tetramethylammonium chloride | 75-57-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胺盐（铵盐）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetramethylammonium chloride
• 英文别名: Tetramethylammoniumchlorid
• CAS: 75-57-0
• 化学式: C₄H₁₂ClN
• 分子量: 109.599
• InChiKey: QGLZHYHJQJICNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (lit.)
• 沸点：
  165.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1,17 g/cm3
• 溶解度：
  甲醇：0.1 g/mL，澄清，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.02λ: 280 nm Amax: 0.02

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29239000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  BS7700000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H301 + H311,H315,H370,H411
• 危险性防范说明：
  P260,P273,P280,P301 + P310 + P330,P302 + P352 + P312,P308 + P311

制备方法与用途

有机合成中的催化剂：四甲基氯化铵

四甲基氯化铵是有机合成中的一种相转移催化剂，其催化活性优于三苯基磷和三乙胺。在室温下为白色结晶粉末，易挥发且有刺激性，容易吸湿，并且能溶于甲醇、水以及热乙醇，而不溶于乙醚和氯仿。当加热至230℃以上时，它会分解成三甲胺和氯甲烷。其半数致死量（小鼠，腹腔）为25mg/kg。

此外，四甲基氯化铵还用于液晶环氧化合物的合成、极谱及波普分析、电子工业等领域。

理化性质

四甲基氯化铵又名氯化四甲基铵，分子式为(CH3)4NCl，分子量109.60。它是一种白色晶体，具有挥发性和潮解性。相对密度1.169，熔点高达425℃。当加热至230℃时会分解成三甲胺和氯甲烷。

电解法制备四甲基氢氧化铵

四甲基氢氧化铵是一种有机碱，在工业及科研领域有广泛应用。

在国内主要用于合成有机硅系列产品（如硅油、硅橡胶、硅树脂等），作为主要催化剂，尽管用量不大但对产品收率和质量影响显著。国外则广泛用于聚酯类聚合物、纺织、塑料制品、食品加工、皮革制造、木材加工、电镀以及微生物处理等领域。

随着科技的发展，这种类型的化学试剂需求日益增加，对其质量和数量提出了更高的要求。

电解法制备四甲基氢氧化铵的原理是通过电解槽中阳极室中的四甲基氯化铵水溶液，在电场力的作用下，氯离子向阳极迁移并放电产生氯气。同时由于离子膜的选择透过性，只有四甲铵离子才能进入阴极室，并与来自阴极室的氢氧根离子结合生成四甲基氢氧化铵。

制备PHBHQ型热固性液晶环氧树脂

以甲苯作为溶剂，在装有分水器的三口烧瓶中加入等量的对羟基苯甲酸和1,4-对苯二酚，并在120～130℃反应6小时。冷却后用蒸馏水反复洗涤，真空干燥后得到对羟基苯甲酸对苯二酚酯（白色固体，产率为87.5%）。

将上述产物溶于过量的环氧氯丙烷中，加入四甲基氯化铵，在60～70℃反应10小时，并滴加过量45%NaOH水溶液（6小时内完成）。减压蒸馏出过量的环氧氯丙烷后，用丙酮-甲醇混合溶液结晶并真空干燥得到白色PHBHQ型热固性液晶环氧树脂（产率为37.5%）。

将PHBHQ和固化剂按化学计量比混合加热熔融、浇注，并采用以下固化工艺：90℃×1小时；120℃×2小时；150℃×2小时；180℃×2小时。

用途

四甲基氯化铵常作为极谱分析试剂，广泛应用于电子工业。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethylammonium chloride 在 potassium sulfinyl imide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 Tetramethylammonium thionylimide
  参考文献：
  名称：

  Mann, S.; Jansen, M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 11, p. 1503 - 1506

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 在 tetramethylammonium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以548 mg的产率得到Ru(2-(4-fluorobenzo[b]thiophene-2-yl)pyridine)(cymene) (Cl)
  参考文献：
  名称：

  Design and development of cyclometalated ruthenium complexes containing thiophenyl-pyridine ligand for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  Two new cyclometalated ruthenium sensitizers NC102 (1) and NC103 (2), where the two NCS- ligands of the N3 analog were replaced with the 2-thiophen-2-yl-pyridine and 2-benzo[b]thiophen-2-yl-pyridine ligands, respectively, were designed and synthesized for dye-sensitized solar cell applications. The effects of these two ligands on the photophysical behavior of ruthenium complexes were investigated by their optical, electrochemical, and photovoltaic properties. The sensitizer NC103 (2) with the fluoride substitution in the ligand exhibited the best cell performance with a short-circuit current (J(sc)) of 9.45 mA/cm(2), an open-circuit voltage (V-oc) of 630 mV, and a fill factor (FF) of 0.71, giving an overall power conversion efficiency of (eta) 4.22% under simulated AM 1.5 irradiation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.07.014

