5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-one | 1087733-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-one
• 英文别名: 3-chlorotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-11-one
• CAS: 1087733-98-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: GPWRDSOBWSRHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-one 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93.2%的产率得到5-chloro-9-dichloromethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，该方法包括a)在惰性气氛下将式(II)化合物（其中X为氯或溴）与有机金属物种反应，得到式(X)的卤代苯基，将所得的式X卤代苯基与环戊二烯反应得到式(III)，b)在惰性溶剂存在下，将III与氧化剂反应得到式(IV)，c)在路易斯酸和氢化物源存在下，将IV反应得到式(V)，d)在氧化剂、碱和惰性溶剂存在下，将V反应得到式(VI)，e)在膦和CCl4或CHCl3存在下，将VI转化为式(VII)，并且f1)在催化剂存在下，将VII与NH3反应得到式(VIII)，并且g)在碱存在下，将VIII与式(IX)化合物反应得到式(I)化合物；或f2)在溶剂、碱、铜催化剂和至少一种配体存在下，将式(VII)与式(IXa)化合物反应得到式(I)化合物。

  公开号：

  WO2011131545A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-9-isopropylidene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-9-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AMIDES D'ACIDE PYRAZOLECARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，该方法包括a)将式(II)化合物与有机金属物种反应，其中X为氯或溴，得到式(III)；b)在金属催化剂存在下，对V进行氢化得到式(VI)；c)将(VI)臭氧化为(VII)；d)在膦和CCI4或CHCI3存在下将(VII)转化为(VIII)，其中R1和R2为氢或C1-C6烷基；e1)在催化剂存在下，将VIII与NH3反应得到(IX)，并在碱存在下将IX与式(X)化合物反应，得到式(I)化合物；或e2)在溶剂、碱、铜催化剂和至少一种配体存在下，将式(VIII)与(Xa)反应，得到式(I)化合物。

  公开号：

  WO2011131544A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNGICIDES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2010072631A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to methods of preparing compounds of formula (I) comprising the step of reacting the corresponding amide with the corresponding substituted aryl in the presence of a catalyst, which catalyst comprises copper and a ligand, Y is CHCHR6(R7) or C=C(A)Z, CY2(R2)Y3(R3), C=N-NR4(R5); Y2 and Y3 are, independently, O, S, N; A and Z are, independently, C1-6 alkyl; R1 is CF3 or CF2H; R2 and R3 are, independently, C1-8 alkyl, wherein R2 and R3 are optionally joined to form a 5-8 membered ring; R4 and R5 are, independently, C1-8 alkyl; B is a single bond or a double bond; R6 and R7 are, independently, hydrogen or C1-6 alkyl.

  本发明涉及制备式（I）化合物的方法，包括在催化剂的存在下，将相应的酰胺与相应的取代芳基反应，所述催化剂包括铜和配体，其中Y为CHCHR6（R7）或C=C（A）Z，CY2（R2）Y3（R3），C=N-NR4（R5）；Y2和Y3分别为O、S、N；A和Z分别为C1-6烷基；R1为CF3或CF2H；R2和R3分别为C1-8烷基，其中R2和R3可选地连接以形成5-8成员环；R4和R5分别为C1-8烷基；B为单键或双键；R6和R7分别为氢或C1-6烷基。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF ARYL AMIDES
  申请人：Hodges George Robert

  公开号：US20110263869A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to methods of initiating a reaction represented by scheme (1), wherein Q is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is halogen or a sulphonate; P is an organic radical; R is hydrogen or an organic radical; wherein the catalyst comprises copper and a ligand; comprising providing the compound of formula III in liquid form prior to contacting the compound of formula III with the catalyst.

  本发明涉及一种启动方案（1）所表示的反应的方法，其中Q是可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；X是卤素或磺酸盐；P是有机基团；R是氢或有机基团；催化剂包括铜和配体；包括在与催化剂接触之前以液态形式提供公式III化合物。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNGICIDES
  申请人：Hodges George Robert

  公开号：US20110257410A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to methods of preparing compounds of formula (I) comprising the step of reacting the corresponding amide with the corresponding substituted aryl in the presence of a catalyst, which catalyst comprises copper and a ligand, Y is CHCHR 6 (R 7 ) or C═C(A)Z, CY 2 (R 2 )Y 3 (R 3 ), C═N—NR 4 (R 5 ); Y 2 and Y 3 are, independently, O, S, N; A and Z are, independently, C 1-6 alkyl; R 1 is CF 3 or CF 2 H; R 2 and R 3 are, independently, C 1-8 alkyl, wherein R 2 and R 3 are optionally joined to form a 5-8 membered ring; R 4 and R 5 are, independently, C 1-8 alkyl; B is a single bond or a double bond; R 6 and R 7 are, independently, hydrogen or C 1-6 alkyl.

