(R)-FDPEA | 213694-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-FDPEA
• 英文别名: 5-fluoro-2,4-dinitro-N-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 213694-86-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FN₃O₄
• 分子量: 305.265
• InChiKey: POBHLQIFPSFREX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-异亮氨醇 、 (R)-FDPEA 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于确定伯氨基化合物绝对构型的手性各向异性试剂

  摘要：

  研发了一种手性各向异性试剂1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-（R，S）-苯乙胺（（R，S）-FDPEA，2），用于确定α-碳原子的绝对构型伯氨基化合物。在反应性，可靠性和有效性方面，该试剂具有优于常规试剂的优点，并且已成功地应用于由蓝细菌生产的肽微青霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01286-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以61.4%的产率得到(R)-FDPEA
  参考文献：
  名称：

  用于确定伯氨基化合物绝对构型的手性各向异性试剂

  摘要：

  研发了一种手性各向异性试剂1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-（R，S）-苯乙胺（（R，S）-FDPEA，2），用于确定α-碳原子的绝对构型伯氨基化合物。在反应性，可靠性和有效性方面，该试剂具有优于常规试剂的优点，并且已成功地应用于由蓝细菌生产的肽微青霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01286-6

文献信息

• Synthesis of Alkynyl-Glycinols by Lewis Acid Catalyzed Propargylic Substitution of Bis-Imidates
  作者：Jekaterina Sirotkina、Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201500937

  日期：2015.11

  s derived from alkynyl-glycols. The cyclization proceeds selectively to give 4-alkynyl-oxazolines as the propargylic substitution products. Enantioenriched bis-imidates that contain an alkyl or trimethylsilyl substituent at the acetylene gave oxazolines with complete inversion of configuration. In turn, considerable racemization was observed in the cyclization of bis-imidates that contain a phenyl

  外消旋和对映体富集的炔基-甘氨醇可以通过路易斯酸催化的炔基-二醇衍生的双-三氯乙酰亚胺的环化反应合成。环化选择性地进行，得到 4-炔基-恶唑啉作为炔丙基取代产物。在乙炔处含有烷基或三甲基甲硅烷基取代基的对映体富集的双亚胺酯得到具有完全反转构型的恶唑啉。反过来，在含有苯基取代基的双亚胺酯的环化中观察到相当大的外消旋化。这些底物的外消旋化可以通过在苯环上引入带负电的取代基来抑制。通过双亚胺酸酯环化反应制备的恶唑啉可以很容易地转化为受保护的炔基-乙二醇衍生物。
• Chromatographic Determination of the Absolute Configuration of an Acyclic Secondary Alcohol Using Difluorodinitrobenzene
  作者：Ken-ichi Harada、Youhei Shimizu、Atsuko Kawakami、Makiko Norimoto、Kiyonaga Fujii

  DOI：10.1021/ac0003394

  日期：2000.9.1

  A chromatographic determination method was developed for the absolute configuration of an acyclic secondary alcohol using the characteristic functions of 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzene (FFDNB). This method relies on the formation of the fixed favorable conformation of a secondary alcohol-DLA (2,4-dinitrophenyl-5-leucinamide) derivative and its recognition by ODS silica gel. The secondary alcohol reacted

  利用1,5-二氟-2,4-二硝基苯（FFDNB）的特征函数，开发了一种用于无环仲醇绝对构型的色谱测定方法。该方法依赖于仲醇-DLA（2,4-二硝基苯基-5-亮氨酸酰胺）衍生物的固定的有利构象的形成及其通过ODS硅胶的识别。仲醇首先在温和的碱性条件下与FFDNB反应，然后将L-亮氨酸酰胺或DL-亮氨酸酰胺引入仲醇-FDNB衍生物中。由于生成的醇-DLA衍生物的构象被二硝基苯平面严格固定，因此可以通过HPLC和/或LC中两种非对映异构体的洗脱行为明确推论所测仲醇在不对称碳原子上的绝对构型/多发性硬化症。一种非对映异构体在二硝基苯的平面上具有两个以上的醇和亮氨酰胺基团的疏水取代基（更疏水的侧链和异丁基）的顺式（Z）型排列，而另一种非对映异构体具有相反的排列（反式（E）型）。因此，与反式排列相比，顺式排列与ODS硅胶相互作用更强，并且保留时间更长。该建立的方法已成功应用于各种手性无环仲醇，包括氯霉
• Cyclization of Trichloroacetimidates by Olefin Aminopalladation β-Heteroatom Elimination
  作者：Ansis Maleckis、Ieva Jaunzeme、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.200900917

  日期：2009.12

  The cyclization of δ-acetoxy-O-allyl- and ϵ-acetoxy-O-homoallyl-trichloroacetimidates to 4-vinyloxazolines and a 4-vinyldihydrooxazine has been efficiently achieved by olefin aminopalladation–β-heteroatom elimination. (Z)-Allylic imidates bearing a secondary δ-acetoxy group underwent PdII-catalysed cyclization to give the E isomers of 4-vinyloxazolines selectively and gave no Overman rearrangement

  δ-乙酰氧基-O-烯丙基-和ε-乙酰氧基-O-高烯丙基-三氯乙酰亚胺酯环化为4-乙烯基恶唑啉和4-乙烯基二氢恶嗪已通过烯烃氨基钯化-β-杂原子消除有效实现。带有仲 δ-乙酰氧基的 (Z)-烯丙基亚胺酸酯经过 PdII 催化环化，选择性地产生 4-乙烯基恶唑啉的 E 异构体，并且没有产生 Overman 重排产物。使用手性底物，已经证明环化成 4-乙烯基恶唑啉的发生具有高手性转移。立体选择性 E 异构体的形成和手性转移为讨论可能的反应机理提供了基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)