4-chloro-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one | 122867-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-chloro-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chloro-1-oxobutyl)-pyrrolidine；4-chloro-1-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 122867-43-0
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• 分子量: 175.658
• InChiKey: OWZIEPLJGKVJOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 、 trimetazidine dihydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以38%的产率得到1-<2-(pyrrolidinocarbonyl)ethyl>-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperazine derivatives. VIII. Syntheses, antiulcer and cytoprotective activities of 1-(aminocarbonylalkyl)-4-benzylpiperazine derivatives and related compounds.

  摘要：

  通过随机筛选寻找具有细胞保护活性的抗溃疡药物的过程中，发现1-（吡咯烷甲酰甲基）-4-（2,3,4-三甲氧基苄基）哌嗪双马来酸盐（4h）是一种先导化合物。合成了4h的类似物，并评估了它们的抗溃疡活性及毒性。四种化合物（4h，p，w，x）在多个胃溃疡模型中显示出强大的抗溃疡活性，且毒性低，没有抗分泌活性。这些化合物的抗溃疡活性被认为基于其细胞保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3948
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氯丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4-chloro-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  惰性烷基氯的光氧化还原活化与芳香烯烃的还原交叉偶联

  摘要：

  介绍了惰性氯代烷烃与烯烃交叉偶联反应的光氧化还原活化，在温和条件下具有广泛的官能团耐受性。通过结合 UV/Vis 光谱、EPR、自由基钟和氘标记实验，[Ni(Py 2 Ts tacn)] +被认为具有催化活性来激活 Csp 3 -Cl 键，形成自由基，与烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202114365

文献信息

• Novel substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides
  申请人：Janssen Pharmaceutical N.V.

  公开号：US04975439A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides, their N-oxide forms, their pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms having gastrointestinal motility stimulating properties, compositions containing the same, and methods of treating warm-blooded animals suffering from motility disorders of the gastrointestinal system.

  取代N-(1-烷基-3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺，其N-氧化物形式，其药用可接受的酸盐和具有促进胃肠蠕动性能的立体化异构体形式，含有这些物质的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动障碍的温血动物的方法。
• [EN] DIPHENYLMETHYLENE PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIPHENYLMETHYLENE PIPERIDINE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1997003065A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) The invention relates to a diphenylmethylene piperidine derivative of formula (I), wherein n is 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in therapy, in particular for use as a dopamine antagonist for the treatment or prophylaxis of psychotic disorders.(FR) L'invention concerne un dérivé de diphénylméthylène pipéridine de la formule (I) dans laquelle n vaut 1 ou 2, ou un sel de ce dérivé acceptable sur le plan pharmacologique. Ce dérivé est utile en thérapie, notamment en tant qu'antagoniste de la dopamine dans le traitement ou la prophylaxie de troubles psychotiques.

  该发明涉及一种二苯甲基哌啶衍生物，其化学式为(I)，其中n为1或2；或其药学上可接受的盐，用于治疗，特别是用作多巴胺拮抗剂，用于治疗或预防精神疾病。
• Modular α-tertiary amino ester synthesis through cobalt-catalysed asymmetric aza-Barbier reaction
  作者：Xianqing Wu、Hanyu Xia、Chenyang Gao、Baixue Luan、Licheng Wu、Chengxi Zhang、Dawei Yang、Liting Hou、Ning Liu、Tingting Xia、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1038/s41557-023-01378-9

  日期：2024.3

  report a cobalt-catalysed enantioselective aza-Barbier reaction of ketimines with various unactivated alkyl halides, including alkyl iodides, alkyl bromides and alkyl chlorides, enabling the formation of chiral α-tertiary amino esters with a high level of enantioselectivity and excellent functional group tolerance. Primary, secondary and tertiary organoelectrophiles are all tolerated in this asymmetric

  在α-碳中心含有两个不同碳基取代基的非天然手性α-叔氨基酸广泛存在于生物活性分子中。这种空间刚性支架正在成为药物发现领域日益增长的研究兴趣。然而，由于立体选择性构建空间阻碍的四取代立体碳中心的挑战，手性α-叔氨基酸合成的稳健方案仍然稀缺。在此，我们报道了钴催化的酮亚胺与各种未活化的烷基卤化物（包括烷基碘、烷基溴和烷基氯）的对映选择性氮杂巴比尔反应，能够形成具有高水平对映选择性和优异官能团的手性α-叔氨基酯宽容。在该不对称还原加成方案中，一级、二级和三级有机亲电试剂均被耐受，这为利用对湿气和空气敏感的有机金属试剂进行充分利用的对映选择性亲核加成提供了补充方法。此外，α-酮酯、胺和烷基卤的三组分转化代表了羰基的形式不对称脱氧烷基胺化。
• 过渡金属催化亚胺的不对称还原加成反应高效合成手性α-氨基酸衍生物的新方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN117486740A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种过渡金属催化亚胺与有机亲电试剂的不对称还原性加成反应，为不同种类手性α‑氨基酸类衍生物的高效合成提供了一类便捷的新方法。该方法的合成过程为：在反应管中按比例加入催化剂、手性配体、亚胺、有机亲电试剂、添加剂及溶剂，于室温下搅拌一定的时间后，粗产品经柱层析分离纯化即可得到相应的对映选择性富集的α‑氨基酸类衍生物。与传统的方法相比，本发明方法避免了有机金属试剂的使用，具有操作简便、步骤经济、条件温和及官能团容忍性出色等优点，能以高收率及出色的对映选择性制备多样化的手性α‑氨基酸类衍生物。本发明公开的合成方法将在药学、化学及生物学等领域具有广阔的应用前景。
• MymA Bioactivated Thioalkylbenzoxazole Prodrug Family Active against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Abraham L. Moure、Gagandeep Narula、Flavia Sorrentino、Adama Bojang、Clement K. M. Tsui、Carine Sao Emani、Esther Porras-De Francisco、Beatriz Díaz、María José Rebollo-López、Pedro Alfonso Torres-Gómez、Eva María López-Román、Isabel Camino、Patricia Casado Castro、Laura Guijarro López、Fátima Ortega、Lluis Ballell、David Barros-Aguirre、Modesto Remuiñán Blanco、Yossef Av-Gay

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00003

  日期：2020.5.14

  Screening of a GSK-proprietary library against intracellular Mycobacterium tuberculosis identified 1, a thioalkylbenzoxazole hit. Biological profiling and mutant analysis revealed that this compound is a prodrug that is bioactivated by the mycobacterial enzyme MymA. A hit-expansion program including design, synthesis, and profiling of a defined set of analogues with optimized drug-like properties led to the identification of an emerging lead compound, displaying potency against intracellular bacteria in the low micromolar range, high in vitro solubility and permeability, and excellent microsomal stability.