[(1R)-isobutanoyloxyethoxy]carbonylaminomethyl}-5-methyl-hexanoic acid；Pregabalin arenacarbil；(3S)-5-methyl-3-[[[(1R)-1-(2-methylpropanoyloxy)ethoxy]carbonylamino]methyl]hexanoic acid
• CAS: 1174748-30-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: YDHZNJWFIYERIF-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

普瑞巴林是一种前药，其作用机制类似于γ-氨基丁酸（GABA）。普瑞巴林主要用于治疗带状疱疹后神经痛、周围性糖尿病神经病变、纤维肌痛以及癫痫等症状。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(α-(R)-isobutanoyloxyethoxy)carbonyl]aminomethyl}-5-(S)-methylhexanoic acid 在 sodium hydroxide 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到calcium (3S)-{[(1R)-isobutanoyloxyethoxy]carbonylaminomethyl}-5-methyl-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  MESOPHASIC FORMS OF (3S)-AMINOMETHYL-5-METHYL-HEXANOIC ACID PRODRUGS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了(3S)-氨甲基-5-己酸前药的介相形式及其制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20090192222A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-({[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]carbonyl}oxy)ethyl 2-methylpropionate 、 普瑞巴林 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-{[(α-(R)-isobutanoyloxyethoxy)carbonyl]aminomethyl}-5-(S)-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  MESOPHASIC FORMS OF (3S)-AMINOMETHYL-5-METHYL-HEXANOIC ACID PRODRUGS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明提供了(3S)-氨甲基-5-己酸前药的介相形式及其制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20090192222A1

文献信息

• Prodrugs of GABA analogs, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20060229361A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention provides prodrugs of GABA analogs, pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs and methods for making prodrugs of GABA analogs. The present invention also provides methods for using prodrugs of GABA analogs and methods for using pharmaceutical compositions of prodrugs of GABA analogs for treating or preventing common diseases and/or disorders.

  本发明提供了GABA类似物的前药，GABA类似物前药的药物组合物以及制备GABA类似物前药的方法。本发明还提供了使用GABA类似物前药的方法以及使用GABA类似物前药的药物组合物治疗或预防常见疾病和/或疾病的方法。
• METHOD OF MAKING 1-(ACYLOXY)-ALKYL CARBAMATE COMPOUNDS
  申请人：XENOPORT, INC.

  公开号：US20140243544A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Methods of preparing carbamate prodrugs of amine-containing drugs are provided. Carbonates useful in the synthesis of the carbamate prodrugs are also provided.

  提供了制备胺类药物的氨基甲酸酯前药的方法。还提供了在合成氨基甲酸酯前药中有用的碳酸盐。
• CRYSTALLINE FORM OF A (3S)-AMINOMETHYL-5-METHYL-HEXANOIC ACID PRODRUG AND METHODS OF USE
  申请人：Yao Fenmei

  公开号：US20110224295A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  A crystalline form of a (3S)-aminomethyl-5-hexanoic acid prodrug and methods of preparing a crystalline form of a (3S)-aminomethyl-5-hexanoic acid prodrug, and methods of using a crystalline form of a (3S)-aminomethyl-5-hexanoic acid prodrug are provided.

  本发明提供了(3S)-氨甲基-5-己酸前药的结晶形式，以及制备(3S)-氨甲基-5-己酸前药的结晶形式的方法，以及使用(3S)-氨甲基-5-己酸前药的结晶形式的方法。
• ENANTIOMERICALLY RESOLVING ACYLOXYALKYL THIOCARBONATES USED IN SYNTHESIZING ACYLOXYALKYL CARBAMATE PRODRUGS
  申请人：Gallop Mark A.

  公开号：US20090192325A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Methods of enzymatically resolving acyloxyalkyl thiocarbonates useful in the synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs are disclosed.

  本发明揭示了一种用于合成酰氧基烷基氨基甲酸酯前药的酰氧基烷基硫代碳酸酯的酶解方法。
• CRYSTALLINE FORM OF CALCIUM-SALTS OF (3S)-AMINOMETHYL-5-METHYL-HEXANOIC ACIDS AND METHODS OF USE
  申请人：XenoPort, Inc.

  公开号：EP2250148B1

  公开（公告）日：2016-08-17