文献信息

• The chemistry of tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone
  作者：Mark J. Burk、Joseph C. Calabrese、Fredric Davidson、Richard L. Harlow、D. Christopher Roe

  DOI：10.1021/ja00006a045

  日期：1991.3

  Reactivity of tetrakis (trifluoromethyl) cyclopentadienone, which include nucleophilic addition, reaction with proton containing nucleophiles, cyclopropane formation, one-electron reduction leading to a stable radical anion salt and finally chemical reduction with silanes to yield siloxydienes which, upon deprotonation, afford new tetrakis (trifluoromethyl) cyclopentadienyl derivatives

  四（三氟甲基）环戊二烯酮的反应性，包括亲核加成、与含质子亲核试剂的反应、环丙烷的形成、单电子还原导致稳定的自由基阴离子盐，最后用硅烷化学还原生成甲硅烷二烯，在去质子化后，得到新的四甲(三氟甲基)环戊二烯基衍生物
• The stable singlet ground state dication of hexaiodobenzene: possibly a .sigma.-delocalized dication
  作者：D. J. Sagl、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00225a038

  日期：1988.8

  L'oxydation du periodobenzene, avec Cl 2 ou H 2 O 2 donne un sel isolable stable dans l'etat fondamental singulet, le dication C 6 I 6 2+ qui est aisement reduit pour redonner C 6 I 6

  L'oxydation du periodobenzo, avec Cl 2 ou H 2 O 2 donne un sel isolable stable dans l'etat fondamental singulet, ledication C 6 I 6 2+ qui est aisement reduit pour redonner C 6 I 6
• Self-assembly of a lacunary α-Keggin undecatungstophosphate into a three-dimensional network linked by s-block cations
  作者：Noritaka Honma、Katsuhiro Kusaka、Tomoji Ozeki

  DOI：10.1039/b209076g

  日期：——

  crystal structure of [(CH3)4N]4Na2H[alpha-PW11O39].8H2O has been determined by using the Weissenberg camera at the BL04B2 beamline of SPring-8, revealing that it contains a disorder-free lacunary [alpha-PW11O39]7- anion with one sodium cation embedded into its lacuna that links the oxometalate building blocks into a one-dimensional chain, which is then woven into a three dimensional latticework by another

  [（CH3）4N] 4Na2H [alpha-PW11O39] .8H2O的晶体结构已通过使用Weissenberg相机在SPring-8的BL04B2光束线上确定，表明其包含无序的腔隙[alpha-PW11O39] 7 -在其凹腔中嵌入一个钠阳离子的阴离子，它将金属氧酸盐结构单元连接成一维链，然后由另一种Na +编织成三维晶格。
• Silver ethynide clusters constructed with fluorinated β-diketonate ligands
  作者：Jun-Ling Jin、Yang-Lin Shen、Yun-Peng Xie、Xing Lu

  DOI：10.1039/c8ce00243f

  日期：——

  hexafluoroacetylacetone ligand has been employed to construct eight new silver ethynide clusters. Single crystal X-ray analysis revealed that complexes 1–8 are functionalized by hexafluoroacetylacetones as terminal ligands. In compounds 3–8, different kinds of silver ethynide cluster shells enclose various templates, respectively. In 7 and 8, the tert-butylphosphonate ligand functions as a tripodal strut to support

  氟化的β-二酮酸酯六氟乙酰丙酮配体已被用于构建八个新的乙炔银簇。单晶X射线分析表明，配合物1-8被六氟乙酰丙酮官能化为末端配体。在化合物3–8中，不同种类的乙炔银簇壳分别包含各种模板。在7和8中，膦酸叔丁酯配体起三脚架支撑的作用，以支持两个小银（I）簇的顶点共享或融合，从而形成扩大的复合簇。
• Mann, S.; Jansen, M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, <hi>1994</hi>, vol. 49, # 11, p. 1503 - 1506
  作者：Mann, S.、Jansen, M.

  DOI：——

  日期：——