bis(phenylthio)acetylene | 85475-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(phenylthio)acetylene
• 英文别名: ((phenyl)SC)2；Benzene, 1,1'-[1,2-ethynediylbis(thio)]bis-；2-phenylsulfanylethynylsulfanylbenzene
• CAS: 85475-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• mdl: MFCD00092118
• 分子量: 242.365
• InChiKey: VRAMRYCNKMPTLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  384.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phenylthio)acetylene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Bis(phenylsulphonyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Bis(arylsulphonyl)acetylenes

  摘要：

  Hitherto unknown bis(arylsuphonyl)acetylenes 1 have been prepared via dimethyldioxirane oxidation of the corresponding sulphide; the acetylenes exhibit high reactivity in Diels-Alder and Michael reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71269-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(phenylthio)chloroethylene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到bis(phenylthio)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Martynov, Alexander V.; Guillanton, Georges Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 823 - 831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• (η5-Cyclopentadienyl)[η2-bis(tert-butylsulfonyl)acetylene](carbonyl)cobalt
  作者：Christoph Benisch、Rolf Gleiter、Tobias H Staeb、Bernhard Nuber、Thomas Oeser、Hans Pritzkow、Frank Rominger

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01364-x

  日期：2002.1

  Various substituted (R=H, CH3, SiMe3, CO2Me, COCH3, EtMe4) (R-η5-cyclopentadienyl)[η2-bis(tert-butylsulfonyl)acetylene](carbonyl)cobalt complexes (8–13) proved to be very reactive towards alkynes under rather mild conditions. Dithiaacetylenes reacted at room temperature, dialkyl- and diarylalkynes had to be heated to 80–90 °C to yield the corresponding R-CpCo-stabilized cyclobutadiene complexes 18–37

  各种取代的（R = H，CH 3，森达3，CO 2 Me中，COCH 3，EtMe 4）（R-η 5 -环戊二烯基）[η 2 -双（叔-butylsulfonyl）乙炔]（羰基）钴配合物（8 – 13）在相当温和的条件下被证明对炔烃具有很好的反应性。Dithiaacetylenes在室温下反应，二烷基和diarylalkynes不得不被加热至80-90℃，得到相应的R-CpCo稳定环丁二烯复合物18 - 37和39 - 42。X射线探查24 – 26，30，36和39 - 41显示该环丁二烯环几乎等于CC键长。
• Facile 1,1-Carboboration Reactions of Acetylenic Thioethers
  作者：Christina Eller、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om400016t

  日期：2013.1.28

  The acetylenic thioether PhSC≡CSPh undergoes a rapid 1,1-carboboration reaction with facile −SPh migration upon treatment with B(C6F5)3 to yield the borylated ketene dithioacetal product (PhS)2C═C(C6F5)B(C6F5)2 (8a). The X-ray crystal structure analysis revealed an intramolecular sulfur–boron contact. The thioether PhC≡CSPh undergoes an analogous 1,1-carboboration reaction with B(C6F5)3. The resulting

  炔硫醚PhSC≡CSPh经历与容易-SPh迁移快速1,1- carboboration反应处理后与B（C 6 ˚F 5）3，得到borylated烯酮二硫缩醛产物（PHS）2 C = C（C 6 ˚F 5）B（C 6 F 5）2（8a）。X射线晶体结构分析表明分子内有硫-硼接触。硫醚PhC≡CSPh与B（C 6 F 5）3进行类似的1,1-碳化反应。所得的邻近的S / B失意的Lewis对在末端乙炔上进行1,2-加成反应，得到相应的两性离子六元杂环sulf /硼酸酯产品（所有三个示例均通过X射线衍射表征）。
• Solvolytically DMSO-promoted reactions of 1,1,1-trifluoroethyl chloride (HCFC-133a) or fluoride (HFC-134a) with nucleophiles
  作者：Kai Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00257-0

  日期：2002.5

  Fluorinated gases HCFC-133a (CF3CH2Cl, bp=6°C) and HFC-134a (CF3CH2F, bp=−27°C) are found highly soluble in DMSO. In their DMSO solutions, oxygen-, nitrogen- and sulfur-nucleophilic reactions may occur in normal glassware rather than in the autoclave.

  发现氟化气体HCFC-133a（CF 3 CH 2 Cl，bp = -6°C）和HFC-134a（CF 3 CH 2 F，bp = -27°C）高度溶于DMSO。在其DMSO溶液中，氧，氮和硫亲核反应可能发生在普通玻璃器皿中，而不是在高压釜中。
• Cyclopentenyl sulphides via (3+2)cycloaddition
  作者：Brian D Gray、Catherine M McMillan、J.Allen Miller、G.Mustafa Ullah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95815-5

  日期：1987.1