2-(6-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine N-oxide | 136544-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(6-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)-3H-1,4-benzoxazin-6-amine
• CAS: 136544-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: VANDPUANQKJCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(7,8-dihydro-2,6,6-trimethyl-6H-[1,4]oxazino[2,3-f]benzimidazol-8-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification of the Aromatic Part.

  摘要：

  合成了三种与3, 4-二氢-2H-1, 4-苄氧噻唑衍生物1a相关的类化合物，并评估了它们的钾通道激活活性。在第一系列I中，6、7位被二取代，发现6位最好用一个电子吸引取代基，而7位则可以容忍一个无大体积的电子吸引或释放取代基。在第二系列II中，6、7位引入了几种杂环，氧氮杂环衍生物6的活性比克罗马克林更强。在第三系列III中，将苯环替换为吡啶环，硼烷复合物16的活性与克罗马卡林相当。特别是，化合物6在自发性高血压大鼠中显示了显著的降压效果，并且对犬的颅内压力的增加效应较1a和左克罗马卡林小，表现出良好的抗高血压药物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.971
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-硝基-4-(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)-3H-1,4-苯并恶嗪 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(6-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Potassium Channel Activators. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine Derivatives: Modification of the Aromatic Part.

  摘要：

  合成了三种与3, 4-二氢-2H-1, 4-苄氧噻唑衍生物1a相关的类化合物，并评估了它们的钾通道激活活性。在第一系列I中，6、7位被二取代，发现6位最好用一个电子吸引取代基，而7位则可以容忍一个无大体积的电子吸引或释放取代基。在第二系列II中，6、7位引入了几种杂环，氧氮杂环衍生物6的活性比克罗马克林更强。在第三系列III中，将苯环替换为吡啶环，硼烷复合物16的活性与克罗马卡林相当。特别是，化合物6在自发性高血压大鼠中显示了显著的降压效果，并且对犬的颅内压力的增加效应较1a和左克罗马卡林小，表现出良好的抗高血压药物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.971

文献信息

• 2,4-Pyrimidinediamine Compounds and Their Uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20150266828A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应的2,4-嘧啶二胺化合物，该级联反应导致化学介质的释放，以及合成这些化合物的中介体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由脱粒和其他由IgE和/或IgG受体信号级联反应激活引起的化学介质释放所表征、引起或相关的疾病。
• 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine derivatives and pharmaceutical
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05420126A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  Novel benzoxazine derivatives of the formula (I): ##STR1## are provided as well as their pharmaceutically acceptable salts and a method for their use as potassium channel activating agents 2-(3,4-Dihydro-2, 2-dimethyl-6-phenylsulfonyl-2H-1,4-benzoxazin-4-yl)pyridine N-oxide is illustrative of a benzoxazine derivative of formula (I). Also provided are intermediate compounds such as those of formula (II): ##STR2##

  提供了一种新颖的苯并恶唑衍生物，其化学公式为(I): ##STR1##，以及它们的药用可接受盐和一种方法，用于将它们用作激活钾通道的剂2-(3,4-二氢-2,2-二甲基-6-苯磺酰基-2H-1,4-苯并恶唑-4-基)吡啶N-氧化物是公式(I)的苯并恶唑衍生物的示例。还提供了诸如公式(II)的中间化合物:##STR2##
• 2, 4-pyrimidinediamine compounds and their uses
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20050038243A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联，从而导致化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成这些化合物的中间体和方法，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防通过去颗粒化和其他由IgE和/或IgG受体信号级联激活的过程引起或与之相关的化学介质释放所表征的疾病中使用。
• 2,4-Pyrimidinediamine compounds and their uses
  申请人：——

  公开号：US20040029902A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了抑制IgE和/或IgG受体信号级联引起化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成这些化合物的中间体和方法，以及在多种情境下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防由通过激活IgE和/或IgG受体信号级联引起的脱颗粒化和其他过程释放化学介质的疾病中。
• 2,4-PYRIMIDINEDIAMINE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20070225321A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides 2,4-pyrimidinediamine compounds that inhibit the IgE and/or IgG receptor signaling cascades that lead to the release of chemical mediators, intermediates and methods of synthesizing the compounds and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of diseases characterized by, caused by or associated with the release of chemical mediators via degranulation and other processes effected by activation of the IgE and/or IgG receptor signaling cascades.

  本发明提供了能够抑制IgE和/或IgG受体信号级联反应从而导致化学介质释放的2,4-嘧啶二胺化合物，以及合成这些化合物的中间体和方法，以及在各种情况下使用这些化合物的方法，包括用于治疗和预防通过去颗粒化和其他通过激活IgE和/或IgG受体信号级联反应引起的化学介质释放所表征的，由化学介质引起或相关的疾病。