N-(4,7-dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-hydroxy-3-isopentylbenzamide | 95133-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4,7-dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-hydroxy-3-isopentylbenzamide
• 英文别名: N-(4,7-dihydroxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl)-4-hydroxy-3-(3-methylbutyl)benzamide
• CAS: 95133-91-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: JJEYPKKXPKNPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新生霉素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-(4,7-dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-hydroxy-3-isopentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  AUTOPHAGY INHIBITORS

  摘要：

  一种化合物，其为 a) 公式（I）的四氢三唑衍生物， 其互变体，药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物，其中符号的含义如描述中所给， 或者 b) 公式（II）的香豆素衍生物， 其互变体，药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物，其中符号的含义如描述中所给， 在细胞中抑制自噬并用于癌症治疗的治疗方法中是有用的。

  公开号：

  EP3184514A1

文献信息

• Demonstrating Ligandability of the LC3A and LC3B Adapter Interface
  作者：Markus Hartmann、Jessica Huber、Jan S. Kramer、Jan Heering、Larissa Pietsch、Holger Stark、Dalibor Odadzic、Iris Bischoff、Robert Fürst、Martin Schröder、Masato Akutsu、Apirat Chaikuad、Volker Dötsch、Stefan Knapp、Ricardo M. Biondi、Vladimir V. Rogov、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01564

  日期：2021.4.8

  lysosomes. In this study, we show that the homologous members of the human Atg8 family proteins, LC3A and LC3B, are druggable by a small molecule inhibitor novobiocin. Structure–activity relationship (SAR) studies of the 4-hydroxy coumarin core scaffold were performed, supported by a crystal structure of the LC3A dihydronovobiocin complex. The study reports the first nonpeptide inhibitors for these protein

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。
• Novobiocin. VI. Structure of the Coumarin Moiety
  作者：Charles H. Stammer、Edward Walton、Andrew N. Wilson、Robert W. Walker、Nelson R. Trenner、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01534a037

  日期：1958.1
• NOVOBIOCIN. IV. SYNTHESIS OF DIHYDRONOVOBIOCIC ACID AND CYCLONOVOBIOCIC ACID
  作者：Claude F. Spencer、Charles H. Stammer、John Otto Rodin、Edward Walton、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01592a100

  日期：1956.6
• NOVOBIOCIN. II. STRUCTURE OF NOVOBIOCIN
  作者：Clifford H. Shunk、Charles H. Stammer、Edward A. Kaczka、Edward Walton、Claude F. Spencer、Andrew N. Wilson、John W. Richter、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01589a084

  日期：1956.4
• Rolland et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 549,555
  作者：Rolland et al.

  DOI：——

  日期：——