(E)-1-(2-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine | 610-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 2-Nitrobenzaldehyde phenylhydrazone；o-Nitrobenzaldehyd Phenylhydrazon；o-Nitrobenzaldehyde phenylhydrazone；N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 610-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: FTVOQPHLIRKGNE-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  408.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHAN N. H.; ZUBERI R. H.; SIDDIQUI A. A., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 5, 363-371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 邻硝基苯甲醛 在 N-甲基-D-葡胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(E)-1-(2-nitrobenzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  葡甲胺催化羰基化合物和酰肼合成腙的简单有效方法

  摘要：

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1258476

文献信息

• Pnicogen, halogen and hydrogen bonds in (E)-1-(2,2-dichloro-1-(2-nitrophenyl)vinyl)-2-(para-substituted phenyl)-diazenes
  作者：Abel M. Maharramov、Namiq Q. Shikhaliyev、Gulnar T. Suleymanova、Atash V. Gurbanov、Gulnara V. Babayeva、Gunay Z. Mammadova、Fedor I. Zubkov、Valentine G. Nenajdenko、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.022

  日期：2018.12

  (para-substituted phenyl)hydrazine in the presence of CH3COONa in EtOH at 80 °C produces (E)-1-(para-substituted phenyl)-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazines [−OCH3 (1), −CH3 (2), −H (3), −Br (4), −Cl (5), −F (6)]. CuCl catalyzed olefination of 1−6 with CCl4 in the presence of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in DMSO leads to (E)-1-(2,2-dichloro-1-(2-nitrophenyl)vinyl)-2-(para-substituted phenyl)-diazenes [−OCH3

  在CH 3 COONa存在下于80°C于CH3 COONa中将2-硝基苯甲醛与（对位取代的苯基）肼进行席夫碱缩合生成（E）-1-（对位取代的苯基）-2-（2-硝基亚苄基）肼[-OCH 3（1），-CH 3（2），-H（3），-Br（4），-Cl（5），-F（6）]。的CuCl催化烯化1 - 6与CCl 4在四甲基乙二胺在DMSO导致存在（TMEDA）（ë）-1-（2,2-二氯-1-（2-硝基苯基）乙烯基）-2-（对位取代的苯基）-二氮烯[分别为-OCH 3（7），-CH 3（8），-H（9），-Br（10），-Cl（11），-F（12）]。1 - 12进行了表征1 H和13个C NMR光谱，ESI-MS，元素和X射线衍射（对8，9和12）分析。的单晶X射线分析8，9和12证据分子内Ñ ⋯考虑到1，4-元合成子中涉及的四个原子的平面性，Cl pnicogen键显着增强。分子间卤素和氢键也有助
• BF3·OEt2 catalyzed base-free regiospecific ring opening of N-activated azetidines with (E)-1-arylidene-2-arylhydrazines
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1007/s13738-018-1489-6

  日期：2019.1

  for synthesis of larger molecules. The first report of regiospecific addition of hydrazones to the benzylic position of aryl azetidines to afford high yields of important hydrazonyl amine derivatives is described herein. A new C–N bond forms in this reaction scheme. The reactions proceed at stellar rates in presence of only 5 mol% of BF3·OEt2 Lewis acid without the need of any base. The reaction requires

  摘要对于有机化学家来说，建立C–N键始终是一个有趣的挑战。氮杂环丁烷是合成较大分子的重要的含氮结构单元。本文描述了将specific啶的区域特异性加成到芳基氮杂环丁烷的苄基位置上以提供高产率的重要的肼基胺衍生物的第一个报道。在该反应方案中形成了一个新的C–N键。在仅5mol％的BF 3 ·OEt 2路易斯酸存在下，反应以恒星速率进行，不需要任何碱。该反应需要易于合成的试剂和非常温和的条件。该报告是一种有用的方法，可以合成含有一个或多个N–N键的生物活性天然产物的组成部分。 图形概要描述了氮杂环丁烷与各种的无碱基的区域特异性开环，可在很短的时间内合成各种肼基胺。该报告描述了肼的苯胺N-官能化与平滑的C-N键形成反应。
• A Convenient Synthesis of Heterocyclic<i>N</i>-Hydroxylactams
  作者：Dieter Sicker、Dieter Reifegerste、Siegfried Hauptmann、Horst Wilde、Gerhard Mann

  DOI：10.1055/s-1985-31202

  日期：——
• BOULTON, A. J.;DEVI, PURABI;HENDERSON, NEIL;JARRAR, ADIL A.;KISS, MIKLOS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 543-546
  作者：BOULTON, A. J.、DEVI, PURABI、HENDERSON, NEIL、JARRAR, ADIL A.、KISS, MIKLOS

  DOI：——

  日期：——
• SIDDIQUI, A. A.;KHAN, N. H.;BASHEERUDDIN, INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 11, 1003-1005
  作者：SIDDIQUI, A. A.、KHAN, N. H.、BASHEERUDDIN

  DOI：——

  日期：——