thiophene-3-sulfonic acid methylamide | 64255-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: thiophene-3-sulfonic acid methylamide
• 英文别名: N-methylthiophene-3-sulfonamide
• CAS: 64255-66-9
• 化学式: C₅H₇NO₂S₂
• 分子量: 177.248
• InChiKey: OKRFFBYMTIAGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-3-sulfonic acid methylamide 、 1-溴-2-环丙基乙炔 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过亚酰胺环的不同构造完全取代的吡咯和环戊二烯衍生物：1,2-环丙基迁移与质子转移。

  摘要：

  在金催化剂的存在下，开发了可切换的环丙基乙酰胺环化反应以构建完全取代的吡咯和环戊二烯衍生物。在此版本的吡咯中，描述了一种通过[1,2]-环丙基迁移提供亚乙烯基金的新方法。相反，环戊二烯的生产通过质子转移步骤进行。这些有趣的机制是基于炔基烯胺中间体的结构鉴定和交叉实验提出的。还研究了环丁基炔酰胺通过扩环特异性构建环戊二烯的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01819

文献信息

• Divergent Construction of Fully Substituted Pyrroles and Cyclopentadiene Derivatives by Ynamide Annulations: 1,2-Cyclopropyl Migration versus Proton Transfer
  作者：Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01819

  日期：2020.7.17

  cyclopropyl ynamide cyclization to construct fully substituted pyrroles and cyclopentadiene derivatives in the presence of a gold catalyst was developed. In this version of pyrrole generation, a novel method to furnish gold vinylidenes through [1,2]-cyclopropyl migration was described. On the contrary, the production of cyclopentadienes proceeded through a proton-transfer step. These intriguing mechanisms

  在金催化剂的存在下，开发了可切换的环丙基乙酰胺环化反应以构建完全取代的吡咯和环戊二烯衍生物。在此版本的吡咯中，描述了一种通过[1,2]-环丙基迁移提供亚乙烯基金的新方法。相反，环戊二烯的生产通过质子转移步骤进行。这些有趣的机制是基于炔基烯胺中间体的结构鉴定和交叉实验提出的。还研究了环丁基炔酰胺通过扩环特异性构建环戊二烯的可行性。