  本发明涉及制备式（I）化合物的方法，其中包括在催化剂的存在下将相应的酰胺与相应的取代芳基反应，所述催化剂包括铜和配体，其中Y为CHCHR6（R7）或C═C（A）Z，CY2（R2）Y3（R3），C═N—NR4（R5）；Y2和Y3分别为O、S、N；A和Z分别为C1-6烷基；R1为CF3或CF2H；R2和R3分别为C1-8烷基，其中R2和R3可选择性地连接形成5-8环；R4和R5分别为C1-8烷基；B为单键或双键；R6和R7分别为氢或C1-6烷基。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLE CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Dumeunier Raphael

  公开号：US20130035496A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to a process for the preparation of the compound of formula (I), which process comprises a) reacting a compound of formula (II), wherein X is chloro or bromo, with an organometallic species in an inert atmosphere to a halobenzyne of formula (X), reacting the halobenzyne of formula X so formed with cyclopentadiene to (III), b) reacting III in the presence of an inert solvent with an oxidant to (IV), c) reacing IV in the presence of a Lewis acid and a hydride source to (V), d) reacting V in the presence of an oxidizing agent, a base and an inert solvent to (VI), e) converting VI in the presence of a phosphane and CCL 4 or CHCl 3 to (VII), and either f1) reacting VII with NH 3 in the presence of a catalyst to the compound of formula (VIII); and g) reacting VIII in the presence of a base with a compound of formula (IX), to the compound of formula (I); or f2) reacting the compound of formula (VII), in the presence of a solvent, a base, a copper catalyst and at least one ligand with the compound of formula (IXa), to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，该方法包括：a）在惰性气氛中，将式（II）化合物与有机金属物种反应，生成式（X）的卤代苯乙烯，然后将所形成的卤代苯乙烯式X与环戊二烯反应生成式（III）；b）在惰性溶剂的存在下，将III与氧化剂反应生成式（IV）；c）在路易斯酸和氢化物来源的存在下，将IV反应生成式（V）；d）在氧化剂、碱和惰性溶剂的存在下，将V反应生成式（VI）；e）在膦和CCL4或CHCl3的存在下将VI转化为式（VII）；并且f1）在催化剂的存在下，将VII与NH3反应生成式（VIII），然后在碱的存在下，将VIII与式（IX）化合物反应生成式（I）；或f2）在溶剂、碱、铜催化剂和至少一种配体的存在下，将式（VII）与式（IXa）化合物反应生成式（I）。
• Process for the preparation of pyrazole carboxylic acid amides
  申请人：Schleth Florian

  公开号：US08524915B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), which process comprises a) reacting a compound of formula (II), wherein X is chloro or bromo, with an organometallic species to (III) reacting the halobenzyne of formula (III) so formed with (IV) wherein R1 and R2 are hydrogen or C1-C6alkyl; to (V), b) hydrogenating V in the presence of a metal catalyst to (VI), c) ozonising (VI) to (VII) d) converting (VII) in the presence of a phosphane and CCI4 or CHCI3 to (VIII) (VIII), and either e1) reacting VIII with NH3 in the presence of a catalyst to (IX) and f) reacting IX in the presence of a base with the compound of formula (X), to the compound of formula (I); or e2) reacting the compound of formula (VIII), in the presence of a solvent, a base, a copper catalyst and at least one ligand with (Xa), to the compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，该方法包括a)将式(II)化合物与有机金属物种反应，其中X为氯或溴，得到式(III)；b)在金属催化剂存在下氢化V得到式(VI)；c)臭氧化(VI)得到式(VII)；d)在膦和CCI4或CHCI3存在下将(VII)转化为(VIII)；e1)在催化剂存在下将VIII与NH3反应得到式(IX)，然后在碱存在下将IX与式(X)化合物反应，得到式(I)化合物；或者e2)在溶剂、碱、铜催化剂和至少一种配体存在下，将式(VIII)与(Xa)反应得到式(I)化合物。