(R_S)-N-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 911372-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-N-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 911372-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNOS
• 分子量: 304.251
• InChiKey: BCTQQEODTYYHOS-XXFAHNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-N-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到(aS)-4-溴-a-甲基-苯甲胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R_S)-N-((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834

文献信息

• [EN] [1, 2, 4] TRIAZOLO [1, 5-A] PYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-A]PYRIDINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010010184A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Novel [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a Formula represented by the following: (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, joint disease, inflammation, and others.

  揭示了一种具有以下式表示的化学式的新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如关节疾病、炎症等。
• Iridium-catalyzed diastereoselective amination of alcohols with chiral <i>tert</i>-butanesulfinamide by the use of a borrowing hydrogen methodology
  作者：Xiaomei Xi、Yongjie Li、Guannan Wang、Guangda Xu、Lina Shang、Yao Zhang、Lixin Xia

  DOI：10.1039/c9ob01417a

  日期：——

  An iridium-catalyzed diastereoselective amination of alcohols with chiral tert-butanesulfinamide was developed under basic conditions, affording the optically active secondary sulfinamides in high yields and diastereoselectivities. The removal of the sulfinyl group from sulfonamides allowed a facile access to a wide range of α-chiral primary amines. This synthetic strategy was further applied in the

  在碱性条件下，用手性叔丁烷亚磺酰胺进行了铱催化的醇的非对映选择性胺化反应，从而以高收率和非对映选择性提供了光学活性仲亚磺酰胺。从磺酰胺中除去亚磺酰基使得可以容易地获得各种α-手性伯胺。将该合成策略进一步应用于市售药物（S）-卡巴拉汀和NPS R-568的合成。